大業九年，注定是個多事之秋。李淵的妻子竇氏，於五月在涿郡不幸過世。在竇清薇過世後沒多久，李淵又聽到了一個驚人的消息，楊玄感謀反了！
大業九年春，隋煬帝二度出征高句麗，命楊玄感在黎陽督糧。沒想到楊玄感認為隋朝已岌岌可危，於是滯留糧草，屯兵於黎陽，準備起步造反。
的確，這時候的隋朝，已經不再是先帝時期的鼎盛。楊廣修建東都、運河，又連年征戰，引起民眾不滿。此時，各地已陸陸續續爆發民變，可楊廣卻毫無危機之感，覺得那些農民不過是小打小鬧，無法撼動朝廷根本。
然而楊玄感的叛變，卻和那些人不一樣了。楊玄感是楊素的長子，而楊素，曾協助隋煬帝奪取皇位，平定漢王楊諒的叛亂，因功勳受封假楚公，位至司徒。隻可惜在大業二年，楊素不幸去世，隋煬帝感傷萬分，追贈他為光祿大夫、太尉公及弘農、河東、絳郡、臨汾、文城、河內、汲郡、長平、上黨、西河等十郡太守，諡號“景武”。
不僅如此，隋煬帝還專門派遣鴻臚卿專門監督辦理楊素喪事，並且下詔書表示哀悼。可見，楊素在隋煬帝心中的分量，在皇帝身邊榮寵無比，死後也能獲得哀榮。
而楊玄感作為楊素的長子，隋煬帝自然不會虧待他。於是讓楊玄感襲爵楚國公，時任上柱國、禮部尚書，在朝中有著巨大的影響力。
如果說之前的農民起義是小打小鬧，那麼現在楊玄感的叛亂終於讓楊廣感受到了危機，楊玄感自黎陽起兵後，四方紛起響應，一下子籌集到了十幾萬大軍，直接打到了洛陽城下。很多高官和貴族子弟，受不住楊玄感圍城的威脅，紛紛投降。投降者有韓擒虎之子韓世咢、虞世基之子虞柔、鄭善果之子鄭儼，以及李寬之子李密等。
這些人都是高官貴胄，楊玄感自然要重用他們，給他們封官加爵。其中，李密最受楊玄感的重用。他們本是莫逆之交，現在楊玄感起兵，李密自然成為了他的心腹軍師。
在攻取洛陽之前，楊玄感早就潛遣人入關迎李密，問其謀取天下之計。而李密也非凡人，對當今天下的局勢很有遠見，給楊玄感提出了上、中、下三策。
李密道：“今天子出征，遠在遼外，地去幽州，懸隔千裏，南有巨海之限，北有胡戎之患，中間一道，理極艱危。今公擁兵出其不意，長驅入薊，直扼其喉。前有高麗，退無歸路，不過旬朔，齎糧必盡。舉麾一召，其眾自降，不戰而擒，此計之上也。”
楊玄感聽後，沉思良久，又問李密中策為何？
李密再次說道：“關中四塞，天府之國，有衛文升，不足為意。若經城勿攻，西入長安，掩其無備，天子雖還，失其襟帶。據險臨之，固當必克，萬全之勢，此計之中也。”
可惜李淵的中策還是沒有另楊玄感滿意，於是他繼續問道：“請問下策是什麼？”
“若隨近逐便，先向東都，頓堅城之下，勝負殊未可知，此計之下也。”李密最後說道。
果然，楊玄感選中了李密說的下策，他欣喜地說道：“公之下計，乃上策也。今百官家口，並在東都，若不取之，安能動物？且經城不拔，何以示威？”