衢州手工業和商業的發展，與其所處的“居浙右之上遊，控鄱陽之肘腋，製閩越之喉嚨，通宣歙之聲勢”、“川陸所會，四通五達，江、浙、閩、廣所輻輳”的地理位置密切相關。至遲在宋代，衢州就有“五路總頭”之稱，較為集中地反映了“衢”字所蘊含的曆史文化內涵。季誌耀先生對此曾作了較具體的解釋，認為“五路總頭”主要包括兩條水路、三條旱路。一條水路是指衢江航道，上聯徽、歙，下通杭州；另一條是烏溪江，上達遂昌、龍泉，下遊在今衢江區樟潭鎮與衢江彙合。三條旱路指官道、北山通道和南山通道。南山通道在宋元時期被認為是陶瓷之路，也是民間私鹽之路，其東可通溫、明（今寧波）兩州，往西可達龍遊溪口、靈山、全旺、大洲、石室、大川至江山經仙霞古道可達福建。全旺鄉的宋代窯址、大川的元代窯址都在這條路沿線。全旺在宋代可謂是陶瓷之城。可見這條通道是重要的商貿之路。在近代交通興起之前，水路和驛路是衢州的主要通道，在此背景下，古代衢州交通地位的優越性和重要性是顯而易見的。明代大旅行家徐霞客的三次南遊均通過衢江入閩、入贛。在古代，浙鹽行銷四省，由此形成的許多繁華埠頭，如華埠、航埠、清湖等，都是當時航運的起點，也是當地貨物的重要集散地。隋朝大運河的開鑿，更溝通了包括衢州在內的錢塘江流域與中原地區的聯係，衢州由此成為南北交通的重要中轉站。
（一）唐宋時期的工商業發展
隋唐時期，衢州大部分地區得到開發，商業發展水平也得到相應提升。如衢州所產瓷器與婺州同屬婺州瓷係，陸羽在《茶經》中將其列為第三：“碗越州上，鼎州次，衢州次。”馬端臨《文獻通考·礦冶》載：“唐凡金銀鐵錫之冶一百八十六，衢州有銀。”另據《新唐書·食貨誌》《通典》《元和郡縣誌》《太平寰宇記》等文獻的記載，衢州貢白苧、苧布、麻布、棉等，而且印染業陸續問世。由此可見當時衢州經濟發展的一般情況。宋代尤其是宋室南遷後，全國政治、經濟和文化中心全麵南移，衢州經濟也得到進一步發展。所產瓷器尤其是全旺兩弓塘窯群生產的彩繪青瓷，在當時可與越窯相媲美，為浙江青瓷增添了絢麗色彩。同時，衢州為當時全國著名的刻書之地，據《天祿琳琅書目·茶晏詩》所描述，兩宋私家刻書以“趙、韓、陳、嶽、廖、餘、汪”七家為最，其中的趙是指當時的衢州太守趙淇。衢州的製墨業也十分發達，張疇齋的《墨譜》盛讚葉茂實所製之墨“雖經久或色黯淡而無膠滯之患”。蔡氏、葉氏之墨曾一度出現供不應求的局麵，以至於一些勢利之徒趁機仿製假冒，牟取暴利，衢州城內“貨墨者多，皆茂實名而實非也”的情況。處州商人王七六“每以布帛販貨於婺、衢間”，逐漸成為巨富，紹興四年（1134），“至衢州，詣市駔趙十三家，所齎直三百千，趙侵用之，王久留索債不可處”。城內旅店業也十分興盛，如當時衢城南市的一家大旅店，“樓上開置櫃枋，樓下開置茶肆”。城市的發展也導致居民結構的多樣性和可變性。周密在《癸辛雜識》中雲：“南渡之初，中原士大夫之落南者眾，高宗命許占寺住。”由此，許多遷衢士人往往寄住於此，“衢州超化寺，在郡城北隅，左右有菱茨池數百畝……士大夫多寓居”。
此時，衢州的商業空前發達，商稅“直接反映出一個城市的經濟水平，特別是城市的發達程度，因而在很大程度上也是判斷一個城市的社會影響及其在城市體係中所具地位的一個重要標誌”。熙寧十年（1077），浙江地區的商稅總額為695666貫123文，其中屬於州城的為361681貫336文，占51.99%；衢州地區的總稅額為44763貫388文，其中州城的商稅達39383貫872文，占87.98%。其州城商稅額在當時江南地區的15個府州中，衢州僅次於杭州和蘇州而居第3位，在全國排名第13位（一說第12名）。衢州也因此成為此期浙江中部和西南地區最大的商品流通城市，地位曾在婺州之上。