年老、貧、病加以師友的紛紛凋謝；祝枝山生命中的最後二三年，可以說是在痛苦、孤獨裏度過的。但是，在他書法創作上，卻進入了另外一個高峰。
嘉靖四年七月所書《月賦》（注一），洋洋五百字的草書，於毛光祿府，酒後一氣嗬成，使人不禁想到張旭、懷素當年的氣度。後之學者王世貞評為：
“……希哲生書法，波靡時乃能用素師鐵手腕，參以雙並逸趣，超千載而上之，尤可貴也。”（同注一）
這位目空一切，評詩文書畫向以嚴苛著名的王氏，形容祝枝山那種放誕的個性和天真縱逸的書風：
“……餘嚐謂希哲如王謝門中佳子弟，雖偃蹇縱逸，而不使人憎，跳蕩健鬥，如祭將軍，而有雅歌投壺風味。……”
當文徵明在毛光祿九疇府中，讀到這篇用宋經箋所書的《月賦》時，忽然想起應禎師和其愛婿祝枝山間的一些往事：
李應禎為人盡管循規蹈矩，但，在書法方麵，卻極力主張，要有個人創意，不作古人的奴隸。
“破卻工夫，何至隨人腳踵，就令學成王羲之，隻是他人書耳！”（前已引錄）文徵明永遠不忘應禎師的當頭棒喝。是滁州隨侍父親，學書於李師的歲月。一次，李應禎發現徵明習作中，涉及東坡筆意，立刻引來雷霆般的嗬斥。
那時的文徵明，雖僅十九歲青年，但他深知老師的用意；覺得當代學者，不太講究書道的真諦；有的沒有根基，卻隻求新巧，有的篤信古法，則僅僅泥於規模。因此，他以四十多年心力，從浩瀚古帖中，深詣三昧，自成一家。為了開導後之學者，李應禎不惜以“奴書”那樣尖銳的字眼，教人務必依據舊學，探索新源，以免固步自封。
祝枝山的性情風流倜儻，書學見解，則與嶽丈的主張大異其趣；結果是嶽父評女婿書法嚴整而少姿態，女婿則指婦翁矯枉過正，偏離了傳統書學的常軌。關於前者，文徵明在祝枝山草書《月賦》跋中，作了一番客觀的剖析：
“……李（應禎）楷法師歐顏，而徐（有貞、武功伯）草書出於顛素，枝山先生武功外孫，太仆之婿也。早歲楷法精謹，實師婦翁，而草法奔放，出於外父；蓋兼二父之美，而自成一家者也。李公嚐為餘言，祝婿書筆嚴整而少姿態；蓋不及見其晚年之作耳。……”（同注一）
文徵明的推論是，楷書的精謹，草書的奔放，二者相輔相成，擅於草書者，未有不擅於楷書，李公地下有知，見到枝山晚歲之作，當不會再以其“少姿態”為憾吧！
一次，祝枝山在南京顧司勳家，受托寫各體書，他在後係中寫：
“仆學書苦無積累功，所幸獨蒙先人之教，自髫丱以來，絕不令學近時人書，目所接，皆晉唐帖也。……”（注二）
從這段獨白看來，枝山崇尚晉唐古帖，可謂其來有自。
綜據祝枝山幾篇評書、論書的文章，如《書述》（注三）、《奴書訂》（注四）、《評書》（注五），可以歸納出他所信守不移的書道理念：
張旭、索靖、鍾繇、王氏父子，已將各體書法，發揮到了極致；從曆代書家，隻能小變其麵貌，無法更動古人的骨架，就可以知道，他們的成就，是千古不易的準則。其後，唐賢雖稍有變化，依然不失古人規模。但到了宋中葉以後，不僅大換顏麵，古人風骨已十不居一。
“……千載典模，崇朝敗之，何暇哂之，亦應太息流涕耳。……”
他在《書述》中，對古代書道的淪喪，表示無限的沉痛。
曆述晉唐以後各朝書壇演變概況，唏噓歎息之外，祝枝山舉出一位力挽狂瀾的中流砥柱，就是宋末元初的趙孟頫。他認為趙孟頫學書曆程是“遍友曆代，歸宿晉唐”（《書述》），其成就也是獨振國手，獨步當代；中興之功，無人堪與比擬。
“吳興公書冠天下，以其深究六書也。”（《評書》）
“子昂妙在行草，奕奕得晉人韻度，所乏者，格力不展。……”（《評書》）盛讚趙孟頫書學成就之餘，祝枝山進一步剖析這位趙王孫所以能振衰起敝的主要因素是“規”、“矩”二字：
“趙承旨如程不識將兵，號令嚴明，不使毫發出法度外，故動無遺失。……”（《評書》）
反觀，祝枝山自幼學書，即無所不學，務求集眾家之長，以晉唐法書為尊崇的標的；主張書家隻能小變麵貌，但必須“沿晉遊唐、守而勿失”（《奴書訂》）；無規矩，不成方圓，“為圓不從規，擬方不按矩得乎”（《奴書訂》）是他勸勉學書者的箴言。由此可見，無論趙孟頫“遍友曆代，歸宿晉唐”的書道曆程，趙孟頫的循規蹈矩如程不識將兵，乃至趙氏的崇高成就，都是祝枝山畢生追隨和遵循的標的。不幸，他所遵循的路途和他所尊崇的偶像，都受到了《奴書》說法的譏刺和挑戰；提出“奴書”論的，正是賞識他、教導他、將愛女許配給他的李應禎，就更令他感到痛苦與困惑。而他論書的語調，衛道的態度，也不能不因而變得婉轉而和緩：
“觚莞士有奴書之論；亦自昔興，吾獨不解此藝一道，庸詎繆執至是。……”（《奴書訂》）