與對現實問題的強烈批評不同，吳冠中在繪畫創作中充分展現出清麗委婉、如詩如歌的一麵。他的繪畫分為油畫和水墨畫兩大部分，他的油畫不完全是西方的，其中包含著濃鬱的東方神韻；他的水墨畫也不完全是中國傳統的，裏麵有西方的色彩結構和點線麵的抽象律動。張仃曾以兩個“化”來概括他的創作，即吳冠中的油畫是“民族化”了的油畫，吳冠中的中國畫是“現代化”了的中國畫。
吳冠中的油畫亮麗而純厚，他在油畫用筆、色彩和構圖等方麵充分融入了中國的藝術理想。他慣於闊筆橫掃、細筆勾劃，這種注重“筆意”的運筆方式雖不直接來源於中國畫傳統筆法，但其效果既有筆觸的韻味，又有簡遠的意境，極具中國氣質；他在色彩方麵喜歡印象派的斑斕、梵高的激情和尤特利羅的惆悵，所用油彩往往明淨、亮麗、和諧，其中白色尤為突出，這一色彩的妙用為畫麵增添了淡淡的鄉愁和清朗婉約的詩意；他在構圖上也吸收了中國畫虛實相生的經驗，營造出空靈的意境。吳冠中重視寫生，他的許多油畫精品都是從寫生中得來的，保留了戶外寫生的靈動性，這也是他“風箏不斷線”理論的具體體現。即使到晚期，他的畫越來越抽象，風箏似乎斷了線，但仍在他“遙控”之中，並非消失得無影無蹤，這與他的兩位長居海外的同窗好友趙無極和朱德群存在著明顯的差別（三人被譽為“三劍客”），這些油畫畫出了樸素的感情、泥土的芳香、東方的意境韻味和西方的形式規律。例如，“好藏之”美術館所藏的《鄉音》，筆觸和色彩均體現出中國畫的寫意特色，讓人驚喜地發現鄉情鄉音除了寄托於粉牆黑瓦、小橋流水外，還可以借河邊的鵝群來表達。新加坡美術館所藏的《荷花島》，就像月光下的一曲弦樂四重奏，朦朧中可以感受到荷葉在微風中搖曳，花仙子在綠叢中吟唱私語。
吳冠中從20世紀70年代開始從事水墨畫創作，至80年代，水墨畫逐漸成其主要的創作手段。他將自己40年來探索積累的“油畫民族化”的理念貫徹到水墨畫中去，追求“水墨的現代化”，尋找水墨畫與世界藝術潮流相融合的可能性。他拋開了文人畫的傳統筆墨程式，而將西方現代繪畫中的點線麵輕鬆自如地運用於對中國詩化意境的追求中，在叛逆中繼承，在創造中弘揚。例如，他捐贈給新加坡美術館的《跡》（2002），是由長短不一、錯落有致的灰黑色墨點組成，墨點間還散落著江河、地北、東、西、笑、哭、夢、戰、男、女等文字，這些墨痕斑點猶如撿拾在一起的記憶碎片，有歲月留下的痕跡，也有情感衝刷的印記。
吳冠中往返忙碌於油彩和水墨間，對他來說，兩者都是探索個人語言、尋求中西融合之美的具體方式，是他嘔心瀝血編織成的一道跨越中西的文化彩虹。他的畫未必都是無可挑剔的精品，這猶如他的言論未必都是毋庸置疑的真理，但整體而言，他在藝術言行中體現出來的赤子之心和創造精神，乃是改革開放以來中國美術界最為寶貴的精神財富之一。他披荊斬棘、敢作敢言、永不言倦，從思想理論和創作實踐上，為中國現代繪畫的發展拓展了一片新的天地，也為世界了解當代中國提供了一個精彩的窗口。
吳冠中以藝術為生命，一生追求完美。他在致友人的信中談到，將來自覺生命即將終結時，首先要處理兩件事，一是把好作品撒開去，二是毀掉不滿意的作品。他近期陸續將自己的作品捐贈給海內外美術館，目的就是讓更多的觀眾分享到他的探索成果。他捐給新加坡美術館的作品在數量上超過中國的任何一家美術館，難免引起了爭議，畢竟藝術品的歸屬不同於藝術的欣賞，仍然有國界之分，但這一舉措也絕非一時的心血來潮，有多方麵的因素和考慮，而最終的意義將由時間來檢驗。但願吳冠中這批“遠嫁”南洋的“女兒”們，能在這座花園城市裏得到精心嗬護，為提升中新兩國的文化關係帶來幫助，也為當地藝術發展帶來有益的啟示。