時間到了1908年，這一年的3月5日，上海灘發生了一件特大新聞——從靜安寺到外灘的有軌電車正式通行。杜月笙覺得，這正是一個“拋頂宮”的好時機，便找了幾個潑皮尋找下手的機會。
這一天，杜月笙一早趕到外灘，隻見蜂擁而來的上海市民圍著這個由英國人發明的新奇玩意指指點點，都不敢上去坐一坐。尤其是一些人力車夫眼見這個龐然大物要奪了自己的飯碗，開始在人群中造謠說：“電車電車，車上有電，乘了觸電，一電完蛋。”還有人說：“這個玩意搞不好要爆炸出軌、翻車死人的。”
為了辟謠，英商煞費苦心，在通車典禮上，專門請了幾個洋人與上海當地的聞人前來試乘，以消除大家的顧慮，並在車廂兩邊掛上“大眾可坐、穩快價廉”的宣傳語。應邀而來的都是社會上赫赫有名的大買辦、大聞人。其中上海聞名的巨富朱葆三、首屈一指的銀行買辦虞洽卿、英美煙草公司大買辦鄭伯昭都粉墨登場。
能見到這些上海灘的頭麵人物，杜月笙異常興奮。他幾乎忘記了自己此行的目的不是看熱鬧，而是“拋頂宮”。他目不轉睛地盯著他們看，那個與洋人眉飛色舞高談闊論的人，不就是上海灘鼎鼎大名的朱葆三嗎？想當初他也是窮光蛋一枚啊，後來有了靠山，才當上英商平和洋行的買辦，再後來，辦銀行、開工礦、搞運輸，發了大財！
再看看那個年約四十上下的中年華人，他穿金戴銀，氣質高貴，一臉的淩人之氣，不就是赫赫威名的阿德哥虞洽卿嗎？想當初，他也是和自己一樣食不果腹，從一家顏料店的學徒做起，才謀到一碗飯吃。憑著精靈的頭腦當上洋行的大買辦，現如今已經是上海灘頂有威望的“阿德哥”，哪個不買他的賬？
還有那個自鳴得意的鄭伯昭，杜月笙更覺得慚愧。鄭伯昭人稱“潮陽麻子”，30歲時還隻是永泰棧房裏一個賣香煙的小店員，後來靠出了幾個歪點子居然也發了大財。那是三年前，當時美國發生虐待華人事件，中國人民發起抵製美貨行動。為了掩飾永泰棧房的美貨，鄭伯昭狡詐地把“皇後牌”改為“大英牌”，並向外埠傾銷，於是銷路大開。
杜月笙早就對這幾個頭麵人物傾慕已久，同時他也覺得自己並不比他們差。論手藝，自己賣水果還有兩手絕活；論賭博，擲骰子押寶、推牌九打麻將，無不精通；論手腕，也曉得八麵玲瓏。可就是發不了大財，隻能天天與小癟三混跡街頭，幹些“拋頂宮”的勾當！
年紀輕輕的杜月笙經過一番仔細的思考，似乎悟出一些道理。要想在上海灘站得穩，要想發財，就必須找到一個靠山，朱葆三、虞洽卿靠的是洋人，鄭伯昭雖說自己有點歪腦筋，可說白了也是靠洋人。那麼自己該靠誰呢？
小東門結下至交
從南京路回來以後，杜月笙浪蕩了一陣子。在這一段時間裏，他著實結識了幾位人物。頭一位便是小東門的大阿姐。此女子是小東門煙花巷裏的老鴇，一個約莫30歲上下的女人。因為杜月笙經常流連於小東門的小賭檔和下等妓院，大阿姐很快就注意到了這個機靈的小夥子。
那段時間，杜月笙的賭興正濃，但他身上的錢不多，因此他從來都沒有機會去那些豪華奢靡的俱樂部賭場，隻能是到一些偏僻的臨時擺設的賭棚或者馬路邊上的賭攤尋找機會。
杜月笙先從蹲在馬路邊上的賭攤賭起，擲骰子，押單雙，比大小，賭法簡單，輸贏太小，他覺得不過癮，又偷偷鑽進略大一些的賭棚推牌九，搓麻將，還一度沉迷於“押三十四門而中一”這種十賭九輸的玩法，賭注也由小漸大。漸漸地，到了他一天不吃不喝可以，一日不賭卻難以度過的境地。
除了賭之外，二十來歲的杜月笙又迷戀上了拈花惹草，到窯子裏尋姑娘風流快活。上海灘的妓院同樣可分三六九等，頭等為“書寓”，妓女能彈會唱，善說會道，妓女稱作“先生”，隻陪酒，不留宿。二等為“長三堂子”，妓女七成能喝，陪酒隻收三塊錢。三等之下為“幺二”，陪酒隻收二塊錢，所以叫“幺二”。最低級的當然是街邊窯子房裏的野雞，即煙花巷裏的妓女，除了抽大煙外，就是撩衣解扣，做些皮肉生意。
杜月笙隻是一個在水果行打雜的小店員，沒錢沒勢，不要說“書寓”，連“長三”、“幺二”也不敢問津，隻有在那些最低廉的婊子坊裏流連徘徊，與拉客野雞討價還價。
風流過後，他的錢花光了，於是又去賭棚找機會。有一次，他的運道居然出奇的好，不僅翻了本，還贏下幾個銅鈿，夠他出去開銷一陣子。當時天色已晚，杜月笙不敢戀戰，推說有事，急匆匆出了賭棚。
未行幾步，就見幾個小癟三呼啦一下圍了過來，當首一人喝道：“小赤佬，贏了錢就想開溜，哪有那麼便宜的事！”
雖說杜月笙長得瘦小，但碼頭上走得多了，打架鬥毆早就習以為常。但今天對方人多勢眾，自己雙拳難敵四手。他見勢不妙，一側身鑽個空子撒腿便跑。當首那人身手更是了得，一個箭步躥至杜月笙身前，腳底一橫，杜月笙來不及反應便一頭栽倒。後麵的追上來，一陣雨點般的拳頭向杜月笙揮過來。
“住手！”一個清脆的女子的聲音喊道：“阿根，你們在這裏鬧啥事體？”
“阿姐！救我！”杜月笙聽那女人是浦東的口音，急中生智，顧不得許多便喊出來。
那當首之人聽杜月笙叫“阿姐”，自然以為他們彼此熟悉，便也收了手。杜月笙一翻身爬起來，跑到女人的身後。這個女人正是小東門赫赫有名的大阿姐，經營了一家低檔妓院，倒也有些名氣。杜月笙的一聲“阿姐”算是叫對了。
“沒啥事體！沒啥事體！”阿根打哈哈說道：“不曉得是大阿姐的家裏人！”
趁著他們說話，杜月笙打量了一下當首叫阿根的人，隻見他熊腰闊背，方頭大臉，倒是一身的威猛。杜月笙想，這個阿根算得上一個狠角色，如果能和他交上朋友，以後也好有個照應。於是他趕緊把破褂子翻了個見底，把兜裏的錢都倒出來，順勢塞給阿根說：“兄弟今天多有冒犯，這點銅鈿物歸原主。”
阿根見杜月笙如此豪爽，倒也十分喜歡，於是立即把錢往外一推。杜月笙誠意要交個朋友，也不肯收下。阿根沒辦法，隻好讓大阿姐代杜月笙收下。
後來杜月笙才知道，這個叫阿根的人，本名顧嘉棠，住在上海趙家橋，過去曾在北新涇種花，所以得了一個“花園泉根”的綽號。顧嘉棠擅長拳術，有霹靂火、猛張飛的火暴性格。後來，杜月笙進入黃公館，組建八股黨，顧嘉棠成為他的得力助手，也成為他一生的朋友。
不打不相識，杜月笙與顧嘉棠、大阿姐算是認識了。一幫弟兄簇擁著大阿姐向她的煙花間走去。大阿姐十分喜歡聰明伶俐的杜月笙，還特意賞了一個姑娘給他，讓他風流。事過之後，大阿姐拍著杜月笙的肩膀說：“小兄弟，最近店裏人手緊俏，你若願意，可來我店裏幫忙，少不了你吃香喝辣。”
此時的杜月笙正是落魄的時候，能找個地方落腳就不錯了，管它是煙花間還是燕子窩，於是一口應承下來。
大阿姐在小東門經營的是一家低級的妓院，主要靠在碼頭、街麵拉客為生，主顧多是地痞流氓以及缺金少銀的鄉下佬。自此以後，杜月笙閑暇時候便來煙花間打雜，代妓女拉皮條，為嫖客跑腿買煙，幹的是毫無技術含量的辛苦活。
從事這樣的營生，免不了要結交些狐朋狗黨，由於杜月笙生性豁達，待人真誠，許多流氓癟三很願意與之為伍，彼此稱兄道弟。杜月笙見這些混跡碼頭的朋友出手闊綽，行止瀟灑，經常出入賭場和妓院風流快活，不禁豔羨起來。
後來才知道，這些流氓癟三幹的都是敲詐勒索的行當，專門在碼頭、店鋪間找一些弱小的商家下手。這些店家知道這批小流氓不好惹，都自認倒黴，乖乖就範。杜月笙手頭尚不寬裕，便也跟著下了水，與這群癟三流氓一起出去敲竹杠，勒索錢財，然後去妓院風流快活，結果是越混越得意，膽子也越來越大。
有一次，杜月笙無意間發現，小東門的人和客棧生意紅火，許多從碼頭趕來的南北客商經常在此歇腳，為了招徠生意，圖謀暴利，店家還偷偷在茶房準備了煙土，供客人吸食，因此生意愈加興隆。
杜月笙知道這些內情，覺得這店家未免太過鑽營，於是腦子一轉，決心敲上一筆，也好去煙花間裏風流一下。
這一天，杜月笙與幾個小流氓闖進了人和客棧。他仰了仰腦袋，踏進客棧，煞有介事地往賬台上一靠，眯著眼睛對賬房說：“我是巡捕房的，聽說有客人在店裏抽大煙，私售煙土，這可是犯法的，難道你不曉得嗎？”
賬房先生不知是真是假，但他曉得來者不善，慌忙從內間跨了出來，拱手施禮，滿臉堆笑地招呼說：“大爺，您請坐，我們店隻做正經生意，不販煙土。”
杜月笙眉一皺，嘴一撇，冷冰冰地說道：“朋友，你說的是真的？我看見你們茶房在碼頭上接貨，特地來拜訪的。”
“大爺，您肯定是弄錯了，我們店裏從不接小貨。”賬房先生客氣地說道。
杜月笙臉一沉，回頭使了一個眼色：“上樓去看看。”
身後的小流氓也不搭話，直奔樓梯口。
賬房先生心裏有鬼，自知這幫瘟神不可冒犯，慌忙上前攔住，低聲下氣地說：“大爺，自家人何必做的這麼絕情，有話好說！”
杜月笙見賬房先生經不起一詐，底氣陡升，手一揚說道：“你們這些店家就愛給我們巡捕房找麻煩，兄弟們要餓著肚子行公差，你也要曉得。”
賬房先生當然曉得這話的意思，忙從口袋裏數出五塊大洋，塞在杜月笙手裏，賠笑道：“一點心意，算給兄弟們的茶水錢。”
杜月笙把五塊大洋掂了掂，嘴角咧出一絲笑意，說聲再見，頭也不回出了客棧，揚長而去。
待杜月笙走遠之後，賬房先生長長舒了一了口氣，連忙跑到樓上，將剛剛發生的一切告訴陳老板。陳老板一聽，覺得事有蹊蹺，巡捕房那邊是打點過的，按說不會發生這樣的事情，不知道是哪門子角色冒充巡捕來敲竹杠。
陳老板立即寫了一張帖子，又讓賬房先生拿些大洋，差人到巡捕房走一趟，問個究竟。巡捕房的“包打聽”與三教九流皆有來往，見到人和客棧老板送來了大洋，馬上派人查辦，不長時間便查出了杜月笙的底細。
巡捕房立即派人到小東門一帶捉拿杜月笙。此時的杜月笙，正拿著大洋在小東門的煙花巷裏與一個美豔的小妮子打情罵俏，風流快活。誰知就在二人纏綿之時，突然傳來一陣“砰砰”的敲門聲，急促而有力。杜月笙正在激情時刻，懶得理會，巡捕房的聽差們見無人理會，一怒之下，“咣”的一腳將裏麵的門閂踢斷，兩門巡捕徑直了衝進來，黑洞洞的槍口直接頂在赤身裸體的杜月笙的額頭上，厲聲喊道：“你冒充巡捕敲詐勒索，你被捕了！”
杜月笙被這突如其來的場麵嚇蒙了，等他明白過來的時候，才知道自己捅了簍子，驚出一身冷汗，慌亂地套上衣褲，乖乖被幾個彪形大漢架走了。
大阿姐是這家妓院的老鴇，聞言小兄弟杜月笙惹了事端，急匆匆趕到巡捕房，又是作揖又是說好話，贈了些許大洋，信誓旦旦讓幾位巡捕到自家妓院免費玩耍，如此一番糖衣炮彈，炸得幾位巡捕心花怒放，同意由大阿姐作保，交了保錢，才又把杜月笙給放了出來。
人和客棧老板聽說杜月笙被放了出來，氣憤不已，又尋來《民主報》的記者大吐苦水。民國初年，《民主報》果然以“捕房解探目索詐之杜月笙至案請訊”為題，將杜月笙敲詐勒索之事公之於眾。
杜月笙剛露頭角，就栽了跟頭，隻好乖乖回到十六鋪賣水果，好長一段時間不敢拋頭露麵。