明代中期江蘇地區工商業比較發達，經濟文化發達，書畫藝術也得到了長足發展。祝允明、文征明、王寵等人代表了明朝書法最高水平。他們三人被世人稱為“吳中三家”，都生長在蘇州地區。他們書法成就突出，作品具有代表性，在中國書法史上書寫了嶄新的一頁。明代初期以來書壇一直盛行“館閣體”，這種字體缺乏創造性，沒有活力，嚴重製約了書法藝術的發展。“吳中三家”在繼承魏晉、唐、宋、元曆代書法傳統的基礎上，大膽創新，融入了自己的風格。突破了傳統的束縛，一掃“靡靡之格”，開辟了書法藝術的嶄新天地，被譽為明代“書之中興”。在“吳中三家”中，以祝允明的書法藝術成就最為突出。明王世貞曾在《藝苑卮言》中為“吳中三家”排定座次：“天下書法歸吾吳，祝京兆允明為最，文待詔征明、王貢士寵次之”。《明山藏》一書也稱祝允明的書法“為國朝第一”。
祝允明字希哲，號枝山，因右手多生一指，又自號枝指生。江蘇長洲（蘇州）人，家中是七代為官的書香門第。他還與唐伯虎、文征明、徐禎卿並稱“江南四大才子”（也稱吳門四才子）。他天資聰穎，幼年就以“神童”之名聞名鄉裏。10歲已經博覽群書，才華橫溢，文采飛揚。17歲中秀才，32歲中舉人，擔任過興寧知縣、應天府通判等官職。但因為生性清高正直，對當時官場的腐敗之風感到深深失望，很快辭官回到了蘇州，廣交朋友，召客豪飲，全身心投入到書法藝術創作之中。
他的書法集百家之長，領一代風騷，吸取唐虞世南、元趙孟頫書法之神髓，揚晉王羲之、王獻之行意、唐張旭、懷素草書之氣勢，融會貫通，自成一體，發展為有自己風格的獨特狂草。民間素有“唐伯虎的畫，祝枝山的字”之說。祝枝山作品傳世極多，如“六體書詩賦卷”、“草書杜甫詩卷”、“古詩十九首”、“草書唐人詩卷”及“草書詩翰卷”等都是此中的精品。相傳祝允明也很擅長丹青，但很少動筆，傳世之作不多。
祝枝山為人幽默灑脫，好遊山玩水而不拘小節，很像是東方朔一類的滑稽人物。民間有很多關於他有許多的趣事軼聞，不少被文學家當成素材用於戲曲、小說的創作之中。在這些作品中，他常以足智多謀、能言善辯、樂於助人的形象出現。如《三笑》、《王老虎搶親》等曲藝作品。
而文征明則是書畫雙絕。繪畫方麵他與沈周、唐寅、仇英並列，合稱“吳門四傑”。在當時書法界名氣更大，號稱“文筆遍天下”。文征明初名壁，一字征仲，號衡山，江蘇長洲（蘇州）人。
他的書法最初師從李應禎，後來又廣泛學習前代名家真跡，在篆、隸、楷、行、草各方麵都有非凡造詣。特別擅長行書和小楷，字體溫潤秀勁，結構嚴謹而意態生動。雖然不像祝枝山書法那樣雄渾有力，卻有晉唐書法的風致，別具一格。尤其是他的小楷筆劃流暢，節奏緩和，宛如繪畫風格和諧。而且文征明善於培養扶植後輩，家中後代和弟子也有很多人在書畫方麵取得了很高成就。
王寵字履吉，號雅宜山人，江蘇吳縣人。他擅長楷、行、草書等字體。他的書法著重於運筆的變化，返筆、複筆、圓折筆、方折筆等手法交替加以靈活運用，別有一番妙趣。他的小楷書布局蕭散，乍看之下好像拙於布局安排，仔細品位之下卻有感覺和諧巧妙，別具一格。他的字華美而圓渾，深得晉唐書法的閑雅韻趣。