兄弟二人年逾耳順之後，為了使已經補為博士弟子的良佐，能出持門戶，就納貲為他補了個太學生的名額。卒業後的良佐，依然不樂仕進，在家中堆土石為山，廣植名花異卉，待客飲。在縉紳間，不但賢名素著，遇有騷人墨客，亦能隨韻賡和。
良俊、良傅，資質穎異，仍舊由父親親自教導。無論居家或出遊，兩個兒子時刻不得離開身邊，耳提口授，從不少輟。良傅身體本來羸弱，每夜三更稍息，五更複讀。夏夜命童子為他拍去背上蚊蟲，冬夜怠睡片刻，即自刺其股。精神耗損的結果，雖然十四歲就成了秀才，但每到南京應舉，往往不得終試，就病倒在號舍之中。嘉靖十九年，終得中舉應天，次年春天，再中進士。其時介溪嚴公為禮部主試，看到良傅試卷，即向闈場同事表示：
“此子與其兄良俊，皆吳中名士，今喜拔得其一矣。”（注十二）
良傅未第之前，曾數度病危，妻子宋氏，誓以死殉。一日，舉家呼號哭泣，在佛堂中的宋氏，以為丈夫業已逝世，遂自經於佛堂之中。不意良傅絕而複蘇，卻已造成了無可挽回的家庭悲劇。
在父親嚴厲的督導下，傳說良俊少時，曾二十年不下樓。有時挾出遊，竟把竹忘墮坑岸之上；其勤奮與專注，可以想見。詩經、尚書、諸子百家之外，他也好談兵法，自負為經世之才，可惜多年來滯於場屋，毫無寸進。有人把他潦倒功名，比之為洞庭西山的蔡羽；其後，他也真像蔡羽那樣，年及知命才謁選為南京翰林孔目，為官未久，便致仕家居。
良俊、良傅兄弟二人以年資入貢，受業於太學前，曾共相砥礪；凡足跡所至，必與當地賢豪長者遊。所以一到南京，首先造訪名重一時的顧璘。良俊特別留意顧璘宴客時，管弦悠揚，與議論、吟哦起伏配合的氣象。其晚歲廣畜聲伎，樽罍傾於北海，絲竹理於後堂，親自倚歌顧曲，雖由於性之所好，妙解音律，然而也未嚐不種因於此。
良俊流連於吳門期間，與文徵明的好友和門生，都有很深的情誼。
“憶忝西堂宴，華辭粲綺筵，擬聯蓬海契，竟阻石湖緣。痛著真長塵，難調子敬弦，百年爾可贖，微生餘亦捐。”——《哭王雅宜四首》（其三）（注十三）
王寵卒於嘉靖十二年四月，其時良俊二十七歲，以是年入貢太學。
何良俊和周天球、陸治、文伯仁等，都有很好的交誼，他離開蘇州時，他們在虎丘為他餞別，別後寄詩和韻，時常往來。
他對文嘉臨王蒙《泉石閑齋圖》，稱讚不已：
“……其皴染清脫，墨氣秀潤，亦何必減黃鶴山樵耶！”（注十四）
在古書名畫方麵，與文徵明相互探討之外，何良俊對文氏也常有所求；對年老體衰事繁的文徵明，未嚐不是一種困擾。
嘉靖十六年，何嗣逝世後二年，良俊撰《先府君訥軒先生行狀》，乞銘於文徵明，他以委婉的口吻表示：
“……獨幸以身得察於門下，而先生又有太史公之責，故敢涕泣再拜，乞銘諸幽，伏惟覽其誌而憐之。苟得序列先公之行，使能施於後世，則先公府君幸甚幸甚……”（注十五）
他自己的著作，如《說苑序》及《語林》三十卷等，也一再向文徵明求正或求序。對神思時感疲倦，年近八十的老人，實為一大負擔。
《語林》，是仿效《世說新語》體裁編輯而成。何良俊自稱是花二十年精力始具規模。也許為了慎重起見，命侄兒何茜親自持往停雲館。他形容其侄對文徵明之欽慕，非止一朝一夕，在《與太史書》中寫：
“……每聞良俊輩頌仰文行，已私淑有素矣，但諷詠言教，不若親承音旨；故令齋沐修謁。儻肯推良俊餘愛，賜之一言，使得服膺終身，或不失為善士，則先生作人之功，寧有既耶！”（注十六）
何良俊所出的難題，文徵明似乎隻有拖延一途。
轉眼數年過去，其時，文徵明年已八十三歲，何良俊也自覺齒發凋敝，精氣衰減，誌意淪落。預備秋涼進京，謁選補官。《語林》，再加上序論二十餘則，是他三十年精力的凝聚，他想以此作為對金台名公巨卿的贄見之禮。雕版已近尾聲，估計四月中即可竟工；但直至這年早春，文徵明的《語林》序，依然不見音訊。事關聲望和前程，情急之下，他隻好再遣侄兒前往蘇州停雲館，叩門以請。書信筆調，委婉中帶著幾分幽怨和無奈：
“……此編實三十年精力所成，儻得附先生以傳，則沒且無憾。刻手當在四月中訖工；某初秋需選北上，將藉手以見諸公，故令舍姪伏謁門屏以俟。倘先生肯費一日之思，以為某百年之計，想曲垂盼愛，當不惜耳。望賜操筆，即與舍姪領歸，幸甚，幸甚！”（同注十六）