沙漠上的戰役，都是以側翼上的裝甲部隊迅速的大包抄開始的。隆美爾5月26日至27日乘月光開始進攻，並且用他全部的裝甲部隊繞過比爾哈凱姆向前掃蕩。打算同英軍的裝甲部隊交戰，並且將它消滅。然後在28日傍晚占領從阿德姆到西迪雷澤格的陣地，從而從背後襲擊英軍部署的陣地。
隆美爾打垮一個印度摩托化旅後，高速向前挺進，但遭到英軍裝甲部隊和所有列陣以待部隊的頑強抵抗。經過幾天苦戰後，他發現無法取得進展，因此要找一條較短的交通線。由此，他命令工兵從英軍的布雷區中開辟出兩條捷徑。在這不斷擴展的道路兩側，便是第50師和第150旅固守的“哨所”。到31日，隆美爾終於能夠把大量裝甲部隊和運輸車輛撤進這兩條窄路。
隆美爾原來的大膽計劃失敗了，但他一旦撤進英軍的布雷區之後，這些地區就成為他的防禦中有效的一個組成部分。他在這兒重整隊伍，待機作再一次反撲。
在6月的第一個星期裏，戰事的焦點集中在兩個地方：比爾哈凱姆和橋頭堡。在橋頭堡內，有頑強的第150旅守衛，隆美爾迫切需要物資和水的供應。如果不讓這場戰事全盤皆輸，他就必須消滅這個旅，從而使他的車隊可以通過。
對於這場戰鬥，隆美爾敘述說：在英國人的那種可以想像得到的頑強抵抗之下，德意軍隊一碼一碼地掙紮著前進。英國人指揮這次防守，頗有技巧，他們和往常一樣，一直戰鬥到最後一發子彈。
不久以後，德意軍隊的裝甲部隊從橋頭堡突圍而出，再往前進。自由法國軍隊經過一度出色的防守後，撤出了比爾哈凱姆。這對英軍來說是另一次沉重的打擊。戰役的第二階段開始時，情況對於英軍來說，比第一階段更壞。即使有皇家空軍的全力支援，也不能防止後來的崩潰。
英國手中一直保持一支具有機動性的戰略後備隊，1941年夏天，盡管美國尚未參戰，但丘吉爾說服羅斯福總統，讓他將運輸艦船借給英國，以便把兩個師運往好望角。1942年3月4日，丘吉爾再次請求總統，利用美國船隻，把另外的兩個師運往好望角，這支可觀的兵力目前正在海上，使丘吉爾有任意選擇的餘地。看來，他們顯然應該前往埃及去支援沙漠戰役。
英軍由於各種原因損失飛機176架，打死、失蹤或受傷的飛行員共70名。估計德意軍在飛機方麵是165架，其中3/4是德國飛機。與此同時，第3英印師摩托旅、第14英印師、一個裝甲旅和幾個其他部隊都前來支援第8集團軍，而且第5英印步兵整裝待發。從戰鬥開始以來，第8集團軍已獲得25000名士兵、78門野戰炮、220門防坦克炮，還有353輛坦克。
而在損失方麵，英軍也是十分重大的，估計在1萬名左右，其中8000名被俘，但第5英印師傷亡數字尚未確切知道。
在6月12日和13日，為爭奪阿德姆與“騎士橋”之間的山脊進行著一場激戰，這是坦克戰的頂峰。戰鬥結束時，德意軍隊成為戰場上的主人，而英軍的裝甲部隊則大大削弱了。僅僅由於撤退及時，第1南非師才免於毀滅。到14日，戰爭急轉直下。
英軍立刻麵臨托卜魯克問題。正如去年一樣，英軍肯定應當不惜一切代價來守住它。經過一個月不必要的耽擱以後，現在奧金萊克將軍又從敘利亞調來了新西蘭師，但它未能及時趕上托卜魯克戰役。
根據前一次戰鬥的經驗，英軍對守住托卜魯克滿懷信心。不僅如此，從全局看，正如奧金萊克所指出的，在理論上比1941年大有好轉。有一個集團軍的兵力已在托卜魯克鄰近的一條設防的戰線上展開，還有一條新近修建的寬軌鐵路在支援著。
20日深夜，當丘吉爾在美國與羅斯福總統共同策劃未來戰爭的重要時刻，一封電報送到總統的手裏。他一語不發地把電報交給丘吉爾。電報上寫著：“托卜魯克投降，25000人被俘。”丘吉爾簡直不相信這是真的，於是讓伊斯梅打電話到倫敦去詢問。幾分鍾後，伊斯梅將在亞曆山大港的哈伍德海軍上將的來電帶來了：
托卜魯克已經陷落，情況惡化，亞曆山大港可能即將遭到嚴重的空襲；鑒於月圓時期即將來臨，我正調遣所有東方艦隊到運河以南，以防萬一。
這是丘吉爾在大戰期間最大的打擊之一。它不僅在軍事上的影響是嚴重的，而且還影響到英國軍隊的聲譽。在新加坡，8.5萬人對數量處於劣勢的日軍投降了。現在在托卜魯克，實際上是3.3萬名久經戰場的老兵向敵人繳了械。
此時的丘吉爾心情十分沉重，難道他的大英帝國，就要在盟軍統一戰線已經形成的戰略展開期間，以失敗而載入史冊嗎？對此，丘吉爾決不甘心，那麼，他將采取哪些重要措施呢？