喪雙親浪蕩街頭
19世紀的最後十幾年，風雨飄搖的大清帝國早已千瘡百孔，搖搖欲墜。到了1888年的春天，英國軍隊突然發起侵略西藏的戰爭，在中法戰爭中大傷元氣的清廷隻能一味妥協退讓。人禍未了，天災又至。先是遼寧、山東乃至北京接連發生地震，接著蘇、皖、粵等地相繼發生水災。焦頭爛額的清王朝在李鴻章等人的主持下，勉強維係著最後一口氣息。
就在這一年的舊曆七月十五日，在上海縣高橋鎮的杜氏祖宅，降生了一個男嬰。這個男嬰不是別人，正是日後名動浦江兩岸的傳奇大亨杜月笙。
杜月笙，原名月生，因為他出生的那天正巧趕上中元節，民間也叫“鬼生日”，因此他的父親杜文卿給他取名月生，意為月半而生。多年以後，杜月笙成功發跡，躋身上流，他的好友樸學大師章太炎不惜引經據典，親自為他易名為杜鏞，號月笙，典出《周禮·大司樂疏》：“西方之樂為鏞，東方之樂為笙。”
杜月笙出生的那天，父親杜文卿並不在家。為謀生計，杜文卿在上海楊樹浦與人合開了一家米店維持家用，隻留妻子獨自一人在家懷胎待產。雖然身懷六甲，但妻子朱氏依然堅持替人洗衣做飯，賺取微薄酬勞，十分辛苦。
杜月笙出生的第二年即遇凶歲，瘟疫蔓延，城鄉死者極多。母子生活無以為繼，朱氏無奈，便帶著剛滿周歲的杜月笙前往楊樹浦投靠丈夫。可杜文卿的米店情況同樣糟糕，本來店小利微，又逢大災之年，米價飛漲，加上外商欺壓，無力進貨，隨時都麵臨著破產的可能。
時勢艱難，夫妻二人孤燈對泣，商量著如何熬過凶年。不久後，朱氏聽說附近的一家紗廠征召女工，於是和杜文卿商量要去應征。剛開始杜文卿堅決反對，一來杜月笙剛剛蹣跚學步，需人照顧；二來朱氏又懷身孕，平日裏操勞過度，營養不良，身體已經極度孱弱，倘若再出去做工，恐怕支撐不住。
對於該不該去做工的事情，二人爭執了很久。最後，杜文卿不得不遵從妻子的意見，讓她到紗廠做工。這樣冒險的決定隻有一個目的，不能讓嗷嗷待哺的孩子忍饑挨餓。但正是這一無奈的決定，將本就極度虛弱的朱氏送進了鬼門關。
光緒十六年夏，整個上海霍亂肆虐，餓殍遍野，空氣中到處彌漫著死亡的氣息，就在這樣一個黑暗恐懼的時期，朱氏臨盆產下一女。然而，由於身體的極度衰弱以及終日的勞作，導致產後大出血，未來得及看上女兒一眼，朱氏便撒手人寰，留下了一雙可憐的兒女和痛不欲生的丈夫。
朱氏的死，讓杜文卿承受了莫大的打擊。他傾其所有為妻子買下一口白木棺材，雇人將妻子靈柩抬回高橋鎮故鄉。僅有的幾門親眷都來為朱氏奔喪，同樣的生活窘境讓他們無法提供更多的經濟資助。
料理完妻子的後事，杜文卿便把杜月笙和女兒一同抱回楊樹浦。一麵要為生活四處奔波，一麵還要撫養兩個孩子。最後實在撐不下去了，在親友的勸說下，他隻好忍痛割愛，將嗷嗷待哺的女兒送與他人領養。
這一送，至親之人天各一方，從此杳無音信。杜月笙人生得意、一擲萬金的時候，曾多次向人提及這個被送人的妹妹，希望有生之年可以兄妹相認，然而一直到他幾十年後闔然長逝，都沒有達成這一心願，不能不說是一種遺憾。
生逢亂世，杜文卿既要忙於生意，又要照顧幼小的兒子，疲憊的生活讓他不勝其煩，心力交瘁。為了能盡快改變疲於奔命的生活局麵，杜文卿在朱氏去世的第二年，經人介紹，續弦張氏。
張氏性格溫柔賢淑，平日裏沉默少言，對杜月笙這樣一個自小失去母愛的孩子，別有一番真切情感。她愛護杜月笙無微不至，視如親子。然而，命運的魔爪又一次伸向了這個多難的家庭。
光緒十八年，也就是杜月笙五歲那年，杜文卿患上重病，醫藥無繼，油盡燈枯，病死於妻兒之前。整個家庭失去脊梁骨，讓張氏幾近絕望。月笙年幼，父親的後事全由張氏負責。張氏不僅溫柔賢淑，做事亦能分寸得體，為丈夫備就衣衾棺木，扶靈還鄉。
料理完杜文卿的後事，張氏本以為可以支撐起楊樹浦的那家小米店，解決生計，哪曾想流年不利，適逢大災歲月，米價暴漲，進貨無資，竟被迫關門歇業。張氏隻好帶著七歲的杜月笙回到高橋鄉下，半間老宅勉強可住，但生活費用卻全無著落。好在張氏年紀尚輕，咬緊牙關，幫人家洗衣服，賺幾個銅鈿，也能勉強維持母子倆的夥食。
即便在如此困苦的境遇下，張氏依然節衣縮食，省下幾角錢，將杜月笙送進一家私塾讀書。一連讀了四個月，從第五個月開始，張氏實在拿不出錢來，杜月笙自此輟學在家，這是杜月笙第一次入學，也是最後一次入學。
轉眼之間，杜月笙已經八歲，就在這一年，一向溫柔善良的張氏突然失蹤，從此杳無音信。一說杜文卿死後，張氏因無法忍受清貧寒苦的生活，又要拉扯尚未成年的幼子，無法生活下去，被迫脫離杜氏門庭，改嫁他人。另有一說，當時正值清朝末年，亂世頻現亂象，浦東一代龍蛇混雜，多有婦女小孩在光天化日之下神秘失蹤，無非是被一些行徑卑劣的人販子強行拐賣，或賣入青樓，或賣為人妻。總之，張氏失蹤的確切原因已經無從知曉，成為一樁徹頭徹尾的無頭案。
張氏失蹤之後，年幼的杜月笙全無生存能力，缺衣少食，隻能委身在老娘舅家裏。老娘舅是生母朱氏的弟弟朱陽聲，無甚本事，隻靠給別人做一些泥瓦匠的活計謀生度日，一家老小的生活全靠他外出做工才能勉強維持，偏又多出一口人吃飯，負擔愈加沉重。
俗話說：冷粥冷飯好吃，冷言冷語難受！寄人籬下吃白飯，難免不受人白眼。雖然站直了隻有飯桌高，但杜月笙已經頗有心機，他曉得察言觀色，討巧賣乖，隻為能有一口飯吃。
為了取得娘舅和舅母的好感，杜月笙慢慢學會了幫助他們做些家務，譬如砍柴、種菜、煮飯，還有帶孩子。過早地感受到生活的艱難，讓他比同齡的孩子更機靈，更成熟，更曉得人情世故。
小小年紀的杜月笙以為，隻要咬緊牙關，拚命幹活，就可以得到舅父舅母的歡心。沒想到舅父舅母照樣對他白眼相加，稍有不如意，不是厲聲叱罵，便是大巴掌、爆栗子，打得他暈頭轉向，鑿得他金星四迸，好在外祖母始終對他不離不棄，才讓杜月笙感受到一絲親情的溫暖。
光陰荏苒，光緒二十四年，杜月笙已經11歲了。隨著年齡的增長，杜月笙愈加明白，自己辛辛苦苦受累，千方百計討巧，並不能換來娘舅和舅母的歡心，他知道他永遠沒辦法討得娘舅一家的歡喜，自己隻不過是娘舅的眼中釘，舅母的肉中刺。不管他如何辛勞，又做多少事，在娘舅和舅母眼中，都始終認定他隻是個吃閑飯的，是個甩不掉的包袱。
就在這一年，上海又逢天災，農戶絕產，米價高漲，本就生活艱難的娘舅朱陽聲一家三餐不繼，朝不保夕，根本無暇顧及杜月笙這個多餘的累贅。杜月笙常常餓得頭昏眼花，隻能坐在路邊曬太陽，或者和外邊的野孩子混在一起，夜不歸宿。
對於杜月笙的這種行為，娘舅和舅母不僅不約束，簡直就是不聞不問，任由他自生自滅，這也讓杜月笙漸漸脫離了對娘舅一家的依賴。
對於一般的孩子來說，這種近乎被拋棄的生存狀態無異於把他送上死路。但對於杜月笙來說，從這一刻起，他的人生徹底改變了。
他開始混跡於高橋鎮的大街小巷，與一群遊手好閑的野孩子終日浪蕩茶館賭棚，明搶暗偷、軟求硬討，到手什麼吃什麼，過著浪蕩漂泊的生活。也許正是這樣的幼年經曆，讓他的本性逐漸展露出來，以後才能徹底得以發揮，他也因此走上了一條風雲變幻的傳奇之路。
八字橋臨別誓言
在高橋鎮，這些被視為野孩子的流浪少年著實不少。他們終日遊蕩在街頭巷尾，遊手好閑，無所事事，整天在茶館和賭棚之間穿梭，隨便幫人家幹點兒什麼，勉強吃口殘羹剩飯，過著有今朝沒明日的無常生活。
杜月笙人小鬼大，喜歡結交朋友，與那些終日流浪的街頭少年同作天涯淪落人，彼此同情，互相安慰，時間久了，居然就結交上了一群臭味相投的朋友。他們偶爾幹些偷雞摸狗的小勾當，然後互相分享到手的食物，或者到大街上搗搗亂，然後一哄而散。這種無拘無束的生活，讓杜月笙很快忘記了在老舅娘家的不快。
自此以後，杜月笙成為了名副其實的流浪兒，和那些狐群狗黨混跡在一起，極少再回老娘舅家。大家在一起海闊天空、無拘無束。他愛麵子，重然諾，出手大方，頭腦靈光，與每個少年都和睦相處。若有同伴發生爭執、糾紛，他都能從中調和，公平合理，隻字片言即可解決。這種才能的自然展露，讓他漸漸贏得了眾多流浪兒的信服和尊重。
從十幾歲起，杜月笙開始混跡於三教九流的賭棚和茶舍，這讓他見識了各色人物，也培養了他豐富的社會經驗。也許是長期的耳濡目染，杜月笙很早就對賭博產生了極大的興趣。杜月笙魄力驚人，有一次，在賭棚裏耍錢的賭鬼們開玩笑地說：“不如你也來下注吧，運氣好的話，包你這幾個月不挨餓。”
下注便下注，年少無知的杜月笙未加絲毫思索，當場便做了決定。可是，下注是需要錢的，到哪裏去找下注的錢？自懂事以來，似乎自己從來就不曾有過一文錢，從沒人給過他錢，他也沒有賺錢的本事，對錢的概念太模糊。
因為沒錢下注，如何弄到錢，成為杜月笙最棘手的問題，一直困擾了他好些天。他悶悶不樂，搜腸刮肚，一心想找一筆下注的錢。他要參賭並不是為了贏錢，他覺得應該掙回這個麵子。
杜月笙從小就愛麵子，這種性格一生不曾改變。日後功成名就的杜月笙常常感歎地說，人生有三碗麵最難吃——人麵、情麵、場麵。而現在，那些賭鬼們分明是在取笑自己，看輕自己，討厭自己整天在賭棚裏逡巡，作壁上觀。這讓年少的杜月笙深受刺激，一定要掙回這個麵子。
為了幾文下注錢，杜月笙搔首不已。就在瀕臨絕望的時候，一線靈光閃過他的腦際。原來，杜氏祖宅雖然隻是一幢年久失修、破爛不堪的平房，但仍然由杜月笙的伯父與父親杜文卿共同擁有，各占半邊。自繼母張氏失蹤之後，自家的半間房子久無人住，幾近廢棄，家中尚有衣物家私以及鍋盆瓦罐閑置不用。這是屬於自己的地方，這裏的一切都是屬於自己的，大可任意處置，任何人無權幹涉，倘若拿去變賣或典押，這下注的錢便不愁了。
說幹就幹，杜月笙跑遍整個高橋鎮，找來了收售舊物的小商販，談好價錢，便拿出些衣物、棉花，換幾文錢。剛開始尚有忌憚，隻是悄悄拿，生怕堂兄堂嫂看見，惹來一頓臭罵。到後來竟公然變賣，一批批地把鍋灶碗筷、瓶瓶罐罐搬到舊貨商鋪，然後揣著換來的銅板昂首挺胸奔向賭棚。
有一次，杜月笙闊步走進賭棚，嚷嚷著要押寶，儼然一副老江湖的模樣。賭棚裏的眾人一片愕然，平時的夥伴們也都大驚失色，13歲的杜月笙，居然掏得出錢來，要和這些老賭鬼們押寶？
那些嬉皮笑臉的常客見杜月笙年幼，琢磨如何贏下他手中的銅鈿。殊不知杜月笙穿梭賭場日久，又聰明好學，怎麼樣個賭法，看得多了，自然十分在行。他表現得相當鎮靜，一臉的若無其事，但心中卻感覺到無數豔羨的目光正盯在自己的身上。
小小年紀賭場押寶，居然還有人煞有介事地捧場助威，這一切讓他信心爆棚。在眾人的吆喝聲中，手氣居然出奇地好，一場下來著實贏了幾文錢。不僅杜月笙喜出望外，連那些平日廝混的朋類都覺得異常興奮，大家把他擁出賭棚，擁上大街。
杜月笙贏了錢，卻毫不吝嗇，他很豪爽地請那些平日混跡街頭的小夥伴們痛痛快快吃了一頓。也就在這一天之後，那些平日的小夥伴對杜月笙格外刮目相看，他的魄力和手段要超過別人許多，能在賭棚裏像大人一樣呼盧喝雉，也間接地提高了他在小夥伴們心中的地位。
飽餐之餘，也讓杜月笙明白了一個道理：隻要頭腦靈光，辦事得法，就一定可以活得精彩，而不是成為別人眼中的累贅。這樣一想，杜月笙獲得了空前的自信。