張將軍生前為何要離開台灣，不回大陸，最終隕落夏威夷呢？對此，筆者雖未深入研究，願抒一孔之見。
政治期望落差所致
1996年，台灣研究張學良的著名作家郭冠英先生在寄給筆者的一篇文章中稱：至於他（張學良）為什麼沒有回大陸，這也不是他什麼懺悔，……想要他回去是東北的家鄉父老，共產黨歡迎。他不想也不可能得到什麼利益，事情過去60年了，國共關係早變了，國民黨的高層，不管主流非主流派，都不反對他回去。他就像孫悟空，把天捅了個大窟窿，給壓在五行山下，待真的自由了，竟仍在外流連而不回花果山。
張學良的近鄉情怯也有個過程，他本來“想極了”回東北，這是人情之常，但因長久政治禁錮帶來的敏感，他又刻意宣稱希望不涉政治意義，結果反使這種政治禪機把他給弄亂了。他其實很在乎政治意義，他在90大壽時說：“國家有用，赴湯蹈火，在所不惜”，他實在是開殿待主，希望為中國盡點伏櫪之功的。但由於他那個政治形象與台灣的政治發展已脫了節，新主（指李登輝）對他示好，不過是恩顯開明，也有清算“老店”（標榜與蔣氏父子有別）的意味。至於張學良代表的中國意義，是被“新店”所欲揚棄隱沒的，從這個意義上來說，張學良的遠走國外和蔣介石的歸葬無門有著相同的曆史境域。張學良因為長久幽禁在蔣家後宮，包圍在一批難養之輩中，其對政治的隔閡是難免的。因此一旦出山，就諸多混亂且不適應，他本對自己的政治能量還有一定期許，對新升明月尚有期待，但後來發現那月光反射的竟是東鄰烈日，他感到迷惑了。台灣的政治他不懂，台灣的政治也不要他，他隻有遠離是非之地，到海外去獨善其身了。
自從中原大戰後，張學良的命運就與蔣介石拴在一起，他成了蔣家的一分子，當蔣家在台灣凋零殆盡之後，他也隻有步上蔣夫人宋美齡去國一途了。
不過這些都隻是阻張學良成行的充分條件，必要條件還是他性格上的弱點加上（對新主）政治期望落差所致。
政治環境的幹擾
張學良常說，他是遠離政治旋渦的“閑雲野鶴”，“采菊東蘺”的老翁，沒有特權的普通人。其實不然。在筆者看來，他自始至終都沒有離開政治，他是為國內外所長久關注的政治人物之一。他是改寫中國與世界曆史的民族英雄而被蔣介石長期幽禁的“囚徒”（國民黨方麵則說是“愛護”、“監護”）。幽禁期間，他矢誌不渝，非常關心祖國的和平統一；“自由”之後，仍然表示，隻要國家需要，他將像年輕時一樣盡心盡力；他對日本NHK記者談話的真正目的，是願意跟日本青年說幾句話，要多想想日本過去的錯處，不要再想日本過去的威風。希望日本，不但是青年，尤其是負責任的人，要牢記曆史教訓，不要“霸道”，要真誠平等地與人家合作，要幫助人家，也是幫助你自己。
1991年3月29日，張學良委托其老部下、原東北大學校長寧恩承先生從美國給閻明光發來電傳，盼早日相晤。同年6月4日，張學良在美國與呂正操將軍會晤時，說他願意保留其特殊身份，一旦兩岸需要他做什麼，他甘心情願為祖國的和平統一而盡力；並答應將中共中央和平解決台灣問題的一國兩製方針，原原本本地告訴李登輝，為兩岸傳遞信息。
張學良與美國哥倫比亞大學著名教授唐德剛商定，合作完成《我說你寫錄》，卻受到國民黨秘書長的幹擾，不得已與美國哥倫比亞大學的張之丙秘密做“口述曆史”；回東北家鄉走走，還須向“總統”請假；等等，都說明他並非“閑雲野鶴”、“采菊老翁”和“普通百姓”。