良俊也是一位山水畫家，不過就壽詩序和上麵一段自述比較，文、何師生二人搜集古書名畫的愛好相同，而他之投入徵明門下，與其說是習文習畫，莫如說是偏重在鑒別評論方麵，也許可以說他是來往衡山門中的另一個華雲華補庵。隻是華雲與文徵明為同輩好友，良俊晚文氏三十七歲，晚華雲十八歲，與徵明可能是誼介師友之間的中生代。
文徵明專為八十壽誕酬謝賓客的千字文，未見何氏言及，但，文徵明前此所贈的《玉女潭山居記》及《文賦》拓本，則欣喜寶愛，溢於言表；對徵明所書“文賦”楷法上的造詣，尤讚頌備至：
“……文賦楷法遒媚，骨肉勻圓，米南宮所謂墨皇也。先生正行、行草比鬆雪翁，猶當雁行，至如文賦一刻，當與歐虞抗行，鬆雪翁猶北麵；蔡忠惠以下，勿論也。……”何良俊在《與文太史衡山書》中寫（注七）。
在江南收藏家中，如果說何良俊的“森清閣”、與華雲的“劍光閣”、項元汴的“天籟閣”鼎足而三，似乎並不為過。其閣中所藏，書約四萬卷、名畫百簽、古今名人墨帖數十本、三代鼎彝數十餘種。數量雖然不多，但他對書畫收藏選擇很嚴。以書為例，所藏者無非楊少師、蘇長公、黃山穀、陸放翁、範石湖、蘇養直、趙鬆雪之跡。而畫，則非趙集賢、元四家、高房山的不收，原則上，他主張畫必須以韻取勝。入明以後的畫家，看在他眼中僅沈周、文徵明數人而已。
他對沈周繪畫的評價是：
“……我朝沈石田之畫，品格在宋人上；正以其韻勝耳。……”（注八）
“沈石田畫法從董巨中來，而於元人四大家之畫，極意臨摹，皆得其三昧，故其意匠高遠，筆墨清潤。而於染渲之際，元氣淋漓，誠有如所謂詩中有畫，畫中有詩者。昔人謂王維之筆，天機所到，非畫工所能及，餘謂石田亦然。”（注九）
在何良俊心目中，文徵明的繪畫，不僅能以人品和氣韻取勝，成為畫壇上的“利家”，從他學趙集賢、李唐等的設色、筆法而言，其功力之深，也未嚐不是“行家”；遠非錢塘戴文進僅“行”不“利”可相比擬。他的結論是：
“……我朝善畫者甚多，若行家，當以戴文進為第一，而吳小仙、杜古狂、周東村其次也。利家則以沈石田為第一，而唐六如、文衡山、陳白陽其次也。……”（同注九）
此外，他對當年與伯虎同應寧王之聘，名滿江南的蘇州畫家謝時臣，非僅評價不高，且直以“濁俗”斥之：
“蘇州又有謝時臣，號樗仙，亦善畫，頗有膽氣，能作大幅，然筆墨皆濁俗品也。杭州三司請去作畫，酬以重價，此亦逐臭之夫耳。”（注十）
何良俊列名文徵明門牆，已經有年，但由於家在鬆江縣東南七十餘裏濱海的柘林城，隻是不時來去柘林、南京和蘇州之間，不比其他吳、長弟子，可以朝夕隨侍。
無論就家世、教養方式，乃至生活環境，何良俊也與文徵明其他弟子大不相似。不過就他對於太老師沈周畫風的仰慕；以及他生活的富裕，對樂工舞妓的喜愛，倒和已故的陳淳，頗為接近。因此，文徵明對這位弟子的態度，並不像對周天球、朱朗、居節、陸師道……那樣不拘形跡。從何良俊的書畫和詩文來看，思想雖然敏捷，下筆迅速，也頗有六朝遺風，卻不免有才人輕脫的習氣；老於此道，生性修謹的文徵明，對此豈能不察！
何氏先祖，曾以通法家之學，顯於元季明初。其後，有贅於柘林李氏者，子孫遂以濱海之柘林裏為家。至良俊伯父何嗣（訥軒）、父親何孝（靜軒）這一代，兄弟二人聯手振興家業，不但富甲一方，更能救急濟貧，交接地方豪右與文章之士。隻是到了晚年，又都閉門謝客，向往一種寧靜簡樸的生活方式。
何嗣、何孝兄弟在納福之餘，心中最大的願望，就是怎樣督促子弟讀書、獵取功名、光複先祖的門楣。何嗣生有三女，何孝則先後育有三子；即良佐、良俊與良傅兄弟三人。良佐長良俊十歲，良俊和良傅相距僅三歲，其後以良俊過繼為何嗣的宗兆。
何孝年已四十，始生長子良佐，兄弟二人戰戰兢兢地守著這個賴以傳遞香火的男孩。到了就傅之齡，何孝親自授以經學。良佐天性有些遲緩，做父親的則急欲兒子課業有成，每日誦讀必至三更，記誦稍有差錯，便痛加撲責。何嗣因自己年老無子，深怕傷損了共同培育和指盼的根苗，於是委婉勸解：
“吾家門戶所寄，唯有此兒，汝獨不為宗祀計耶！”（注十一）
年已四十六七的何孝，則別有見地：“吾家世世修德，天下應使其絕祀；然子孫安可不使之學？不學之兒，雖複數人，亦何關於門戶！”（同注十一）
為此，作長兄的不由得淚流滿麵，何孝隻好丟下手中戒尺，與何嗣相擁而泣，次日卻又對兒子撲責如故。何嗣這種提心吊膽，唯恐失去香火繼承的日子，直到良俊降生，才稍為放寬心情。