“季冬繁霜雪，塞草寒不菲，之子遵朔方，駕言即長岐，揚旍灞水北，促轡漁陽西……念惟羇愁中，複此相仳離，長風西北來，吹我雙鬢絲，高歌激清商，願倒風前。”——《送盧師陳奉使紫荊關》（注四）
嘉靖六年潞河冰解，文徵明揚帆南下之後，師陳官運日隆，由禮部員外郎、兵部職方郎中、武選郎中，到十年春天的陝西布政使司左參議；他抱病勉力到陝西赴任不久，得到家鄉傳來的父喪訃聞，再力疾奔喪。返家不過數日，便追隨前此而逝的長兄和老父於黃泉之下。
當同輩友人日益零落的時候，文徵明的感情也就愈發寄托於蘇州的後起之秀身上，其中有的跟他學舉業，有的學書學畫，也有誼介於師友之間，很難確定學習的方向。例如時常替文徵明捉刀的朱朗，和被他認作書法傳人的周天球，出身孤貧的錢穀（叔寶）等。錢穀家無典籍，卻無書不讀，每次來到停雲館，就抽取文徵明架上藏書乃至文氏與師友間唱酬的詩稿，手不停揮地邊讀邊抄。其日後所輯的《吳都文粹續集》五十六卷，加上《補遺》上下卷，堪稱洋洋大觀。舉凡古賢與時人的墓誌、行狀、詩文集序、紀遊詩詞……幾乎無所不包，為古往今來蘇州的藝文活動，留下完整而寶貴的文獻。讀書之餘，錢穀也點染水墨。在風格上，他有自己的見地：
“夫丹青者，鎔以神，模以天，吹噓吐抹，纖穠空有之間，惟吾指筆所向，而（疑何字誤）曾是拘拘意設方置哉！”（注五）
錢穀的繪畫見解，和性情端方，較重規矩理性的文徵明頗異其趣，因此，他的畫風像陳淳那樣習“文”而近“沈”。
另一位他時刻無法去懷的蘇州才彥，則是生長長洲縣，出身醫藥世家的王穀祥（祿之）。王穀祥和徵明次子文嘉同庚，性情高潔俊朗，類如王寵。文徵明和他時為石湖之泛，相互唱和，成為忘年交；這種交誼，也很像他和王寵，隻是兩人年齡的差距更大了些。
王穀祥中嘉靖四年應天鄉試，嘉靖七年，文徵明返鄉後的第二個夏日，王氏可能正全力準備進京，參加第二度春闈，難以和他朝夕往還。當時孤寂、懶散、茫然、重新適應退隱生涯的文徵明，朝思暮想之餘，竟少有地填了首詞——風入鬆，寄給王穀祥，發抒內心空虛和對知友的懷念：
“近來習靜厭煩愁，十日廢梳頭，避風簾幕何曾卷！悠然處，古鼎浮。興至間書棐幾，困來時覆茶甌，新涼如水簟紋流，六月類清秋。盍簪坊裏人如玉，空相憶，相見無由；最是詩成酒醒，月明徐度南樓。”（注六）
嘉靖十三年四月十四日，王穀祥翩然來訪停雲館之玉磬山房。
離嘉靖五年中高科、選庶吉士僅短短五年的時光，王穀祥不但去官歸來，且以三十四歲壯齡，便立誌永絕仕途；變化之巨，令文徵明一則以驚，一則以喜。
五年中，王穀祥曆經翰林院工部主事、吏部文選員外郎代理郎中。由於吏部尚書汪秉銓不公，職司選事執法不阿的王穀祥，便與這位上司，常相抵觸。這位鬱鬱不樂的蘇州才俊，也就頓然萌生退意。他以母老為由，乞請歸養。懷恨在心的汪並未因而放過屢次使之難堪的下屬，他引用王代理郎中，有兄侍母，不合歸養之例，非但不準所請，且官謫真定通判，使其陷於進退兩難的困境。
王穀祥感於宦海波瀾，永難止息，索性乞請致仕，遠離是非。
掛冠歸來的王穀祥，手持六年前文徵明所贈“風入鬆”詞箋到訪，不僅堅定了他們的友誼，也意味即將實現他們徜徉湖山，同棲共隱的宿願。
談話中，文徵明忽然若有所思地，翻檢案頭堆積如山的楮絹。找出來的是幅山水小畫，大約作於賦“風入鬆”前後。偉岸高聳的石壁，上麵喬林密布，石下俯蔭著一座老屋。三數幽人雅士，席地展卷，似在析賞品評。一仕獨立遠眺，看來別有所寄。一個小小童子，正引火烹泉。這種幽人雅集以消永晝的意趣，和“風入鬆”詞中的境界仿佛合而為一。於是搦筆急揮，把特有的停雲館花箋上的“風入鬆”，移寫於那幅稱之為《消夏小景》圖上，成為一個完整的紀念。
到了這一年的八月初九日，又是前往金陵應試的生員、僮仆、負販，絡繹於途的時候。暮空中隱約的新月；幾聲蒼涼的歸雁，使白發蕭蕭的文徵明，頓然感到幾分寒意。花木間凝結著的露氣和草叢裏斷斷續續的秋蟲，把他的神思引向半生為些許科名落魄奔波的歲月，最後無非像王鏊、錢元抑、王穀祥和他那樣泊然而歸。如果能夠早些勘破，擺脫羈縻，不知省卻多少憂煩？文徵明不自覺地向月微吟：
“暮空雲斂月初弦，露氣星光共渺然；回首棘幃供試事，秋風夢斷十三年。”——《八月初九日見月》（注七）
不知是應邀題跋、鑒定書畫，或是靜極思動，文徵明冒著臘月的嚴寒，棹舟無錫，往訪華雲（從龍）。
舟至中途的望亭，突然北風大作，雪花夾著冷雨，使船無法前進，文徵明隻好收帆，尋覓沙渚暫避。入暮的天空烏雲四合。蕭條的林木，發出陣陣怒號，饑餓的鳥雀，時而傳來幾聲驚叫。左右空村隻見些微的煙火和少數漁舟。