為孫子和曾孫寫字作畫，是文徵明老年的一大消遣，也是一種苦差。看著他們喜好文學書畫；有的稚氣中，帶著一股典雅，他暗慶家學得傳，詩禮之風將綿綿不絕；豈不正是父親以“宗儒”為字的原意。當他們纏著他，乞索不休時，他又很希望得到安寧和休息。嘉靖三十四年深秋，他為墊師錢尚仁（德孚）餞行，作《吳楓送別圖》前後，也正忙著為四孫書小楷《離騷》和《九歌》。有時，字、畫完成，他又請文彭、文嘉，乃至周天球、王穀祥等為之題跋。
門弟子和訪客，看他年近九十，但精神矍鑠，書畫不輟，都認為他必能“五世同堂”，文徵明滿心期待，往往笑而未言。
“燈前歲酒笑相酬，鏡裏流光又一周，人世百年原有限，吾生萬事總無憂。餘窮不用焚車送，殘病都從爆竹休，去日已除來日在，春風檢曆又從頭。”——《乙卯除夕》（注一）
從這首送歲的詩意來看，即行邁入八七高齡的文徵明，將無憂無慮，心滿意足的樂享天年；但，似乎並不盡然。首先是身體難由自主，其次便是子孫功名，仿佛前定，無法勉強。
“殘病都從爆竹休”，隻能說是一種自祝之辭，事實上到了嘉靖三十五年二月中旬，他仍舊受著疾病的折磨：
“嘉靖丙辰二月既望，餘時病間，臂尚怯弱，且中書君亦不中書，字法殊不工，可笑。徵明時年八十有七矣。”（注二）文徵明在所書韓愈撰《滕王閣記》中識。
徵明中年出仕，時間雖短，但在翰林苑中所參與的一些活動，所留下的詩篇，都認為是一種榮寵和生命的重要裏程，南旋後不時抄錄，贈送親知。
“恭候大駕自南郊”、“駕幸文華殿日講”、“實錄成蒙恩賜襲衣銀幣”……這一年三月中旬病愈，他首先便以紅絲闌紙，抄錄都中舊作十首。由此可見，文徵明雖然身老林泉，不作金台之夢，但他也始終未能忘情那短暫的宦海生涯。
最能反映文徵明這種心態的，是他八十八歲所賦《丁巳元旦》詩：
“昔隨元宰賀正元，鹵簿分陳舜樂懸。萬炬列星仙仗外，千官鳴佩玉階前。履端同慶承天語（是日群臣致詞畢上宣旨雲履端之慶與卿等同之），山壽齊呼祝聖年。潦倒今無朝省夢，縕空憶禦爐煙。”（注二）
由此可見“潦倒今無朝省夢”，正是心夢未斷的緣故。他認為祖父、父親、叔父兩代為官，到他自己時無論官職大小，總算僥幸維持宦業與家聲於不墮；他對子孫的蹉跎功名也就格外地憂心。
直到嘉靖三十六年秋冬，長子文彭得授嘉興訓導，他才開展歡顏，賦詩相送：
“東望嘉和近百程，漫隨儒牒去親庭；蟬聯宦業承三世，辛苦傳家有一經。我老自憐衰鬢白，汝行不失舊氈青，還應別後鍾情處，飛夢時時秀水亭。”（二首之二）（注四）
詩裏不難感受出文徵明送子赴任的矛盾心情，除了一般家務賴兒子和長孫操勞外，多年來在《停雲館帖》和平日書畫創作方麵，也靠父子合作無間。一向依為左右手的長子，離家雖僅百裏之遙，心中仍舊有抹說不出的空虛和悵惘：“九十老人須在念，頻頻書劄問興居”；在另一首送別詩中，文徵明殷殷相囑。
身體的健康、家業的綿延和子孫的功名之外，文徵明也為頤養天年作了“玩古”和“臥遊”的準備：
端溪硯台、篆刻、書畫碑帖和名著古籍之外，未聞文徵明像乃師沈周、琴師楊季靜或袁氏諸兄弟那樣，鍾鼎彝器羅列滿案。但是，從他嘉靖三十五年三月既望，在仇英《玩古圖》上所書自撰《玩古圖說》（注五），可以看出他對此道的真知灼見，推測“玩古”亦可能是此老晚年的一種消遣。
《景德傳燈錄》中，文偃禪師把“古董”泛指為雜器物：
“若是一般掠虛漢，食人涎唾，記得一堆一擔古董，到處逞驢唇馬嘴。”宋吳自牧《夢溪錄》謂：“買賣七寶者，謂之古董行。”
文徵明以為萬物皆有骨，而“董”，含有“知道”和“憑借”的雙重意義。譬如古鍾鼎彝的青綠，玉的血斑，繪畫的形色，就是借著銅、玉，絹素紙張而存在。“古董”兩字相連，是意味鑒賞者要具備真知，才能辨明真假及品第，了解維護保存的方法。如此看來，他所重視的是鑒別古物形製真偽的知識、審美的眼光與享受。
古董品類繁多，有金玉、書畫、石章、琴、劍、硯、鏡等四類十一品。以文徵明《甫田集》觀之，其題跋考據者，非帖即畫，不然則為詩書古籍。對於人物的生平、作品的風格等第、流傳的過程，條分理析，原原本本；可見他不但早就以此為寄托，而且淵博精到。
“吳中山水，殊為秀麗，暇日因所常遊者，各為之圖，時一展玩，聊遣少文之興耳；覽者勿謂老人尚多兒態。丙辰三月既望，徵明識。”（注六）
丙辰，為嘉靖三十五年。
南朝宋人宗炳，字“少文”，暢遊荊巫、衡嶽，其後以老病還江陵，圖所遊勝景於素壁之上，曰：
“老病俱至，名山恐難遍睹，唯當澄懷觀道，臥以遊之。”又說：