嘉靖十六年二月，文彭妻子病逝，次子元發當時年幼，整天跟著祖父文徵明，坐臥不離。年近古稀的祖父，不但哄著幼孫，還要為他編草、折紙，做些簡單的玩具。
轉眼二十年過去，文徵明已是年高八十八歲的老人，文彭也年及耳順，二十三四歲的文元發，真可謂英姿煥發，溫文爾雅。寒窗筆硯之餘，要的已不是玩具，而是祖父的墨寶。
對於祖父一生行事，文元發了如指掌，談起來如數家珍。放眼天下，文徵明百年之後，能為他銘碑、作傳者，不知何人！文元發心中，常暗自思忖。他想到數年前避寇吳城，經常出入停雲館的王世貞，其家世、文才和聲望，至今為祖父文徵明所稱道，有意無意間，祖父百年後，似乎已屬意於有江南才子之目的王世貞。
嘉靖三十六年，暮春三月十三夜，祖孫閑坐玉蘭堂中，文元發見祖父精神和興致很好，便出紙請作古木奇石。文徵明稍事思索，即以水墨寫成一尺見方的小幅。山隈間木石相倚，槎枒起伏，像君子般的，既遺世獨立，又互相彰顯，互為知音。此外，“古木奇石”，也多少有點取莊子“人間世”櫟社樹的寓意。
這幅祖孫夜坐，揮毫遣興的小幅一經懸壁共賞，許多經常出入衡門的好友和門生，如陳鎏、袁褧、許初、彭年、王穀祥、周天球、陸師道等，都知道文徵明作畫時的複雜心境：
在文徵明心目中，這個自小為他所疼愛及照拂的次孫，無疑是文家寶樹，希望有朝一日，會龍騰而去，光耀祖先的餘緒。
然而在朝綱紊亂，是非不分的混沌局勢下，他也希望子孫能像莊子寓言中的櫟社樹，以無用而自全，使能盡其天年。抗倭有功，反遭構陷，去職的有曹邦輔，被斬的有張經、李天寵。更令人感到冤抑的，是嘉靖三十四年十月，與張、李二人同日棄市的兵部員外郎楊繼盛。
楊繼盛（仲芳），容城人。嘉靖三十年三月，楊氏以大將軍仇鸞在大同宣府通敵辱國，奏言“十不可五謬”彈劾仇鸞。仇鸞病死，複被朝命戮屍後，楊氏一心要以言論報國，為朝廷除奸去惡；三十二年正月，不顧嚴嵩對他的拉攏和提拔，毅然上疏劾嚴嵩“十罪五奸”。結果反遭嚴嵩構陷，死於非命。
“古木離奇山徑隈，先容不必歎無媒，一朝匠石來相顧，便作明堂梁棟材。王穀祥。”（注一）
“老眼篝燈點筆時，古槎香葉影差差，恍然一夕成龍去，每見孫枝有所思。周天球。”（同注一）
王穀祥、周天球、陸師道……一幹衡門弟子跋《古木奇石》，多著眼於文家寶樹，飛騰有時這重寓意。
好友袁褧之跋，則獨重櫟社樗散得全的第二重寓意：
“空山虯枝，孰雲樗散，莊生寓言，文翁握管，永言貽謀，取材圭瓚。袁褧奉題。”（同注一）
九月，太子太傅武英殿大學士徐階（字子升，號少湖、存齋）五十壽；初秋時節，徐階侄兒徐瑚向文徵明索祝嘏詩畫。
以文徵明的高齡盛德，一般求祝壽詩畫者，已經很少敢於驚動；有則亦必婉謝。但若致仕尚書劉麟、功在社稷的徐階，為文徵明所衷心欽佩的高尚之士，又當別論。
嘉靖二年文徵明入京，詔授翰林待詔，由於不是進士出身，許多翰林同僚把他視同畫工，不予尊重；有的甚至冷言冷語的譏嘲。但當時新科榜眼，授翰林院編修的徐階與少數同官，對名滿江南，潦倒功名的文徵明，卻視如前輩，禮敬有加，讓居上座。
留在文徵明記憶深處的徐階，年僅弱冠，身材短小，皮膚白晳，行止雍容，性情穎敏。曾遊於王陽明之門，有權略，但持重而不輕於外泄。
嘉靖二十二年七月，徐階路經蘇州，知府王廷設宴於竹堂寺，邀文徵明作陪，文氏曾以詩贈行。
多少年來，嚴嵩以吏部尚書兼太子太師，其子世蕃官工部左侍郎；父子結黨營私，構陷異己，屢成冤獄。對徐階更銜之入骨，無時不思除而後快。而徐階則以其雄才遠見，獻議處理棘手的朝政與邊患，常能深得帝意。
嘉靖皇帝耽於道教修煉之術，嚴嵩以寫“青詞”——用青藤紙、朱筆寫的上奏天神表章——稱旨，得掌國柄；至有“青詞宰相”之稱。徐階也投朱厚熜所好，以爐火純青的青詞，獲得皇帝寵信和依賴，作為對抗嚴嵩父子的政治資本。並以恭謹的態度對待嚴嵩，使其疏於防範。
此外，他也結納及營救忠直之士，希望有朝一日，能一舉肅清奸黨，澄清朝政。
他仿佛正德初年劉瑾竊政時代的王鏊太傅，但徐階比王鏊更能忍隱、沉潛。
徐階用心之苦，立朝之危，文徵明知之頗深。先以紙本隸書“永錫難老”四字為祝嘏卷的引首，筆力千鈞，有如蒼鬆古檜。次以絹本設色，圖徐階之貌，攜卷坐於鬆柏古藤之下。寫他淡泊、寧靜、從容不迫的古大臣氣度。
其後，則為祝壽七律一首：
“經綸黃閣履憂端，五十才臨鬢已斑，早際風雲裨袞職，久依日月近龍顏。天教昌熾應難老，身係安危未許閑，白發野人何所頌，短章聊賦信南山。”（注二）。