乘人危接手船運
杜月笙不僅在金融界迅速打開了局麵，在其他領域的事業也在循序漸進地展開，其中，最為重要的一件事當屬收購張謇先生創辦的大達輪船公司。
張謇先生是我國著名的實業家，創辦產業無數。他早年創辦大生紗廠，後來又創辦大達內河輪船公司和大達輪船公司，甚至還創辦了我國第一所紡織專業學校，開創中國紡織教育的先河。
光緒三十年，張謇與大豪紳李厚裕成立了大達輪步公司，在碼頭經營倉儲、棧埠生意。後來，他又在南通天生港開辟碼頭，建設棧倉，並向外國訂購兩艘客貨兩用輪船，成立了中國有史以來第一家民營的輪船公司——大達輪船公司。
張謇是近代民族工業的先行者，其一生興辦的項目之多，規模之大，讓人歎為觀止。然而由於投資擴張過多，財力顯得捉襟見肘，企業開始走下坡路，到了後期，已經出現了難以為繼的局麵，直到張謇逝世之時，這種局麵仍未得到很好的改善。
大達輪船公司就是在這種背景下，被杜月笙“偷襲”得手，成為他的囊中之物的。大達輪船公司專跑上海經南通至鎮江一線，一度擊敗英商祥茂公司，獨占此線達24年之久。
1926年8月，張謇病逝，不久，大達輪船公司的另一位創始人鮑心齋也去世。新繼任的掌門人張詧是張謇的哥哥，由於和坐擁東南的大軍閥孫傳芳關係密切，被國民黨所唾棄，北伐勝利後遭通緝。張詧也因此遭股東拋棄，隻得棄權逃跑，隨後公司的經營管理就陷入了混亂。
屋漏偏逢連夜雨，偏巧在這一時期，大達輪船公司放在德記錢莊的錢，因為錢莊破產損失了好幾十萬。接下來，大達公司旗下的“大生”、“大吉”號輪船先後失火被焚，船上旅客死傷極多，貨物損失難以計算，賠償問題讓他們負債累累。
雪上加霜的是，原來一直獨占的航線出現了一個可怕的競爭對手。以上海聞人、洪門大哥楊在田為董事長，法租界公董局華董陸伯鴻為總經理的滬上名流，合組了一家駁運公司——大通輪船公司，公司實力非常強大，而且與大達輪船公司走的是同一條航線。
大通公司一開始運營，就實施跌價競爭。於是，早已千瘡百孔的大達公司，不得不奮力迎戰，將運費一降再降，勉強維持經營，隨時麵臨倒閉的危險。
航運是當時最賺錢的行業之一，杜月笙早就想插手其中，隻是苦於沒有找到合適的機會。如今大達輪船公司風雨飄搖，這是個絕佳的下手機會，於是他找來得意門生楊管北與楊誌雄商討此事。
這一時期的楊管北已經逐漸成長為杜月笙身邊最可靠的親信和智囊，他與楊誌雄、楊度被合稱為杜月笙的“三楊”。楊管北學的是經濟和法律，家族在鎮江、南通一線都有產業，而且大達輪船公司還有他個人的股份，本人對航運業也十分熟悉。
楊誌雄是西門子洋行的大買辦，與張謇也頗有淵源。他畢業於吳淞商船學校，後來又任該校校長，而吳淞商船學校正是由張謇所創辦。所以他一直與張謇及其事業夥伴關係密切，杜月笙找他來，自是非常恰當。
杜月笙找來這兩位得意門生，經過一番商量，決定由楊管北充當先鋒，暗中收購大達輪船公司的股票，達到控股比例之後，再找上海商業儲備銀行的老板陳光甫出麵幫忙。這樣，自己就可以完全將大達公司控製在自己的手掌之中。
大達輪船公司的主要債權人是上海商業儲蓄銀行。上海商業儲蓄銀行老板陳光甫眼見大達公司朝不保夕，心急如焚，不知所措。就在他焦頭爛額的時候，獲悉杜月笙準備接手大達公司，這對他來說是求之不得的好事，再加上杜月笙曾經幫他化解過擠兌風波，因此他十分樂意促成這樁生意。
杜月笙本人並不懂航運業務，和大達輪船公司以及與大達輪船公司休戚相關的南通實業界素無淵源，而楊管北則非常熟悉船運之事，他的祖上為鎮江豪富，在南通實業界投資頗多，再加上他精明強幹、擅長管理，由他出麵負責經營再好不過。
於是由陳光甫出麵活動，以杜月笙和楊管北出麵挽救大達輪船公司為說辭，力勸大達公司的股東，要求由杜月笙出任大達公司的董事長，楊管北出任經理。消息一傳出，立即遭到南通實業界元老吳兆曾的反對，吳兆曾所持的理由是楊管北年紀太輕，唯恐他少不更事，負不起這麼大的責任。
杜月笙得到消息後，淡然地一笑，他對於人與人的關係摸得最透，一聽吳兆曾公然排斥楊管北，立刻便曉得是“南通地產案”結下的怨。
原來，張謇去世後，大生紗廠周轉失靈，吳兆曾作為南通實業界的元老、張謇最得力的助手，迫不得已決定將上海南通地產公司的產業，坐落於上海九江路的一棟房產出售，以此拯救大生紗廠。
上海南通地產公司的股東為之嘩然，賣掉地產意味著他們將承受不菲的損失，但是礙於張謇生前的情麵，沒有人願意出麵據理力爭。由於楊管北學過法律與經濟，又是上海南通地產公司的股東，因此被推舉為股東代表，向吳兆曾提出了抗議。幾次股東大會的討論，楊管北始終充當了急先鋒，替股東討要賠償，雙方僵持不下，吳兆曾便與楊管北結下了怨恨。
吳兆曾聽說由楊管北出麵接手大達輪船公司，他表現出強烈的反對。這件事體終歸要化解，於是，杜月笙找來巧舌善辯的楊誌雄充當調停人的角色。
當杜月笙請楊誌雄來一商量，楊誌雄說：“這件事我倒有兩條路子，張謇先生的少爺張孝若，在漢口當過水道委員會委員長，我在漢口也當過船主，經常有來往。其次，吳兆曾有一位在金城銀行當總經理的侄子叫吳蘊齋，也是我非常要好的朋友。”
“很好，”杜月笙高興地說：“兩方麵都有關係，事情就好辦了。你最好先去跟吳蘊齋商談，請他勸勸吳兆曾，就說我和楊管北無非是想挽救大達公司，充其量隻是掛個名，搞航運我不懂，真要救大達公司，還得靠楊管北。”
楊誌雄一口應承下來。第二天，楊誌雄將吳蘊齋約到辦公室閑聊，他生怕傳話傳不清楚，特意轉彎抹角，說些久仰吳老前輩的話，言外之意，頗想請吳蘊齋代為引見。
吳蘊齋很高興地說：“那有什麼問題，我今天回去就跟家叔說一聲。”
沒想到，幾天之後，吳兆曾由他的侄兒吳蘊齋陪同，專程登門拜會楊誌雄來了。吳兆曾親自造訪讓楊誌雄深感不安，好在吳兆曾不以為意，二人很快便一見如故，侃侃而談。
在這一次長談中，楊誌雄很有技巧地傳達了杜月笙的意思——一切以挽救大達公司為前提，不能眼睜睜看著一個曆史悠久的航運公司瀕臨倒閉。杜月笙深知楊管北有徹底整頓大達的能力，所以很希望他能接手大達公司。
不知是此話打動了吳兆曾，還是他懼怕杜月笙手下那些凶神惡煞的流氓，吳兆曾並沒有很快否決楊誌雄的提議。但幾天之後，隨著局勢的發展，吳兆曾不得不做出讓步，同意由杜月笙接管大達輪船公司。
原來，杜月笙派楊誌雄充當說客的同時，又買通了大達公司的其他幾個股東，支持他們向上海社會局呈請改選，以挽救大達公司。社會局局長吳醒亞是杜月笙的至交，當即指令大達公司召開股東大會，改選董事會。這樣一來，吳兆曾被逼得無路可退了。
眼見大勢已去，吳兆曾隻能做出讓步，但隻同意楊管北出任大達公司的副總經理，總經理仍由張謇的兒子張孝若擔當。實際上，自從杜月笙、楊管北插手大達公司以後，張孝若這個總經理便徒有虛名了，實際的掌控權完全在楊管北手中。
楊管北上任後，除將許多親朋好友在大達輪船公司的股份搜羅到手，又替杜月笙以最低價格買進大量股票，還將與杜月笙關係密切的楊誌雄和傅筱庵拉進董事會任常務董事，從而掌握了大達輪船公司的主要股票權。
經過多方活動，在大達輪船公司召開股東大會時，杜月笙和楊管北以足夠的股權當選為董事，再經過董事會推請，杜月笙順理成章被選為董事長，大達輪船公司終於落入到杜月笙等人的手中。
開辟了蘇北航線
掌控大達輪船公司以後，當務之急便是扭轉不利的經營局麵，而在楊管北看來，打通蘇北航線是最有可能改變這一局勢的好方法。其一，蘇北航線少有輪渡來往，競爭小，這其中還有一個重要原因，就是蘇北一帶盜匪橫行，商旅多遭洗劫，因此很少有人願意跑這一條線路；其二，隻要蘇北航線打通，事業即可開拓到皖北，甚至更遠的地方，這樣，大達公司不要說起死回生，就是再創新高也不是沒有可能。
杜月笙深以為然，但自己對航運不懂，因此全權委托楊管北負責打通蘇北航線事宜。
蘇北一帶盜匪橫行，賊勢猖獗，蘇北各地交通幾乎被切斷，商旅通過時除非奉上買路錢，否則隨時都有可能人財兩失，有去無回。楊管北也知道蘇北交通阻塞正是因為匪禍之患，但他有這個雄心壯誌，想打開這個複雜局麵，於是問計杜月笙。
杜月笙知道，在上海有一位大字輩的前人叫高士奎。此人是蘇北人，在蘇北青幫之中聲望極高，隻要他肯出麵與蘇北的盜匪交涉一下，事情就好辦多了。
按輩分來說，大字輩的高士奎比杜月笙高兩輩，但自民國以後，隨著時局的不同，幫會的格局也發生了變化。杜月笙已經由舊式幫會頭子轉變成以國民黨政府為依靠的新式幫會領袖，因此高老太爺不但對杜月笙很客氣，而且很尊敬地稱呼他一聲杜先生。
約來高士奎後，杜月笙直言不諱地告訴他說：“有點兒小事體，想請高老太爺走一趟洪澤湖。”
洪澤湖位於江蘇與安徽交界之處，西通蚌埠，東往淮陰，煙波浩渺，綿延百餘裏。由於地處咽喉要道，不僅來往東西兩岸的商旅日益增多，強盜土匪也把洪澤湖看作極佳的落草之地。由於盜匪日多，來往商旅不得不結隊而行，即便如此，也難免不遇上出沒無常的盜匪，一湧而上將財物洗劫一空。
聽說要走一趟洪澤湖，高士奎出奇地高興，欣然說道：“洪澤是我故土，有三十年未曾回去，這次杜先生要我去，我當然願意走這一遭。”
杜月笙大喜，當下問道：“何時動身呢？”
“隨時可以，反正我是閑人。”高士奎爽快地答道。
送走高士奎，杜月笙特別囑托楊管北，送高老太爺三千塊錢作為路費。
楊管北雖然不是青幫人士，但常年跟隨杜月笙鞍前馬後，和青幫人物也十分熟識。大達公司大裕輪的買辦就是一位青幫大字輩，因此，楊管北特別選擇大裕輪作為此行的專輪，並請江蘇邊區綏靖督辦的總稽查長朱信科作為私人代表，陪同高士奎前往洪澤。
高士奎剛從上海啟程，消息就已傳到了清江浦的大小碼頭。高士奎輩分高，威望大，大小草寇都想與他拉拉關係，因此高老太爺一到清江浦，就被前來迎接的盜匪團團簇擁起來。這些盜匪之中，不乏青幫中的人物，對高老太爺十分欽敬。
在清江浦停留五六日，新老朋友敘舊談心，日夜歡宴，不曾一刻得閑。六天後，高士奎告別清江浦，乘車回楊莊老家。
高士奎惦記著杜月笙的委托，因此，到達楊莊的第二天便派人傳話，叫洪澤湖兩岸最有勢力的匪首寨主吳老幺來見。話傳過去，三天過後，猖獗於洪澤湖兩岸的大土匪頭子吳老幺果然親自登門拜謁高老太爺。
吳老幺雖然匪賊出身，粗魯不文，卻也頗為尊重江湖上德高望重的高老爺子，一進門，便向高士奎三拜九叩，執禮甚恭。經過一番交談，高士奎才知道，這吳老幺居然也是悟字輩，比高老太爺矮上兩個輩分。高老太爺望一眼垂手而立的吳老幺，說：“我這次回楊莊，是特地為你而來，你曉得吧！”
吳老幺急忙鞠躬行禮，問道：“不知高老太爺有什麼指教？”
“上海有個杜月笙，你聽說過沒有？”高士奎問道。
“知道這個人，隻是至今未曾謀麵。”吳老幺答道。
高士奎伸手一指朱信科，說道：“這位朋友是杜先生的代表楊管北請來和你聯絡的。杜先生和楊先生要開辟蘇北航線，作為大達輪船公司的主營航線。我找你就為這件事──日後大達輪船公司的輪渡來往，你要好好關照一下。”