綜觀蘇州四周的美景，和唐伯虎生活、藝術最關密切的，無過於太湖和湖中洞庭西山的桃花塢。這一大一小的景觀，不僅為他終生所愛戀，並以一種無限柔情與神秘感，交織於他多彩多姿的藝術品中。
推測唐伯虎作於青年時代的《桃花塢》和《洞庭湖》（按指太湖），就可以看出他的血液和呼吸，早與它們合流，融為一體：
“花開爛漫滿村塢，風煙酷似桃源古，千林映日鶯亂啼，萬樹圍春燕雙舞。青山寥絕無煙埃，劉郎一去不複來，此中應有避秦者，何須遠去尋天台！”（注一）
事實上，這個位於西山縹緲峰側的桃花塢，千百年來，僅存一片廢墟和荊棘，卻在青年唐伯虎心中，經過醞釀而複活，也成為他生命中的永恒象征。
“具區浩蕩波無極，萬頃湖光淨凝碧；青山點點望中微，寒空倒浸連天白。鴟夷一去經千年，至今高韻人猶傳，吳越興亡付流水，空留月照洞庭船。”——《洞庭湖》（同注一）
透過他的詩筆和畫筆，太湖永遠是那樣壯闊、清澈，充滿了神秘和曆代興亡的歎息。
“湖上桃花塢，扁舟信往還……”從北京東歸未久的唐伯虎，已有意覓地隱居。桃花塢雖然隻是一片荒蕪的舊跡，千林映日，春鶯乳燕交相飛舞的景象，也唯有在想象之中出現。但他依然能在廢墟亂流間，依稀找出心靈所需求的那份幽隱和寧靜。他彩筆下的《花溪漁隱》（注二）已經勾畫出桃源入口的景觀，可惜此際的他既無買山錢，也無法棄生性懦弱的弟弟唐申於不顧。
已故好友徐禎卿，比他晚好幾年才渡湖前往西洞庭。當時的徐禎卿是從涵村陸姓友人家，策馬進入這片群山環繞的避秦穀地。映入徐氏眼中的情景，和伯虎所緣行的那條幽僻的小溪，可能大異其趣；但他卻也從那片荒蕪的泥土中，看出所蘊藏著的發展潛力：
“猶有佳名照荒寂，百年塵跡已都非……草木歲深應委腐，山原春好欠芳菲；誰能更買千株種，走馬來看十裏緋。”——《經桃花塢》（注三）
植樹千百株，在爛漫春光中，開滿一望無際的紅白桃花；這醉人的景象，先後出現在兩位好友的腦際，不能不說是英雄之見，不謀而合。
從詩中的“誰能更買千株種”來看，無論當時功名不偶，深失父歡的徐禎卿，乃至數年後，因貌寢而潦倒金台的他，都無法達成心中的美夢；否則，也就不必寄長詩，向籌金築園的唐伯虎“解嘲”了。
那時，甫遭父喪的文徵明，對縹緲峰、林屋洞、桃花塢……雖然心向往之，但尚無緣登臨斯土。他在和徐禎卿《經桃花塢》七律中寫道：
“夕陽下馬桃花塢，不見桃花塢亦蓁……圖經可按桑田異，詩客多情燕麥新，不用苦辛仍買種，梁園金穀總成塵。”（注四）
這首和韻的最後兩句，充分表現出文徵明性格中的淡泊；連隱居的園囿，都不必刻意經營。其停雲館的狹隘，館外積水處處，雜草叢生的景象，也就其來有自了。
對唐伯虎而言，閶門一隅的桃花塢，可能隻是湖上桃花塢的替代。但它，仍舊是他隱居、吟嘯、著書和行樂的地方，是他心靈的寄托與驕傲。在唐伯虎的詩歌和彩筆下麵，桃花塢有各種不同的情態：
“桃花塢裏桃花庵，桃花庵裏桃花仙。桃花仙人種桃樹，又折桃花當酒錢。……”
他那作於桃花塢草創，甚至規劃時期的《桃花庵歌》，描繪的是他未來生活的遠景；但願年複一年，沉醉於桃花、美酒之間。
“記得五陵豪傑墓，無酒無花鋤作田！”歌的尾句，唐伯虎餘韻無窮地抒發出對世事和生命的感慨。
正德二年上巳，可能是桃花塢落成後的首次修禊。仕女雲集，管弦悠揚。在時新酒令和詩人的吟哦聲中，桃花庵主人感於時光的流逝，青春難再，乃舉杯奉客：
“……白日不停簷下轍，黃金難鑄鏡中身，莫辭到手金螺滿，一笑從來勝是嗔。”
次年春天，在柳絮飄風，乳燕呢喃中，和沈周、黃雲、祝枝山等三數高人雅集（注五），情調自然和前一年穀雨祓禊不同。爛漫花樹，遍開園中，竹木環繞著的草亭，愈發顯得幽深。竹叢、曲欄的掩映下，桃花庵的疏欞，給人的感覺，明潔而雅致。
其時沈周，年已八十二歲，數年間，雖然連遭喪子和喪母之痛，麵貌臒瘦，但神情依然健朗。他所倡和的倪雲林《江南春》詞，依然到處傳抄著。像《落花詩》一樣，追和的人愈來愈多。
船在水上緩緩地滑動，一雙雙野鳧，在柳絲下嬉戲，輕柔的管弦聲中，杯觥交錯，詩思源源而出。
至於他和祝枝山、文徵明等同輩好友，平日在桃花塢中飲，又是一番情境。從《桃花庵與希哲諸子同賦》詩中，可以略見端倪：
“傲吏難容俗客陪，對談惟鶴夢惟梅；羽衣性野契偏合，紙帳更寒曉未開。長唳九皋風淅淅，高眠一枕雪皚皚，滿腔情思無人定，付與詩篇細剪裁。”三首之二（注六）
傳說花落之時，殘紅遍地，感於人生和時事，幾位好友往往相擁痛哭。遣小童把落英撿拾於錦囊之中，珍重地埋葬在藥欄下麵。
沈周過世那年，經過四五年經營的桃花庵四周樹木，很有些蒼蒼莽莽的感覺了。畫中的唐伯虎幽齋獨坐，儼然若仙。假山石畔，曲屈多姿的古梅，與桃花庵主默然相對。庵側彎彎曲曲的溪流，兩岸修篁密布，把人導入幽深遼遠的境地。