盡管名聲越來越響，可黃庭堅一生對蘇東坡都以弟子之禮相待，不論蘇東坡在宦海或沉或浮，他都追隨左右，始終不離不棄，感情非常深。
元符元年（1098年）重九日，黃庭堅在戎州與人遊覽無等院，觀看甘泉繞井，忽然看到蘇東坡的題字，不禁想起正謫居海南的恩師，心情頓時沉重，“低回其下，久之不能去”。元符三年（1100年）七月二十八日，蘇東坡去世，黃庭堅異常悲痛，哭泣不已。他在屋裏懸掛了一張蘇東坡的畫像，每天早晨都穿戴好整齊的衣冠，恭敬地向畫像焚香施禮。有人曾說起他和蘇東坡以“蘇黃”並稱，聲名難分高下，他即刻起身離席，驚慌地回避說：“庭堅望東坡門，弟子耳，安敢失其敘哉！”意思說，我是東坡先生的學生，怎麼敢這麼沒大沒小呢？
可以說，得遇恩師蘇東坡，是黃庭堅人生的重要轉折點。由此，他的名字緊緊跟蘇東坡聯係在了一起。
仁愛百姓，仕途坎坷
與黃庭堅過人的才華相比，他一生的仕途極為黯淡，這除了時運不濟，他的性格是主要原因。最初蘇東坡在讀到他的詩文後就曾預言：“觀其文以求其為人，必輕外物而自重者，今之君子莫能用也。”事實證明，蘇東坡的眼光相當犀利。
黃庭堅中進士後被授予的第一個官職是葉縣（葉，古音“射”，今河南葉縣）縣尉，負責地方治安，相當於現在的公安局長。這個差使放現在是個肥差，可對黃庭堅來說，每天應付繁雜的公務，周旋於官場的傾軋，讓他不勝其煩，感慨“官如元亮且折腰，心似次山羞曲肘”。此後黃庭堅又曾做吉州太和縣（今江西泰和）知縣，當時朝廷頒布征收鹽稅的政策，稅額與政績直接掛鉤。其他縣都爭先創優，黃庭堅卻為“窮鄉有米無食鹽，今日有田無米食”而苦惱，結果因為執行新法不力，被降職到德州德平鎮（在今山東）。當時德州通判是趙明誠（李清照丈夫）的父親趙挺之。兩個人剛見麵時，關係還相當不錯，畢竟都是文人，共同語言比較多，但不久他們就在執政上產生了分歧。趙挺之想遵照上級指示精神，在本鎮推行“市易法”，而黃庭堅卻以“鎮小民貧，不堪誅求，若行市易，必致星散”為理由，多次提出反對意見。自此，倆人埋下了不和的種子，到趙挺之登上宰相之位時，黃庭堅吃夠了苦頭。
黃庭堅當官不得領導喜歡，關鍵在於他總是堅持以民為本，“民為貴，君為輕”，把百姓放在最重要的位置上，“施仁政，撫黎民，建功業”。例如他在《虎號南山》中，對虐民的苛政就進行了猛烈的抨擊。《流民歎》則描述了河朔、京師一帶連續地震，震後又大澇，導致數萬災民流離失所的悲慘圖景。這些作品滲透出強烈的關心國運民生的使命感和責任心，仁政愛民也成為他從政的核心理念，他曾摘取後蜀末代皇帝孟昶《戒石銘》中的四句：“爾俸爾祿，民膏民脂，下民易虐，上天難欺”來勒石自警，展現了感人的人道主義精神。
宋哲宗即位後，黃庭堅被召為校書郎，負責撰修《神宗實錄》。因為工作出色，被提拔為起居舍人，三年後出任宣州知州。隻是他做夢也想不到的是，正是這本《神宗實錄》，給他惹上了麻煩。
北宋中期以後，朋黨之爭呈愈演愈烈之勢。元祐八年（1093年）哲宗親政後，在章悖、蔡卞等人的帶動下，所謂的“紹述派”開始清算“元祐派”，黃庭堅躲著中槍，被劃人元祐一黨。負責審查的蔡卞雞蛋裏挑骨頭，從《神宗實錄》裏搜羅出了千餘條內容，認為是對神宗的誹謗。於是皇帝下詔，令黃庭堅入京，接受審查。
《宋史·黃庭堅傳》裏記載了這次“文字獄”的審訊情況。經史官們反複考查核實，僅剩下32件瑣碎的表述還有待查清，其中黃庭堅所寫“鐵龍爪治河有同兒戲”，成了首要的問題，罪名是“大不敬”。所謂“鐵龍爪”，是熙寧年間太監李公義設計製造的一種疏浚河道的工具，用它在河中挖掘泥沙，效果很差，勞民傷財，所以黃庭堅才有此記述。麵對氣勢洶洶的詰問，黃庭堅淡定地回答說：“那時我正在北都任職，這件事是我親眼所見，確實像兒戲一般。”凡是有所查問，他都照實回答，毫無顧忌，甚至連過堂的人都稱讚他膽氣豪壯。
結果事實沒有成為問題，態度倒成了最大的問題，他因此觸怒了皇帝，被貶涪州別駕，安置在黔州（今四川彭水）。
貶謫的詔書下達，左右的人都哭泣起來，黃庭堅卻神色自若，倒頭便睡，睡得還格外的香。旁人看他喜形於色，好心地提醒他說：“黔州乃是蠻荒之地，少有人煙，凡遭貶此地者，皆水土不服，不病即亡，你不僅不擔心，還很高興，是什麼原因？”黃庭堅回答說：“四海之內，皆為兄弟，浮生若夢，來去無跡，凡有日月星辰明耀之地，無處不可寄此一生，又有何憂？”