常言道，十賭九輸，何況杜月笙隻是一個閱曆尚淺的孩子。除了請客耗費了幾文錢，手裏還有些盈餘，飄飄然的杜月笙便迫不及待地折回賭棚，可是接下來的幾次押寶，他卻輸了，而且輸得很慘。轉瞬之間，手中的最後一枚銅板也被莊家吃掉了。
13歲的杜月笙有些發懵，他雙眼發紅，緊盯著莊家收錢的手。剛才還春風得意，在小飯館裏大塊朵頤，怎麼頃刻之間就一無所有了呢！杜月笙十分懊惱，心有不甘。出人意料的是，杜月笙並沒有灰頭土臉地退出賭棚，反倒是展露出一種傲視群雄、蠻橫霸道的狠勁兒。
就在杜月笙即將被喝五吆六的賭客們擠出賭桌的時候，突然，他撥開人群又擠了回來，旁若無人地往賭桌邊上一坐，盯住莊家說：“我再押五個銅板！”
讓眾人沒想到的是，杜月笙稚氣未脫的臉上居然透露出一股咄咄逼人的寒氣。一時之間，所有押寶的人都停了下來，看著杜月笙向莊家叫板。他並沒有按規矩把賭資放在桌上——他沒有錢了，隻想赤手空拳賭一把，撞一撞運氣！
或許是被這個小夥子的氣勢鎮住了，莊家看了他一眼，卻並沒有要求他把錢拿出來，而是抄起搖缸開始和杜月笙押骰寶。結果，杜月笙再次賭輸。見勢不妙，杜月笙拔腿就跑，豈料還未跑到門口，就被看守賭台的打手給抓住了。
這一次，杜月笙免不了要受一番暴打，幾巴掌下來，杜月笙已經眼冒金星，耳朵嗡嗡作響了。打手似乎還不解恨，三下五除二便將杜月笙的破褂子、小褲頭通通扒了下來，然後在他屁股上重重地踢上一腳：“滾吧！”
被人當眾羞辱一番，衣服又討不回來，他隻好光著屁股跑回了家。
但這件事並未讓杜月笙痛定思痛，他無時無刻不在尋找機會翻本。家裏的破爛家什一次一次被賣掉，贏了便可風風光光飽餐上一頓，輸了就要勒緊褲腰帶再尋賭資，不久，家裏就到了賣無可賣的地步。在街坊鄰裏父老鄉親的眼裏，這個缺爹少娘的孩子，儼然成了高橋鎮遠近聞名的敗家子、無可救藥的小癟三。
漸趨懂事的杜月笙實在無法忍受這種鄙夷和謾罵，隨著年齡的增長和身體的發育，他的頭腦愈加靈光，隻做一群野孩子的小首領，早已經不能滿足他日漸膨脹的野心，看到別人錦衣玉食的生活、瀟灑倜儻的氣派，他愈加心馳神往。
小小的高橋鎮已經不能給他帶來希望，他開始憧憬奢華燦爛的遠景，而距離高橋鎮不遠的上海，據說是個天堂一樣的地方，吃喝玩樂樣樣精彩，有著數不清的商埠、海港和煙花巷。
那些來往於高橋鎮和上海之間的生意人，各個衣著光鮮體麵，前呼後擁。杜月笙想，與其在高橋鎮忍受別人的白眼，不如去絢爛的上海灘闖蕩一番，有朝一日出人頭地、衣錦還鄉，也好讓這些鼠目之輩見識一下，我杜月笙絕非庸碌之人。
想到能去上海灘闖蕩，杜月笙的渾身都是勁。終於有一天，他鼓起勇氣向堂嫂提出，想把歸在自己名下的那一半祖宅賣掉，用賺來的錢去上海灘打天下。
堂嫂聽後大為震驚，連忙找到杜月笙的老娘舅朱陽聲以及他的姑父萬春發。因為她知道杜月笙天不怕，地不怕，唯獨畏憚這兩位尊親。早就看杜月笙不順眼的老娘舅和舅母，聽說他異想天開，要去上海闖天下，更為可恨的是，還要賣掉祖宅，不由得勃然大怒。
朱陽聲親自把杜月笙捉了回來，關進祖宅堂屋，不由分說，先是一頓痛打，邊打邊罵，罵他是杜家不肖子孫，天生敗類，並嚴重警告杜月笙不要打祖宅的主意，若再提賣掉祖宅的話，不但娘舅要打他，姑父萬春發也決不饒他。
遭此毒打，讓倔強的杜月笙感受到，高橋鎮再也容不下自己，必須離開這個傷心地，即使身無一物，甚至活命的本錢都沒有，也一定要出去闖天下，生死由命。
臨別之際，有一個人始終讓杜月笙放心不下，那就是一直疼愛他的外祖母。杜月笙不願老人家為他突然的不辭而別而擔心牽掛，就悄悄地跑去告訴了她。
雖然這個外孫並不爭氣，但是看在早死女兒的份兒上，外祖母還是相當疼愛杜月笙。老太太聽說外孫要去上海謀生活，十分放心不下，回想這孩子生來命苦，身世淒涼，小小年紀就要出門闖蕩，自己年邁，不知日後能否再有機會見麵，心中一酸，當時就落下淚來。
遠走他鄉，前途未卜，祖孫二人哭得好不傷心。悲泣之餘，外祖母仍然不忘叮囑杜月笙一切好自為之，並關切地說：“來日，外婆要送你一程。”
就在臨行前，年邁的外祖母想方設法為杜月笙討來了一封推薦信，大意是讓他到十六鋪一家叫“鴻元盛”的水果店當學徒，算是在上海有個落腳的地方，至少先安下身來，如果幹得好，說不定還大有前途。
1902年春，一個春光明媚的清晨，年僅15歲的杜月笙毅然訣別了生活多年的高橋鎮。白發蒼蒼的外婆說什麼也要送他一程，並為了準備了一套換洗的粗布馬褂以及少得可憐的錢，一路上淚水漣漣，千叮嚀萬囑托，生怕此生無法再見。
出高橋，過慶寧，祖孫二人一路步行至八字橋，不知不覺竟走出十多裏地，杜月笙生怕老人體力不支，強忍淚水，一再勸老人家回去。於是外祖母又放聲大哭，杜月笙雙手拭淚，哭著說：“好婆，高橋鎮人人看我不起，有朝一日我若能回來，一定要讓杜家風光！我要立家業、開祠堂，光宗耀祖！不然，我發誓永不回這塊血地！”
言罷，杜月笙掉頭便走，淚眼汪汪，他徑直向前走，一路沒有回頭。這一走，高橋鎮少了一個敗家子，上海灘多了一個大亨。滔滔黃浦江，巍巍大上海，華洋雜處的十裏洋場，波詭雲譎的花花世界，成就了杜月笙一生的傳奇。
水果行裏謀生計
盡管浦東與浦西隻有一江之隔，但對杜月笙來說，大有離鄉之感，說不上是喜悅還是恐懼，仿佛還帶著一絲盼望。當時的上海，還隻不過是一座新興小城，高樓大廈星星寥寥，到處是殘缺破敗的城牆，狹小簡陋的平房，蘆蒿蔓蔓，荒草叢生。
隨著外國商人和大量商品的不斷湧入，兼之本地商人的不斷崛起，港口碼頭也應運而生，貨輪轟鳴，車來人往，一派繁榮的景象。
十六鋪正處水陸交通要衝，租界與華界的夾縫。這裏過往商旅雲集，三教九流雜處，周邊布滿了煙土行、賭檔和做皮肉生意的窯子房。就是這樣一個光怪陸離的畸態環境，卻成為了日後杜月笙發祥的寶地。
在外灘下了船，杜月笙一路西走，街上行人熙熙攘攘，摩肩接踵，商販們大呼小叫，吵吵鬧鬧，讓杜月笙有些茫然無措，隻好一路打聽，才終於找到鴻元盛水果店。
店老板看過推薦函，又瞟了一眼瘦小的杜月笙，雖然有些不情願，但還是答應先留下他做個學徒，吃住在店裏，沒有薪水，每個月隻發兩塊剃頭洗浴的錢。就這樣，杜月笙好歹算先安下身來。
初來乍到，鄉下人沒見過世麵，兼之年紀小，萬事不懂，杜月笙隻能做些端茶送水的小事，即使這樣也難免要吃苦受氣。剛到鴻元盛的頭三個月，主要工作是伺候那些資曆深的師兄、店員，被他們支來使去，好不辛苦。
好在杜月笙天生有一套逢迎耍乖的本事，漸漸地，他巴結上了老板和老板娘，成了老板娘眼中的紅人，不再伺候師兄，而是著手伺候老板和老板娘的起居及家務，什麼倒夜壺、刷馬桶、提壺倒水一應事務全權負責。
杜月笙覺得，伺候老板總比伺候那些師兄店員實在，也心甘情願。為了謀生存、求發展，杜月笙確實盡力盡責，任勞任怨，有時天不亮就起床，一直做到深更半夜。
店老板看在眼裏，喜在心上。由於杜月笙表現良好，勤勞可靠，店老板開始讓他參與一些生意上的事情，但也僅限於一些背負肩挑、跑腿送貨之類的粗活。工作雖不甚重要，但已讓杜月笙倍感欣慰，因為他已經從臥室廚房裏掙紮出來，跑碼頭，上大街，不免有一種天地開闊、眼前一亮的感覺。
走在大街上，讓杜月笙對上海這座繁華的城市有了切身的認識。這是一個冒險家的樂園，龍蛇混雜，遍地黃金，光怪陸離，無奇不有。中外人士雲集，三教九流齊聚。地痞流氓、盜賊騙子、賭徒妓女、流浪乞丐互相雜處，讓杜月笙切實體會到社會的紛繁與冷酷。
剛開始上大街、跑碼頭的時候，由於人生地疏，又不懂規矩，難免吃虧上當，受人欺侮。時間久了，杜月笙的見識也在一點一滴地積累。與那些小富即安的學徒相比，杜月笙的野心在紛繁熱鬧的城市中漸漸膨脹。
要想在這座波譎詭秘的城市不被欺辱，要想在碼頭上混出名堂，要想躍上高枝，出人頭地，每天隻躲在水果行是萬萬不行的。於是，但凡有空外出的時候，杜月笙都會混跡於各種遊樂場所，希望結交到可靠的朋友。
由於慷慨仗義，樂於幫忙，漸漸地，他著實認識了一些所謂的朋友。這些混跡十六鋪，平日裏混吃混喝、軟騙硬搶的街頭癟三很快與杜月笙熟稔起來，大家稱兄道弟，喝五邀六，到處惹是生非，欺淩弱小。
在碼頭跑得多了，眼界也開闊了許多，杜月笙的野性又漸漸複萌。有時候，老板差他到街上收賬，他就偷偷與一些癟三地痞到處遊蕩閑逛，招惹是非，或者拿收賬的錢到賭棚裏博上幾把，碰碰運氣。贏了還好，若是輸了便跟老板扯個謊，推說未曾收到賬，然後想方設法補這個窟窿。
紙終究包不住火，杜月笙挪店裏的錢去賭博還是讓鴻元盛的老板知道了。他早就聽說杜月笙經常在外麵惹事生非，如今又私挪賬款，便跺腳大罵杜月笙忘恩負義，當眾下了逐客令，把他掃地出門。
被炒了魷魚的杜月笙沒有辦法，隻好偷偷跑回高橋鎮老家躲了一陣子，賣了幾個月的油餅油條，結果把本錢都拿去輸光了，隻好再次回到十六鋪。因為沒有營生，杜月笙終日風餐露宿，食不果腹。
鴻元盛水果店的賬房先生黃文祥見他可憐，就偷偷把店裏較次的水果批給他，讓他擺個攤位。杜月笙腦子靈光，他曉得，單是這些水果很難賣個好價錢，於是他找到一個叫“杭州阿發”的流氓白相人。他們經常在十六鋪碼頭一帶徘徊，隻要看見有水果船駛過來，他們就一躍而上，半要半搶，軟硬兼施。客商惹不起他們，隻好忍氣吞聲讓他們賴去一些水果。這樣，杜月笙就拿著這些水果，在茶樓、煙館和賭場叫賣。
時光飛逝，轉眼間杜月笙已經17歲了。在三年的賣水果生涯中，杜月笙得到了兩個外號，有人喊他“水果月笙”，也有人喊他“萊陽梨”。
“水果月笙”是因為他在賣水果期間，練就了一手獨特的本領——削水果。在賭棚裏，他經常站在客人背後，看著客人搓麻將或者推牌九，嘴裏和別人說笑的時候，手指間的水果刀便飛快地旋轉起來，但見一眨眼的工夫，一圈圈均勻的果皮不斷不折，一刀到底，動作十分嫻熟。
“萊陽梨”同樣是來自於他賣水果的經曆。一隻爛梨子，在他手裏那麼一轉，雪亮的小刀上下翻飛，眨眼之間，爛疤不見了，露出白生生的果肉來，然後用小刀在梨屁股下一戳，直送到對方的嘴邊，喊道：“甜脆噴香的萊陽梨，價錢便宜，嚐一個！”不管對方要不要，他都會把梨子硬塞到你的嘴裏去，叫人不得不買。
雖說杜月笙靠這兩手絕活足以謀生了，但畢竟隻是賺幾個小錢，除了吃飯，想到賭場過過癮都是不夠。他深信“人無橫財不富”的道理，他覺得，要發橫財，就要到賭台上拚運氣。所以，他常常拿著賣水果賺來的錢，到賭攤上擲骰子、押寶。贏了錢，就請那些地痞流氓喝一頓；輸了錢，就去偷、去搶、去賣水果。
後來，杜月笙幹脆扔掉果籃果刀，和一群街頭地痞幹起了“拋頂宮”的勾當。“頂宮”是呢帽或者草帽的代稱，所謂“拋頂宮”就是一些地痞癟三趁人不備，專門搶奪別人帽子，等被搶者回過神時，搶奪者早已逃之夭夭了。
杜月笙人小鬼精，幹起拋頂宮來得心應手。但凡看到有人搭車路過，行駛遲緩的時候，他便偷偷尾隨，趁人家不注意的時候，迅捷地將帽子撥到手中，動作幹淨利落，等人察覺，車子早已駛出一程，於是被搶之人隻能付之一歎。隨後，他便把這幾隻“頂宮”拿到舊貨攤一轉手，便有幾塊銅板入賬。