文徵明青年時代，赴試南都所結識的“金陵三傑”中，官位之隆、聲望之高，和詩文的造詣，都以南京刑部尚書顧璘為最。
顧璘愛惜人才，更愛結交朋友。支硎山下，扣廬訪楊循吉，被拒於門外之事，在蘇州已傳為美談。
膾炙人口的是，他和文徵明另一位友人太白山人孫太初結識的往事：
正德初年，傳說為安化王親支，風儀秀朗，蹤跡奇譎的孫太初，在蘇州和沈周、唐伯虎、文徵明等吳下名士詩酒歡會之後，即南下浙江，隱於霅溪、西湖一帶。並與當時罷官閑居的劉麟等，結為“苕溪五隱”。正德晚歲，顧璘由浙江台州知府升浙江布政使司左參政。久聞孫氏豐儀才情的顧璘，渴欲結識這位名滿西北與江南的山野奇士，卻緣慳一麵；一者是孫氏行蹤飄忽不定，再則，孫氏似乎有意避開和高官貴戚相往還。顧璘為此數次道衣幅巾，放舟西湖之上；期望能在自然情況下，與孫太初納交。一天月下，湖波蕩漾，笛聲悠揚。顧璘循聲遙望，保俶塔高聳入雲，山腳斷橋處，有舟泊岸。隱約可見一僧、一鶴，和一個煮茗的童子；顧璘笑說：
“此必太初也。”隨命舟子移船往就。身穿僧服的孫太初感其知音，從此打破隔閡，往還無間。可惜未及數載，太初即以三十七歲英年，遽歸道山，遺下妻子施氏和所生一女。
嘉靖九年，顧璘由浙江左布政使被召為都察院右副都禦史，巡撫山西；他以親老為由，不欲遠離江南，上疏乞終養。不意竟以“忤旨”罪降為都禦史，以布政使官銜致仕，直到嘉靖十六年再起為官。在這六年多賦閑家居期間，一方麵完成了他終養的心願，同時也是他交結四方賓客，倡導風雅，埋首讀書和著述的歲月。
為了問學、研討和安置慕名而來的訪客，顧璘構築“息園”，建華舍數十間以為接待之所。客至如歸，命觴染翰，各展其能；他像戰國賢公子那樣，周旋其間，永無倦色，務使款曲意盡而後去。
每當大賓客之際，須髯滿麵的顧璘，必命教坊以箏琶佐觴。弦管悠揚中，顧氏靈思泉湧，議論英發，聽者傾座；而樂聲也自然為之中止。待其談論告一段落，廳內音樂，複行飄揚。在賓客心目中，這位飽享園林鍾鼓之樂的江左風流人物，無疑是一代名士。
教坊中，少不了一位他最喜愛的小樂工楊彬。顧璘時常在賓客麵前，以滿足而得意的口吻稱讚楊彬：
“蔣南冷詩所謂：‘消得楊郎一曲歌’者也。”（注一）
回憶顧璘的好客與好遊名山勝水，文徵明有一段生動的描寫：
“……所至領客遊，感時懷古，臨觀賦詩，風流文雅，照映林壑，委蛇張施，有古高賢特達之風。……”（注二）
然而，更讓文徵明縈懷不已的，則是顧璘對他的相知和篤厚的友情：
“懷君不見動經年，有約猶慳訪戴船，草閣自含懸榻愧，蓮舟終少聽歌緣。……”（前已引錄）
文徵明珍藏笥中的這首顧璘七律，賦於嘉靖七八年，顧氏在浙江布政使任內。其時顧璘堅邀南歸未久的文氏往遊西湖，堤邊賞月，畫舫聽歌，徵明卻以疲病未果。不但顧璘在這首詩中，抒寫出內心的思念和失望，其後文徵明也在複詩中，既感念主人的厚意，也以未能偕好友觀潮、賞月為一大憾事。
“……田仁甫弱冠，卻賻矜清修，元城寡內欲，亦自既壯秋。掩麵過行女，閉門拒王侯。天然冰玉操，不與思慮謀，師資吾黨少，少長鹹低頭。五車聚腹笥，發詠崇溫柔，鮮雲淡華澤，美玉辭雕鎪。……”（前已引錄）
顧璘此一“贈文徵仲”五古，也是賦於徵明致仕之後。詩中既描寫他的性情學養，頌揚他的廉潔寡欲、急流勇退，也勾畫出他退隱後埋首著述，詩文書畫直追古人的境界：
“……頤神擊罄室，放歌埋劍丘。掉筆弄圖畫，盡掩鬆雪儔。乃驚鐵石腸，遺韻仍綢繆。伯陽信龍物，變化不可求。”（注三）
文徵明特別珍視這首長詩，不單是好友的知賞和揄揚，同時它也是遺贈給文氏的一麵鏡子；可以時時照見和剖析自己，鞭策著他善保晚節。
在《雅宜山人集》中，顧璘對王寵性情，也有一段刻畫：
“……若吾友王履吉氏，遹發鄉國，早聞四萬，龍鳳為章，山海為蘊，不謂有餘既甚者乎！然逡巡若處女，俯詘若蒙士，自餘所睹，未嚐失色於人。及其遇一善，覿一才，若饑渴之於飲食，不厭不止；故年逮強仕，而海內勝流，什五齒交矣。……”（注四）
由此可見，在廣結賓客，甚至可以說閱盡天下名士的顧璘眼中，文徵明和王寵，不僅有著常人所不及的情操，而且係屬同調；在序中，顧璘總結他對王寵的觀感：
“……人皆曰履吉之才不可再得也；餘獨曰履吉之清純不可再得也，蓋傷人國焉。……”（同注四）
文徵明和王寵，無論就拙於世俗的應酬、無畏於權勢的逼迫、蘊藏在胸臆間的才華、如龍一般不可測度的變化，乃至為海內勝流傾服與爭相交結的品德，似乎處處都有著相同的基調；一言以蔽之，就是具有顧璘隻眼獨賞的“清純”二字。
依文徵明的慣例，使者見過，或過客造請，他隻禮貌性的在廳事拜謝，既不詣官府叩見，更不到河下報謁。過客倘若有所饋贈，也一概卻而不受。猶記嘉靖十九年，以索取賄賂、搜刮古書名畫、迫使老畫師周臣為其作畫而聲名狼籍的禮部尚書嚴嵩，過訪蘇州。慊文徵明不肯破例前往河下報謁，使其麵上無光，歸語當時的工部尚書顧璘。哪知非但沒有引起顧璘的共鳴，反而大加激賞地說：
“此所以為衡山也。”（注五）
這些雖隻日常瑣事，也足見顧璘對文徵明性格的了解和支持。
顧璘在曆任官職中，一向樂觀進取，不怕有權勢者的阻撓，不憚事務如何繁巨，務必尋找根源，力除民弊，從事種種建設。但是在文徵明感覺中，嘉靖二十一年左右，顧璘由工部尚書遷為南京刑部尚書以後，在心境上似乎有了很大的轉變；時常鬱鬱不樂，並萌生退誌。漸漸地，文徵明就了解到，顧璘對家族戚黨的照顧，一向不遺餘力；唯獨與法相抵觸時，則必定秉公處理。他的苦惱便起於掌理刑部之後，父老請托的困擾，和豪強肆意詆毀的傷害。文徵明不能不為好友分辯：
“……及是雖典邦刑，而留司務簡亦不足以盡其用；且鄉裏所在，父老姻戚，不能無望於公。而公執誌堅定，不肯骫骳以徇；苟罹朽辜，必以法繩之。豪植強禦，鹹不得肆，而怨讀言興矣。言者因得假以為辭，肆言醜抵，而素所忌嫉之人，從而醞釀之。……”（同注二）