丘吉爾認為，很可能，一個對俄國、英國和法國都有共同利益的東南戰線，也會建立起來。這隻北極熊的左掌，已經堵住了由波蘭到羅馬尼亞的通道。俄國對於巴爾幹國家的南斯拉夫民族，有著傳統的利害關係。德國人到達黑海地區，將成為對於俄國一個極大的威脅，而對土耳其來說，情況也是如此。因此，除了可能的東部戰線外，一個可能的東南戰線也會建立。它將形成一個新月形，由裏加灣直到亞得裏亞海之濱。
斯大林沒有浪費時間，9月24日，愛沙尼亞外交部長奉召訪問莫斯科，4天後，他的政府與蘇聯簽訂了一個互助條約，條約給予蘇聯在愛沙尼亞境內重要基地駐防的權利。10月21日，蘇聯紅軍和空軍就去駐守了。對拉脫維亞也采取了同樣的步驟，而蘇聯的駐軍也在立陶宛出現了。這樣，通往列寧格勒的南路以及半個芬蘭灣，已由蘇聯的武裝部隊很快加以阻斷，以防止德國可能的入侵。
10月初，芬蘭政治家、曾經簽訂1921年蘇芬和約的帕西基維到莫斯科。蘇聯的要求很廣，在卡累利阿地峽的芬蘭邊界線，必須後移相當距離，使列寧格勒脫離敵方炮火的威脅。蘇聯的要求包括：芬蘭割讓芬蘭灣內若幹島嶼；將雷由錫半島，連同芬蘭北極海內唯一的不凍港比特薩摩，一並租借給蘇聯；最重要的是，將位於芬蘭灣入口處的漢戈港，租借給蘇聯作為海軍及空軍基地。
芬蘭人對以上要求，除最後一條外，都準備讓步。在他們看來，如果芬蘭灣的要害地點被俄國掌握後，芬蘭在戰略上的安全和國家安全就蕩然無存。談判在11月13日宣告破裂，芬蘭政府開始動員，並加強他們在卡累利阿邊境的軍隊。
11月28日，莫洛托夫宣布《蘇芬互不侵犯條約》作廢。兩天以後，蘇聯軍隊就沿著長達千英裏的芬蘭邊境，從八處進攻。同日早晨，芬蘭首都赫爾辛基受到蘇聯空軍的轟炸。
蘇軍進攻的主力，最先集中在卡累利阿地峽芬蘭邊境防禦工事。這是一個設防地帶，從南至北縱深達20英裏，穿過積雪甚厚的森林區。它被稱為曼納海姆防線，曼納海姆是芬蘭總司令，同時也是1917年使芬蘭免於被布爾什維克黨征服的重要人物。
蘇聯以其強大的軍力，無緣無故進攻鄰國，在英國、法國、尤其是在美國激起了人們的憤慨。但不久，人們又感到驚訝和如釋重負。這是怎麼回事呢？
原來，在最初幾個星期的戰爭中，蘇聯軍隊毫無進展。進攻的軍隊開始時，幾乎全是從列寧格勒的駐軍中抽調來的。雖然芬蘭軍隊的全部戰鬥力量僅有將近20萬人，卻表現出良好的戰績。他們以勇往直前的精神，和一種不久被稱為“莫洛托夫雞尾酒”的新式手榴彈，對付蘇聯的坦克。
蘇聯政府預計可以長驅直入。他們初期對赫爾辛基及其他地方進行空襲，雖然規模不大，但希望借此可以造成人們的恐怖心理。蘇軍雖然數量上比芬蘭軍隊強大得多，但訓練不佳。空襲及侵入芬蘭國土，造成芬蘭人鬥誌昂揚，萬眾一心，共同抵禦侵略者，並以絕對的決心和最高明的戰術，進行戰鬥。
擔任進攻比特薩摩的蘇軍，雖然毫不費力驅退了當地700名芬蘭士兵。但對芬蘭“腰部地帶”的進攻，卻對蘇軍造成了慘重的損失。這一片地帶幾乎全是鬆林，地勢稍有起伏，此時積雪凍結有一尺深厚，氣候非常寒冷。芬蘭人在雪屐和禦寒方麵，都有良好的配備，相反，蘇聯人兩者都缺乏。而且芬蘭人證明了他們每個人都是富於進攻精神的戰士，在偵察及森林戰爭方麵，都受過高度的訓練。蘇軍依賴龐大的人數和重型武器，結果毫無成效。
在整個戰線上，芬蘭邊界的哨兵緩慢地撤離公路，蘇軍縱隊在他們的後麵追蹤。等到他們深入大約30英裏，就受到芬蘭軍隊的襲擊。蘇聯軍隊前麵遇到芬蘭人在森林中構築的防線，無法前進，左右翼受到日夜不斷的猛攻，他們後麵的交通線又遭遇切斷，於是縱隊被切得支離破碎。在損失慘重後，重新退回到開始進攻的地點。到12月底，蘇聯準備經過“腰部地帶”，向前推進的整個計劃破產了。
對卡累利阿地峽曼納海姆防線的進攻，結果也不妙。約有兩師蘇軍準備在拉多加湖北部進行包抄運動，但他們遇到了與更北麵地段的戰鬥相同的命運。對曼納海姆防線，蘇軍12月初調遣了約12個師的兵力，進行了一係列集團攻擊，在整個12月中，攻勢持續不斷。蘇軍大炮的轟擊不夠充分；他們的坦克大部分是輕型的；連續的正麵進攻都被擊退，損失慘重而毫無所獲。
在這場戰爭中，還開創了一個新的戰術運動，這就是狙擊戰。由於整個戰爭是在冬季嚴寒中進行的，史家稱之為“冬戰”。狙擊史上的一位傳奇人物就出現在這場嚴冬血戰中。
西蒙·海耶是在“冬季戰爭”中，開始他的狙擊手生涯的。在攝氏零下20-40度的環境，西蒙·海耶帶領他的狙擊小組，身著白色偽裝服，腳踩滑雪板，穿梭於大雪封山的荒郊野外，隱蔽在叢林深處，不斷射殺行進中的蘇軍士兵，給他們造成了極大的威脅。當時的蘇聯紅軍士兵身穿棕褐色製服，在白色雪地中辛苦跋涉的他們成了西蒙·海耶的活靶子。