第一天晚上聚餐後，丘吉爾把斯大林請到一張沙發旁邊，提議他們談談戰爭勝利以後將會發生的情況。斯大林表示同意，他們便坐了下來。斯大林說：“我們首先考慮一下將來可能發生的最壞的情況吧。”他認為德國很可能從這次戰爭中恢複過來，並且在相當短的時間內再發動一次新的戰爭。他擔心德國國家主義會死灰複燃。凡爾賽會議以後，和平好像已經有了保障，但是德國很快就卷土重來了。因此，我們必須建立一個強有力的機構，以防止德國發動新的戰爭。他深信德國會東山再起的。
丘吉爾問道：“時間多久呢？”
斯大林回答說：“在15至20年以內。”
丘吉爾說：“一定要使世界至少有50年的安全，如果這種安全隻能維持15－20年，那麼，我們就對不起我們的士兵了！”
斯大林認為應當考慮德國的製造能力。德國人是一個能幹的民族，非常勤勞而又富於智謀，他們會很快地複原。丘吉爾答複說：“我們必須采取某些措施。我要禁止他們的一切民用和軍用的航空事業，不準設置總參謀部製度。”
斯大林問道：“你是否還要禁止鍾表工廠和家具工廠，以免他們製造炮彈零件呢？德國人曾經製造玩具步槍，教練過幾十萬人學會射擊。”
丘吉爾說：“凡事都不會一勞永逸的。世界在不斷地前進。我們已經獲得了一些經驗。我們的任務是要使得世界至少能有50年的安全，辦法是：解除德國的武裝，禁止重新武裝，監督德國工廠，禁止一切航空事業，進行深遠意義的領土方麵的變更。這一切又使我們回到這個問題，就是：英國、美國和蘇聯是否能夠為了他們之間的相互利益而維持密切的友誼，並且對德國進行監督。隻要我們看到了危險，就不要害怕發布命令。”
斯大林說：“上次大戰以後曾經有過管製，但結果卻失敗了。”
丘吉爾說：“當時我們缺乏經驗，上次的戰爭還不是今天這樣範圍的民族戰爭，而俄國也沒有參加和會。這次的情形就不同了。”丘吉爾總覺得應該把巴伐利亞、奧地利和匈牙利組成一個廣泛的、和平的而非侵略性的聯邦。他認為對普魯士應該比對待德國其他部分更為嚴厲，這樣就會影響後者不敢再同前者一道孤注一擲。
丘吉爾繼續說，俄國應該有它的陸軍，英國和美國應該有它們的海軍和空軍。此外，三個國家還要擁有其他的手段。三個國家都得擁有強大的武裝，決不承擔裁減軍備的任何義務。“我們是世界和平的捍衛者，如果我們失敗了，也許會引起100年的混亂。如果我們強大了，我們就能實現捍衛者的任務。當然，還不僅限於維持和平，三國還要指導世界的前途。我決不願將任何製度強使別的國家接受。我要求自由以及各國按照各自的願望發展的權利。我們三個國家必須始終不渝地維持友好關係，從而保證一切國家的人民都能安居樂業。”
丘吉爾提議應該討論波蘭問題。斯大林表示同意，並請丘吉爾先發表意見。丘吉爾說，我們曾經為了波蘭而宣戰，因此，波蘭對於我們來說，是重要的。俄國西部邊疆的安全是最重要的問題，丘吉爾想同蘇聯開誠布公地討論這個問題。斯大林如果肯把他對這個問題的意見告訴他，他們就可以討論這一問題並達成某種協議。
而且斯大林應該告訴丘吉爾，保衛俄國西部邊疆必要的是什麼？這次歐戰可能在1944年結束，蘇聯在戰後將會強大無比，而俄國在采取任何有關波蘭的決定中都將承擔很大的責任。丘吉爾認為波蘭可以向西發展，就像士兵“向左靠攏”兩步一樣。如果波蘭踩了德國的腳趾，那也是無可奈何的事，但是必須要有一個強大的波蘭。
斯大林說：“波蘭人民有他們的文化和語言，這些都必須保存，而不應該消滅。”
丘吉爾說：“我們是否要試劃一下邊界線呢？”
“是的。”
丘吉爾接著說：“議會沒有授權我劃定邊界線，並且我相信羅斯福總統的情形也是如此。但是我們目前在德黑蘭，倒可以研究一下，是否三國政府首腦在一致的努力下，能夠確定某種政策，以便向波蘭人提出建議，並勸告他們接受。”
他們同意研究這個問題，斯大林問是否不必邀請波蘭人參加。丘吉爾說，在我們對這個問題達成非正式的協議以後，再與波蘭人接觸。
斯大林當天下午表示，波蘭人可以向西發展，一直到達奧德河。使斯大林感到意外的是，他從這種見解中看出前途頗有希望，因此受到鼓舞。斯大林問丘吉爾，是否認為他會把波蘭吞掉？艾登說，他不知道俄國人要吃掉多少？他們消化不了的有多少？
斯大林說，俄國人不要求任何屬於別人的東西，雖然他們可能會把德國吃掉一塊。艾登說，波蘭在東方失去的領土，可以從西方得到補償。
29日午餐以後，羅斯福會見了斯大林和莫洛托夫，討論了許多重要問題，其中包括羅斯福關於建立戰後世界政治的計劃。這種計劃應由美國、蘇聯、英國和中國這“4個警察”來執行。斯大林並不讚成這個意見。他說這“4個警察”不會受到歐洲各小國的的歡迎。他不相信中國在戰爭結束時會變得強大，即使強大，歐洲國家也會對中國擁有對他們發號施令的權力感到厭惡。
當時，斯大林提出另一項建議：就是設立一個歐洲委員會和一個遠東委員會，而歐洲委員會則由英國、俄國、美國以及可能另外一個歐洲國家共同組成。羅斯福總統答複說，這類似丘吉爾建議的區域委員會，即分別設立歐洲、遠東和美洲區域委員會。但他似乎沒有解釋清楚，丘吉爾打算建立一個聯合國家最高委員會，由這三個區域委員會組成。
在下午4時，召開第二次全體會議，主要討論“霸王”作戰計劃。斯大林提出關鍵性問題，“誰指揮‘霸王’作戰計劃？”羅斯福答複說尚未作出決定。斯大林直率地說：“如果不指定人選負責一切有關的準備，這個計劃一定會毫無結果。”
羅斯福說，關於這點業已采取了措施。英國軍官摩根將軍已經領導了一個英美聯合參謀部，為這個戰役籌劃了相當長的時期。事實上，萬事均以決定，隻是最高司令的人選尚懸而未決而已。
丘吉爾說，摩根將軍是經羅斯福總統和他本人同意，由聯合參謀長委員會在幾個月前委派為最高統帥的參謀長。英王陛下政府表示願意接受美國統帥的指揮，因為美國要負責組織進攻部隊，並且在兵力的數量方麵占有優勢。但是另一方麵，在地中海，幾乎所有的海軍都是英國的，同時英國在陸軍方麵也占有相當的優勢。因此，他覺得這個戰場的統帥，合情合理應由英國人來擔任。他建議由三國政府的首腦來討論最高統帥的任命問題，要比在較大的會議中討論更加適宜。
斯大林說，蘇聯政府對於任命問題不要發言權。他們隻想知道任命的人選是誰。最重要的是人選盡早地確定，而被選任的那位將軍不僅要負責籌劃作戰計劃，還要付諸實施。
在最高統帥人選問題上，不久英美兩國就達成共識，在兩國聯合參謀長委員會下，設立地中海和“霸王”戰役兩個指揮機構。地中海方向由英國方麵擔任總司令，這個總司令由亞曆山大將軍擔任；“霸王”戰役總司令由美國艾森豪威爾將軍擔任。
第二個重要問題是南斯拉夫和達爾馬提亞海岸問題。遊擊隊在巴爾幹半島至少牽製了德國20個師團。此外，在希臘和南斯拉夫還駐有保加利亞的9個師團。這樣算來，這些英勇的遊擊隊牽製著敵軍30個師團。
羅斯福總統說：“我們對‘霸王’作戰計劃的重要性看法已經一致，但是對於日期問題意見還有不同。如果在5月進行‘霸王’戰役，勢必至少放棄一次地中海戰役。倘若把登陸艇和其他裝備都留在地中海，‘霸王’戰役就要延遲到6月或7月。”
羅斯福接著提到丘吉爾所談，有關德國和保加利亞的30個師團被牽製在巴爾幹半島的問題。他建議應當用突擊隊來加強圍困他們的措施。重要的問題就是把他們牽製在這個地區以內，不讓他們危害其他戰場。大家顯然一致同意支援鐵托，但是提供這種支援卻不應抽調“霸王”作戰計劃的力量。
斯大林說，根據他獲得的情報，德國人在南斯拉夫有8個師，在希臘有5個師，在保加利亞有3個師，在法國有25個師。他不準備同意把“霸王”作戰計劃推遲到5月以後。
丘吉爾說他不能同意作出這樣的保證。但是他認為，就大家已經發表的意見來看，並沒有什麼基本的分歧。他願意竭盡英王陛下政府的一切力量，盡早著手“霸王”戰役，但不能僅僅因為爭取一兩個月的時間，就忍痛犧牲並放棄在地中海方向偉大的前途。
據霍普金斯說，斯大林同丘吉爾開了不少玩笑，丘吉爾毫不介意。直到斯大林以溫和的語調談起對德國人進行懲罰這樣一個嚴肅而可怕的問題，斯大林說，他一定要消滅德國的總參謀部。希特勒的強大陸軍的全部實力，是依靠5萬左右的軍官和技術人員。如果在戰爭結束時，把這些人都抓起來槍斃，德國的軍事實力就會根除。
丘吉爾聽了這話，就這樣回答：“英國議會和公眾永遠也不會容忍集體槍殺。即使在戰爭的狂熱下他們允許這樣做，但是當這樣的暴行初次發生以後，他們就會激烈地反對那些負責人。蘇聯人不應當在這個問題上想入非非。”
斯大林也許是出於戲謔，還在繼續談論這個問題，他說：“一定要槍斃5萬人。”
丘吉爾聽了非常生氣，說：“我寧可此時此刻讓人把我押到花園裏去槍斃掉，也不願讓這樣的可恥行為玷汙我和我的國家的榮譽。”
這時，羅斯福總統插話了。他提出一項調解的辦法，就應該槍斃的，不是5萬人，而是4萬9千人。毫無疑問，他希望整個問題讓大家一笑了之。這時，小羅斯福從餐桌那頭站起來說，他誠摯地同意斯大林元帥的意見，確信美國軍隊會支持這種意見。
艾登向丘吉爾作出暗示，要他相信這不過都是笑話。但丘吉爾起身離開餐桌，走到隔壁那間陰暗的房間裏。剛到那裏，就有人從後麵用手拍他的肩膀，他回頭一看，原來是斯大林。他旁邊站著莫洛托夫，兩人笑嘻嘻的，懇切地說明他們隻是開玩笑，根本就沒有想到什麼嚴重問題。
斯大林的風度是很有魅力的。他的舉動感染了丘吉爾，使丘吉爾都不完全相信這是開玩笑而背後隱藏著什麼認真的意圖。丘吉爾同意回到原來的房間去，在當晚剩餘的時間，他們相處得很愉快。
1月30日，是一個十分重要的日子，當天三國首腦基本確定了“霸王”計劃的確切日期。斯大林和丘吉爾分別前往羅斯福寓所，出席他邀請參加的“隻有三人”的午宴，當然還有各自的譯員參加。羅斯福告訴斯大林，他們兩人同意在5月進行“霸王”戰役。斯大林對這種莊嚴而直接的諾言，感到非常欣慰。談話轉到比較輕鬆的問題，其中就有關於蘇聯的海洋出海口問題。
當斯大林提出蘇聯不凍港問題的時候，他問到達達尼爾海峽以及修改塞夫勒條約的問題。丘吉爾說，他想促使土耳其參戰，現在提出這個問題是不合時宜的。斯大林說，將來會有適當時機提出這個問題的。丘吉爾說，他希望俄國海軍和船隊在海洋上航行，並且對俄國的船舶來訪表示歡迎。