1839年，後人熟知的總統夫人瑪麗·托德在林肯30歲時與林肯相識。很多學者把林肯與瑪麗的這樁婚姻解讀為政治目的，但也是見仁見智。瑪麗·托德確實出身顯赫，她出生在美國南部肯塔基州的列克星敦，祖父曾參加過美國獨立戰爭，還當過將軍和州長，父親羅伯特·托德在年輕的時候以上尉的身份參加1812年反擊英國人入侵的戰爭，後來羅伯特在政府中任職並擔任了肯塔基州銀行的行長。可是瑪麗與林肯一樣，童年生活並不幸福快樂，7歲時母親伊萊紮·托德就去世。父親後來又再娶，瑪麗的繼母並不像林肯的繼母那樣會因材施教，瑪麗一直認為是繼母和她生的孩子搶走了父親對自己的愛，和繼母的關係很糟糕。8歲時，瑪麗因為與繼母的糟糕關係，被送到膳宿學校接受教育。瑪麗正是在學校中接受了良好的法語教育，並且培養出像她父親那般的堅毅果斷的性格。1837年，瑪麗逃到斯普林菲爾德的姐姐家中。兩年後，因為無法忍受繼母的無止境的壓迫，瑪麗幹脆長住在斯普林菲爾德。這時的瑪麗19歲，受過良好的教育，出身良好，談吐不凡，有著清亮的藍色眼睛，長長的睫毛，淺棕色的頭發，身材雖不夠修長，卻是一位美麗可愛的姑娘。當地的青年很喜歡這位美麗大方的姑娘，在瑪麗的眾多青睞者中，林肯是最不起眼的一個。
也許是家庭經曆的關係，瑪麗比一般的同齡姑娘要聰慧早熟，19歲時就開始籌劃自己的人生，並且有意在斯普林菲爾德的輝格黨中挑選如意郎君。她的姐姐嫁給前伊利諾伊州州長的兒子，瑪麗住在姐姐家中，往來接觸的都是很有身份教養的人。瑪麗能青睞林肯確實很不可思議。當時的林肯仍然相當靦腆，甚至都不能和一位女士進行較長的對話，而且沒有受到很好的教育，在女性圈中沒有足夠的風趣幽默。盡管是這樣，托德姐妹還是很看好林肯。瑪麗的大姐姐伊麗莎白應該是最早發現林肯的不凡之處的，而且極有可能就是她把自己的妹妹介紹給林肯，並且建議妹妹首先考慮嫁給林肯。林肯與瑪麗的出身雖然相差甚遠，談吐氣質也遠不及瑪麗，可是兩人都是年幼喪母，都缺少屬於自己的財產。可是兩人都奮發有為，十分具有野心，是熱情的輝格黨。這樣，兩人在一起就有很多共同的話題，也比較容易產生感情的共鳴。林肯一見麵就被瑪麗的風采折服，沉醉於她的洞察力、她的意誌品質和文化教養。瑪麗也欣賞林肯的堅毅和主張，兩人算是一見如故，經常在一起討論詩歌文學和政治。不過，一般都是瑪麗主導著話題，林肯更多的是聆聽。
林肯與瑪麗的欣賞之情慢慢發酵，在1840年這種感情升華為愛情，兩人互相理解惺惺相惜並訂婚。隨之發生在林肯生命中最悲慘黑暗的一段打擊使林肯放棄美麗的愛情，完全沉浸到接近要自殺的絕望中。林肯從1837年就開始領導並致力於其中的法律項目徹底失敗；1841年，與他從1837開始共同購買一套房子居住的好友，因為父喪賣掉了他倆在斯普林菲爾德的共同財產，回到肯塔基繼承父業；斯圖爾特因為再度當選為國會議員提議結束與林肯在法律上的合夥關係。這一係列的打擊，使林肯開始懷疑自己的能力，懷疑自己是否可以自立並有能力養活妻子，特別是像瑪麗這樣出身良好生活條件優渥的妻子。一直以來，支持林肯不斷奮鬥的動力就是對自己能力的肯定，不斷的拚搏帶來的成績也讓他開始慢慢地樹立信心，現在這些在短短的時間中似乎都要消失殆盡。