1924年（37歲），任黃埔軍校校長兼粵軍參謀長。
1925年（38歲），第一次東征任國民革命軍第一軍軍長，第二次東征任國民革命軍總指揮。
1926年（39歲），中山艦事件，打擊中國共產黨人，任國民革命軍北伐總司令。
1927年（40歲），另立“國民政府”，發動“四·一二”反革命政變，到1930年被殺共產黨員超過百萬。同年與宋美齡結婚。
1928年（41歲），任南京政府主席，國民革命軍總司令兼軍事委員會主席。二次北伐，日軍發動濟南慘案一千多人遇難，蔣繞道而行。
1929年（42歲），以裁軍為名義召開“編遣會議”。蔣桂戰爭爆發。
1930年（43歲），蔣、馮、閻中原大戰爆發，死亡30萬人。
1931年（44歲），對中國工農紅軍發動軍事“圍剿”。囚禁反蔣領袖胡漢民，5月汪精衛、孫科等人成立廣州國民政府和蔣介石南京政府相對抗。九一八事變東北淪喪。同年長江淮河洪水成災死亡14萬人。1933年（46歲），簽訂《塘沽協定》。蔡廷鍇等在福建發動軍事兵變“閩變”，蔣加以鎮壓。1936年（49歲），6月，廣東軍閥陳濟棠和桂係李宗仁發動武力叛變“兩廣事變”。12月，楊虎城和張學良發動“西安事變”，蔣被迫簽訂抗日協議。
1938年（51歲），當選為國民黨總裁。蔣介石為阻止日軍炸開黃河使黃河改道89萬同胞遇難。蔣下令火燒長沙兩萬人遇難。
1939年（52歲），任“國防最高委員會”委員長，發動抗日戰爭期間第一次反共高潮。
1941年（54歲），製造“皖南事變”，正式對日宣戰。
1942年（55歲），任中國戰區最高統率，派軍支援緬甸。河南大饑荒，300萬～500萬人死於災難。
1943年（56歲），1943年初派中央軍進軍新疆，奪取新疆的控製權。代表中國簽署《開羅宣言》。
1945年（58歲），日本投降抗戰勝利。拒收琉求，撕毀《雙十協定》。
1946年（59歲），承認外********。同年內戰爆發。
1947年（60歲），向陝北、山東實施重點進攻，製造“五·二O”慘案。台灣發生“二二八事件”
1948年（61歲），在“國民大會”上當選為“總統”，實行“幣製改革”引發惡性通貨膨脹。
1949年（62歲），被迫宣告“引退”敗走台灣，帶走大量黃金儲備。
1950年（63歲），複職“總統”。
1952年（65歲），進行“反共抗俄總動員”。簽訂“日台和約”，放棄日本戰爭賠款。
1954年（67歲），與美國簽訂《共同防禦條約》。1955年（68歲），炮製孫立人兵變案。
1957年（70歲），宣布台灣海峽進入緊急作戰狀態。
1958年（71歲），引發“金門炮戰”。
1960年（73歲），再次當選“總統”。
1967年（80歲），頒布教育改革訓令。
1968年（81歲），指示興建大鋼鐵廠，建設南北直達公路。
1969年（82歲），實行“黨政革新”為蔣經國接班鋪平道路。
1970年（83歲），反對“********”，反對“********”，堅持“一個中國”。
1971年（84歲），聯合國宣布不承認蔣介石政權。
1974年（87歲），派蔣經國主持黃埔軍校五十周年活動。
1975年（88歲），在台灣台北逝世。
6人物評價
蔣介石一生中25個罕見瞬間！(25)?中國有“蓋棺論定”之說。人死之後，其曆史地位基本就確定了。但重要的曆史人物往往“蓋棺”而不能“定論”，蔣介石即為一例，在他過世之時，海峽兩岸對他的評價有著天壤之別。他過世30多年了，無論在政界還是學界圍繞他的爭論從未停止過：在台灣，對他的評價經曆了從“神化”到“醜化”的過程，甚至掀起過一些政潮；在大陸，對他的評價則經曆著從“漫畫”到“寫實”的過程。現實政治的演變與檔案材料（尤其是“蔣中正總統檔案”與“蔣介石日記”）的不斷開放，使得有關蔣介石的研究成為持續的“熱點”。
作為一個政治家和政治領袖，蔣介石是一個戰術家而不是一個戰略家。他比他的競爭對手們略高一籌並善於控製他們。但是，盡管他統治了中國人口的大多數。但他實際上不了解整個政權的社會基礎。對蔣介石的一生進行總結。蔣介石有自己的勇氣、精力和領袖品質，他不僅是一個有很大缺陷的人物。而且從希臘悲劇的意義上講。他也是一個悲劇性的人物——他的悲劇是他個人造成的。——布賴恩·克羅澤
蔣介石不是大獨裁者，他缺乏作獨裁者的工具。他也不可能成為民主鬥士，他縱有此宏願，也無此機會——黃仁宇
8文摘蔣介石的父親是鹽商。其兄蔣介卿出身廩生，所以他在幼年時，便擠入上層剝削階級中找尋“前輩”與“友好”，作為自己向上爬的社會基礎。溪口玉泰鹽鋪與太昌鹽酒店及肖鎮永興行鼎足而立，三店老板世交頗厚，所以太昌的毛穎甫和永興的孫昭水便成為蔣介石的父執。蔣在留日期間，曾得毛穎甫多次資助，後來蔣爬上政治舞台，令毛的長子毛慶祥為北伐軍總司令部機要秘書，後來又升任為軍委會機要科長。毛穎甫本人寧波法政學堂出身，後來蔣派他為監察委員，在家坐享“清福”。孫昭水之子孫表卿少年中舉，舊學頗具根底，對儒家學說有獨到之處，蔣介石對他十分敬重，不時送些禮物給他，但隻是“敬而不親”。一九二九年以後，蔣給他掛上一個行政院參議的名義，以示籠絡。
肖王廟孫姓中尚有一個進士小身的孫鏘(號玉仙)，與蔣介石的舅父孫琴風隔河而居。蔣幼年時到孫家探望舅父，必至孫鏘家做客，與孫鏘的四子孫星環、五子孫洞環是總角交。孫星環一度與蔣介石在浙江武備同學。二次革命時，蔣在陳英士手下當滬軍團長，孫星環為該團第一營營長。討袁戰役失敗後，蔣逃往日本，孫星環在浙軍陳儀師下任連長。蔣任黃埔軍校校長，邀孫在該校編譯館任事，旋又改任為第一軍第二師(師長劉峙)參謀處長。北伐時調任總司令部高參。南京成立憲兵團時，孫任團長。陳誠出任南京衛戍司令，憲兵團劃歸陳誠指揮，孫星環改任為鎮海要塞司令。其弟孫洞環考取浙江省留日官費生學醫，在日本與蔣介石、楊誌春(後任總司令部軍械局局長)等五人結拜兄弟，畢業回國後，任北京政府熱河陸軍醫院院長，北伐時被蔣介石羅致為總司令部軍醫處長。北伐後，孫一度擔任陸軍醫院院長。蔣取得政權，地位逐步鞏固後，對孫洞環日漸疏遠，隻給他一個少將高參的閑職。其兄孫星環，鎮海要塞司令卸任後，閑居奉化，於抗戰時，懇俞濟時代向蔣介石求職。蔣問陳布雷浙江省政府委員可有空缺，陳與孫家向有世交，批呈謂：“雖無空缺，但可增補。”蔣即批示委任孫星環為浙江省政府委員，著其立即離奉赴雲和報到。
肖王廟孫鶴皋，與蔣介石相交頗早。孫留學日本，是學經濟的。他在上海從事投機買賣，與本家孫性之及奉化同鄉應夢卿諸人合開滬海證券號，並為物品交易所的常務董事。蔣介石在上海與戴季陶、陳果夫經營投機交易時，蔣自己不出麵，多委托孫鶴皋為代理人，兩人沆瀣一氣，關係密切。蔣在廣州誓師北伐以前，孫鶴皋前往投靠，北伐軍光複武漢，蔣委孫為武昌海關監督。寧漢分裂後，孫到南京任總司令部經理處副處長。北伐後，孫出任京滬鐵路局局長，旋又調任為津浦鐵路局長。孫上任不久，內定升任為交通部鐵道司長，被俞飛鵬向蔣介石告了一狀，談他在津浦鐵路局長任內貪汙有案，兼之孫有阿芙蓉癖。此後孫即投身金融界，抗戰時任重慶四明銀行總經理。孫鶴皋老家肖王廟起造孫氏新祠堂，耗資五萬多，全部由他捐助，可見其家底之厚。
蔣介石早期老師比較接近的是顧清廉，等到蔣地位煊赫不可一世時，顧已過世。其他老師，像竺景崧，後來被蔣介石任命為立法委員。毛思誠一直擔任總司令部及軍委會文書科長。據說，肖王廟孫鏘對蔣介石殺戮異己，妄動幹戈，深為不滿，屢次寫信給蔣介石，勸其愛惜生靈，此信例由毛思誠轉達，毛拆閱後，認為不宜轉呈，均私自撕去塞在字紙籠裏了。
鳳麓學堂第一任校長周枕琪，蔣登台後，委他為寧波煙酒專賣局局長、總司令部參議等職。其弟周枕琴，北伐前為黃埔軍校軍需部主任，一九二五年改任第一軍軍需處長，調東江總指揮部經理處長，北伐後，一度任浙省財政廳長。軍委會軍需署成立，周任軍需署長，一直到一九四二年病死在重慶任內為止。
蔣在奉化城內鳳麓、龍津兩校讀書時結識的同學和朋友中，江環清，奉化棠嶴人，本人早死，其子江慶裕為蔣侍從秘書。張席卿為奉化剡界嶺人，後來擔任北伐軍總司令部谘議。其子張紀雲為總司令部秘書。陳泉卿奉化船嶴人，是剡源鄉有名的大惡霸。其子陳式正，黃埔第一期學生，仗乃父與蔣有同學之誼，爬到師長職位。他以貪汙所得買田兩千餘畝。抗戰勝利後，他與人合辦普運長途汽車公司(行駛路線是從溪口到新昌一段)，解放後逃往台灣。朱孔陽號守梅，商人出身，北伐時任軍需處副處長把很多同鄉安插在該處工作。北伐後，長期擔任浙江省政府委員。與朱孔陽同屬奉化城裏人的俞鎮臣，去廣東投奔蔣介石，被任為海山場主任，不久又提升為揭陽縣縣長。上任以前，為了索討舊“欠款”，被當地農民打死。蔣介石為他開了追悼會，後來又提拔他的長子俞國成為天津航政局長，次子俞國華為侍從秘書。
奉化人跟隨蔣介石爬得最高的，要算俞飛鵬。俞是奉化城裏人，父親當念盤(專門為喪事人家誦經超度的迷信職業者)。他青年時，當過體育教師，身體魁梧，大腹便便，望之若大商人，吹拍奉迎的功夫極好，經周枕琴、張席卿諸人介紹，與蔣介石搭上關係。蔣在滬軍當團長時，委俞為軍需之職，因貪汙被撤職。蔣介石的胞兄蔣介卿到廣東英德縣去當縣長時，經張席卿說項，俞被帶去當科長。由於在英德縣做事十分賣力，深得蔣介石重用。北伐軍出發後，他由經理處長，一直爬到兵站總監、交通部長、糧食部長等要職。其侄俞濟時，黃埔一期生，原任八十八師師長，一九四二年在重慶，由俞飛鵬推薦為蔣介石的侍衛長，以後又擢升為軍務局長，與陳布雷一文一武，操縱侍從室。俞濟時的哥哥俞濟民，也依仗乃弟的勢力，抗戰勝利後任浙江省第六區行政督察專員，長駐寧波，魚肉鄉民，有寧波土皇帝之稱。
蔣介石在寧波的早期朋友，陳方之跟隨蔣介石當過多年的軍醫處長及侍從醫官，林紹楷於一九二七年任寧波工務局長，林紹楠為國民政府駐台灣領事。關係較好的陳積澍(雲汀)，蔣每次路過寧波，必到陳家去訪談。北伐勝利後，陳去找蔣，蔣叫他到杭州見浙江省代理主席蔣伯誠及財政廳長陳其采，弄到一個寧波洋廣稅捐局長，旋又調任為鎮海船貨稅局局長，最後於海門第七區營業稅局長卸職。蔣每年飭令軍需署送一筆幾百元年節，一直到一九四八年陳在寧波病死為止。