1928年5月，北伐戰爭如火如荼，孫殿英所在的直魯聯軍眼看就要被蔣介石消滅了。孫殿英見風向不對，趕緊向蔣介石投誠，同時，為了不可告人的秘密，他率部退守薊縣和遵化一帶，這裏是清朝東陵所在地。孫殿英被蔣介石收編後委任為第六軍團第十二軍軍長。
對孫殿英這樣的雜牌軍，蔣介石向來是邊打邊拉的，等利用價值一消失，就變臉任其自生自滅。孫殿英作為老油條當然知道這個道理，為了給自己籌措軍餉，他以軍事演習為名，盜發了清東陵。大批地下珍寶被收羅到他口袋中，一時間輿論大嘩，但孫殿英不惜血本給民國上上下下的人行賄，竟然將這樁民國最大的盜墓案壓了下來。連象征性的替罪羊都沒有找就不了了之了。
1930年春，閻錫山和馮玉祥聯合反蔣，聲勢極大，看到風向轉變的孫殿英趕緊又再次依附於馮、閻名下，被委任為第四方麵軍第五路總指揮兼安徽省主席。但這一寶顯然押得有點誤差，這場本來會贏的戰爭在張學良武裝入關調停的情況下瞬間翻盤，孫殿英差點被打光了老本，好在他審時度勢，很快就投入張學良的懷抱，當上了張學良部第四十師師長。
孫殿英的個人信用在軍閥圈中徹底破產了。蔣介石想除掉這個反複無常的家夥，於是想了一個妙計：委任孫殿英為“青海屯墾督辦”。那時的青海是地方軍閥馬步青、馬步芳，馬鴻賓、馬鴻逵等“四馬”的天下，也是蔣介石想除掉的對象，現在派一個孫殿英過去，就是讓他們互相廝殺，消耗實力。果然，“四馬”聯合起來，武力抗拒孫殿英。四馬聯軍約4萬餘人，孫殿英兵力約7萬人。孫殿英本來就不能打仗，雖然人多也無濟於事，在兵力消耗得差不多時，閻錫山和蔣介石出麵善後，閻錫山出兵斬斷他回山西的路，蔣介石也下明令撤銷其本兼各職，孫殿英一敗塗地，殘餘的一點勢力都被閻錫山收編了。小流氓遇上大流氓，隻能認倒黴。
1931年，九·一八事變給了孫殿英東山再起的機會，他投靠急需用人的張學良，升任第四十一軍軍長。1932年2月，日軍三萬餘人向熱河進攻，孫殿英奉張學良之命率第四十一軍由山西馳援熱河，向赤峰前進。當時，駐守熱河的東北軍湯玉麟部和萬福麟部與敵一觸即潰，日軍如入無人之境。孫殿英部進抵赤峰，即展開阻擊戰，相持達七晝夜，後退往猴頭溝門，繼續與敵作戰十餘日，最終戰敗而後撤察哈爾。這一仗大大改善了孫殿英的聲譽，並且趁機吞並了湯玉麟的兩個騎兵旅、一個步兵團以及其他各路義勇軍。孫殿英從抗日中嚐到了甜頭。日本的入侵讓中國的政局重新洗牌。孫殿英的見風使舵招數有了大大的用武之地，他在日本人、國民黨嫡係部隊、雜牌軍、八路軍之間周旋，各方力量都不敢小覷他。一來二去，孫殿英又把隊伍發展到一萬多人。到1938年夏，孫殿英的勢力已經讓蔣介石都不得不給予重視，給了他一個“暫編第五軍”的番號，有了這個正式名分，孫殿英更是有恃無恐，加緊擴軍。
孫殿英雖然從抗日中嚐到了甜頭，但一旦形勢變了，他當然也會“與時俱進”。1943年4月，抗日形勢極其艱困。日軍出動二十萬人進攻太行山區。4月23日，日軍將孫殿英部防地四麵包圍，被包圍的孫殿英見風向已經變了，趕緊率部投降日軍，當上了偽軍“和平救國軍”的司令，為了向日本主子證明自己的實力和能力，他多次配合日軍與抗日部隊作戰。剛剛累積起來的抗日聲譽瞬間又被他棄之如敝屣。
1945年8月，日本投降，孫殿英知道蔣介石一心反共的心理，趕緊向蔣介石再次投誠，搖身一變為“國民黨先遣軍”，不等蔣介石命令就賣命地攻打八路軍，以換得蔣介石的信任。蔣介石當然不會放著他這個棋子不用，把他的漢奸罪名都免去了。
孫殿英的投機行為在解放戰爭中徹底失敗了。在麵對共產黨的時，他的一切鬼蜮伎倆都失效了。他終於作為“戰犯”進入了他早就應該進去的地方——監獄。如果能夠認真改造，他也許還能像其他戰犯一樣獲得特赦呢。但是，也許老天不願再看到這個令人惡心的劣等人物留在世上太久，孫殿英因吸毒的後遺症在獄中離世。在曆史書中，他被永遠地定格在“東陵大盜”和“漢奸”這兩個可恥的稱號上了。