當初鄭板橋為官之時，將官場、世事看得太清楚、太明白、太透徹而又無以為釋之時，又因其性情剛直，不諂媚、不圓滑，而不平不公之事太多，憑一己之力卻又無能為力的時候，隻好在“糊塗”之中尋求遁世之術。
如今，每個人都希望自己聰明越好，越聰明越顯示自己為人處世的高明。可是，任何事情都不是絕對的，聰明過頭，並非是件好事。王熙鳳不是機關算盡太聰明，反誤了卿卿性命嗎？看來一個人還是別過於精明，知道得太多，事事計較，反而會讓人傷神。
聰明又可分為大聰明與小聰明，糊塗亦有真糊塗、假糊塗之別。
楊修是公認的聰明人，曹操也非常讚賞他的才智，可楊修不聰明的地方，就是老想賣弄自己的聰明，而且賣弄到了曹操頭上，曹操寫了一合酥，他就說這是丞相賜給大家的，“一合”分明就是一人一口，大家一人一口把它分吃了。曹操在門上寫了個活字，他就說丞相嫌門闊，把它拆了。
曹操說今夜的口令是雞肋，他就說丞相想撤兵了，叫大家打好背包。他把曹操的心思都猜透了，曹操豈能容他，所以就借擾亂軍心之名，把他殺了，楊修看似聰明，其實是糊塗。劉備比起楊修要聰明得多，他在曹操那兒，澆地種菜，裝出什麼也不知道的糊塗樣子，曹操對他說：“天下英雄惟使君與操耳！”他嚇得連筷子都掉在地上，像曹操這樣精明的人，竟然也沒有分清他是真糊塗還是假糊塗，可見劉備才算得上是真聰明。其實假糊塗才是真聰明，聰明過了頭就是真糊塗了，這就是常說的“聰明反被聰明誤”。
糊塗難，指的就是假裝糊塗難，特別是由聰明進入糊塗更難，你想你若是把什麼事都看得清清楚楚，卻要裝成什麼也不知道的傻子，說違心的話，做違心的事。要是沒有很深的城府，或是沒有特別的目的，該是多麼痛苦的事。把“難得糊塗”當作座右銘的人，如果他不是看破紅塵，那一定是個有著很深心機的人，千萬別被他糊塗的假象所迷惑。
有些人表現得精明過人，遇事專愛和人較真兒。但這種人往往“聰明反被聰明誤”，難以成事。這種人並非真的聰明，隻不過是自作聰明。所以做人不妨裝裝糊塗耍耍滑頭，也許事情反倒會辦得圓滿些。
有個愛纏人的先生盯著小仲馬問：“您最近在做些什麼？”
小仲馬平靜地答道：“難道您沒看見？我正在蓄絡腮胡子？”
胡子是自然生長出來的，小仲馬故意把它當作極重要的事情，顯然與問話目的不相符合。小仲馬表麵上好像是在回答那先生，其實並沒給他什麼有用信息。小仲馬自然是懂得對方問話意思的，但他偏要答非所問，用幽默暗示那人：不要再繼續糾纏。
倘若一個人如果過分認真，那麼必將一事無成。相反，一個人在待人處世中裝得遲鈍一點、傻一點、糊塗一點，往往比過於敏感更有利。
第二次世界大戰中，美國小羅奇福特領導的一個小組，中途島之戰前成功地破譯了日本人的密碼，得到了日軍海上作戰部署的確切情報，並有針對性地進行了作戰準備。
誰知，就在這個節骨眼上，嗅覺靈敏的一名新聞記者得到了這一絕密情報，竟然不知天高地厚作為獨家新聞在芝加哥一家報紙上給捅了出來。這樣一來，隨時都可能引起日本人的警覺而更換密碼和調整作戰部署。
發生了如此嚴重泄露國家戰時情報的事件，作為美國戰時總統的羅斯福卻對此置若罔聞，既沒有過多的責備和追查，也沒有興師問罪，更沒有因此而調整軍事部署，而是裝作一概不知的糊塗樣子。結果事情很快就煙消雲散了，就像什麼事也沒發生一樣，根本沒有引起日本情報部門的重視。在中途島戰役中，美軍靠“糊塗”得到了大便宜。