1898年3月，梁啟超趕到北京，與康有為一起建立保國會，號召人們救國。同時，他又聯合百餘名舉人上書，要求廢除八股取士，開辦新學，抵抗侵略。6月11日，光緒帝下詔，宣布變法，梁啟超奉旨在總理衙門查看奏章，參與籌劃新政。7月3日，他又接受光緒帝的召見，被賞給六品官銜，辦理譯書局事務。他建議光緒帝設立編譯學堂，並提出獎勵工藝、資製新器的章程，均得到光緒帝的批準。在百日維新期間，梁啟超工作十分積極，充分發揮了他的宣傳和組織才能。梁啟超的這些活動，有力地推動了百日維新的進行。百日維新失敗後，他逃到日本避難。
1898年12月，梁啟超在日本橫濱創辦《清議報》，又著成《光緒聖德記》和《戊戌政變記》等，猛烈攻擊清政府及太後，盛讚光緒帝。翌（yì）年，在結識孫中山後，曾商討合作，共舉反清的問題，因康有為極力反對而作罷。1900年，梁啟超又奉康有為之命去檀香山建立保皇會，並在海外華僑中募集捐款，支持唐才常自立軍起義，企圖推翻慈禧，使光緒帝掌權，再行新政。後來，因自立軍失敗而從上海轉赴新加坡。不久，他又去歐洲遊曆，於1901年春，返回日本。
1902年2月，梁啟超在日本橫濱又創辦了代替《清議報》的《新民叢報》。《新民叢報》同《清議報》一樣廣泛介紹歐美的政治、經濟、思想文化，鼓吹自由、平等、民族主義等資產階級思想，批判封建主義，揭露清王朝的黑暗。清政府雖然明令禁止這兩種報紙的發行，但這兩種報紙發行量與日俱增，影響之大是其他任何報紙不可相比的。從1898年至1903年，他在這份報紙上共發表80多篇文章。他的文章氣勢磅礴，筆法細膩，使用的文字通俗易懂，清秀雋美，說理透徹，聲情並茂。郭沫若在回憶中也寫道：“平心而論，梁任公……負載著時代使命，標榜自由思想與封建的殘壘作戰……在那新興氣銳的言論麵前，差不多所有的舊思想、舊風習都好像在狂風中的敗葉，完全失掉了它的精彩……他是資產階級革命時代有力的代言者”。“他著的《意大利建國三傑》、他譯的《經國美談》，描寫的那些亡命誌士、建國英雄，真是令人心碎”。同時，他還花費了大量心血，先後撰寫了《盧梭學案》、《法理學大家孟德斯鳩之學說》等文，廣泛傳播了西方資產階級的啟蒙著作，在輿論界產生了深遠的影響，被時人譽為“輿論界之驕子”。
從1903年起，中國曆史進入了以資產階級革命為主流的時代。令人遺憾的是梁啟超這時開始落伍了。從1904，隨他墮落為保皇派。梁啟超不僅死守保皇、君主立憲的主張，而且還親自出馬，與革命派圍繞著中國何去何從的問解展開長達數年的大論戰。在整個論城中，雖然他傾盡心力，強詞奪理，但由於他背離了曆史發展的方向，說理，此通彼阻，但由於他背離了曆史發展的方向，說明書，此通彼陰，前矛後盾，最後不得不敗下陣來。孫中山說他“忽言革命，忽言破壞”，“一人而持二說，首鼠兩端”；就連昔日讚揚過他“一字千金，”的摯友黃遵憲也責怪他“言屢易端，難於見信”。梁啟超在這一時期，政治上縣花常昏暗的。
1906年9月，清政府迫於形勢，宣布預備立憲。梁啟超大為激動，認為自己追求多年的立憲政體就要實現了。於是他在東京成立政聞社，為清朝的立憲呐喊助威。1908年，政聞社遷回上海，參與國內立憲活動，卻遭到清政府的查禁。同年，他指導立憲派聯絡近4萬人簽名上書請願，要求三年內召開國會；其後，他又不斷撰文，指責清廷預備立憲是個大騙局；要求縮短預備立憲期限，鼓勵國內立憲派發動大規模請願。但是清廷未予理睬。