對於兒孫輩久困場屋，文徵明有時吟哦祖父文洪的《除夕》詩以自解：
“……梅漸有香因得煖，竹能無恙為禁寒，一杯莫道貧非幸，且得團圓共笑歡。”（注一）
文洪賦此詩，時在中乙榜不就，自北京南歸家居，含飴弄孫，有感而發。近時每屆年節，孫曾繞膝，徵明想起祖父詩中所謂不幸之幸，得享天倫團圓之樂，他的心中，倒有了層更深的體會。
他也記得正德晚歲和長子文彭一起到南京赴試的往事；江西寧王造反的消息頻傳，城內一夕數驚。在長夜細雨聲中，百無聊賴地喚醒文彭，閑話半生的得失。
一次他在玉蘭堂中置酒，已是送長子文彭和長孫肇祉赴試金陵。當他正想囑咐幾句筆硯和南都起居之事，肇祉卻口吟五律一首：
“吾祖已垂白，堂開聚德星，衣裳動雲氣，杯酌吐玄音。喜共趨庭日，那堪駕遠臨，歐公倘相遇，蘇氏慰初心。”——大父玉蘭堂小酌時將奉侍家君應試南畿（注二）
這種三年一度地送兒孫赴試，無論離別的惆悵，別後的懸念，遙遠的祝福，以及父子叔侄铩羽而歸的沮喪；似乎都成了一種固定不變的循環模式。丹陽、焦山和金山，均屬必經之地，首先，他會在家書中，讀到他們紀遊之詩，和滿懷的信心與鬥誌。寓邸的夜讀和應酬的景況，他不但知之甚詳，更仿佛身臨其境。鎖院的煎熬，中秋後的焦慮和等待，不僅應試者，更是全家人心之所係；這期間兒孫媳婦對他的飲食和照顧，都顯得格外地審慎。
如果收到肇祉《雨花台》或《出場月色如晝侍家君至顧尚書園登見遠樓》一類的詩篇，其用意一方麵為抒解入試者的心理壓力，一方麵也為鬆弛家人緊繃的心弦。接著，就是出現在裏門，包括書童在內的一張張沮喪的麵孔。
“一秋慚失意，九日廢登台，菊為佳辰發，懷從濁酒開。哀蟬猶夕響，征雁向南回，時序愁中改，城高砧杵催。”——《九日不出》（注三）
文徵明看到長孫肇祉失解後的重陽詩，想到自己集中的類似詩篇，心中真是別有一番滋味，許多往事，紛紛浮現在眼前。
同樣潦倒而歸的文彭，稍事休憩之後，便手不停揮地書寫起來。他不同於乃父的，是性情隨和；徵明晚年，索書者如非其人，或是在情緒上不樂於書時，雖權勢富貴者，亦無法強求。文彭卻使求者無不如意；因此，堆積在其齋中的楮素，反而是他屢試不售後，消除心中塊壘的良方。
雖然少承家學，但年已五十三歲的文彭，無論篆、分、真、行、草、都已漸漸擺脫父跡，自成家法。有人認為其才勝過乃父；而功力精熟，比文徵明則稍嫌不足。也有人認為其小楷肉而圓，行、草有懷素、孫過庭法，在臨摹雙鉤方麵，則有明以來，無人能及。而文徵明始料未及的，是長子篆刻方麵的成就，已開一代之先河。
文徵明治印，不知始於何時，也不知以那家為法，大概是以秦漢為師吧！論者認為文徵明印章雅而不俗，清而有神，頗得六朝遺意；比秦漢璽印，也許缺少幾分蒼茫古樸。宋元以來，王詵、米芾、錢選、趙孟頫、王冕，皆能治印；以前文人的“詩書畫三絕”，逐漸轉向詩書畫篆刻四美，似乎成了一種必然的趨勢。尤其王冕以花乳石為印材，突破了古代銅鐵金玉等印材的限製，治印時不但下刀容易，且別具神韻。
文徵明治印，知者不多，其印作也鮮有流傳，就愈發凸顯出文彭在此道的曆史地位。
“為善最樂”，白文長方印，文彭作於嘉靖九年；由此以觀，到了嘉靖二十九年，文彭治印起碼已經曆了二十年的歲月，或許更為久遠。文徵明的名、字、“停雲”諸印，莫不出於文彭之手。
文彭的治印習慣，於印背以真書釋印麵篆文，以行書為邊跋；字跡瀟灑流暢，有一氣嗬成之感。
“琴罷倚鬆玩鶴”，嘉靖二十六年，為好友唐順之（應德、荊川）作的朱文印，就是最好例子。款為：
“餘與荊川先生善，先生別業有古鬆一株，畜二鶴於內。公餘之暇，每與餘嘯傲其間，撫琴玩鶴，洵可樂也。餘既感先生之意，因檢匣中舊石，篆其事於上，以贈先生，庶境與石而俱傳也。時嘉靖丁未秋，三橋題識於鬆鶴齋中。”（注四）
文彭早期篆刻，並非以石，而是以象牙為材。寫好印文之後再請南京李文甫操刀為鐫。李氏善雕扇邊花卉，玲瓏有致，極為生動。他為文彭刻印，頗能把握文彭的筆意。及至以石為材，自然不必假手於人，也就愈能表現出其獨步當代的風韻。
此外，文彭在繪畫方麵，亦非吳下阿蒙，寫墨竹，老筆縱橫，可入文同之室。山水蒼鬱，頗近吳鎮。對於花果寫生，風評也大為可觀。
至於在闈場中同屬難兄難弟的文嘉，倒也能借藝文創作來平複失意的心緒。其小楷輕清勁爽，山水疏秀似倪瓚；但無論書畫，較之父兄，都稍遜一籌。人們認為，他鑒古和石刻的功夫，可為有明之冠（注五）。
詩文草隸大有父風的文肇祉，雖然也是屢試失利，比起年逾半百的父叔，文徵明總覺得肇祉來日方長，得失之間，不會過分縈懷；然而他讀過肇祉的《覽鏡》五律之後，則不能不予以格外的關懷。