此外，更讓織田信長嘖嘖稱奇的是，這位一直被自己戲稱為“猴子”的家夥的運氣總是出人意料的好，無論是出使三河岡崎城，說服岡崎鬆平氏家主鬆平家康來清州城做客；還是率領一幫野武士用令人匪夷所思的辦法，在美濃人的眼皮子底下築起了墨俁城，都證明了這一點……
因此，每當遇到棘手的事情，而這件事情又是需要動嘴皮子而不是動刀子，織田信長第一個想到的人，總是豐臣秀吉。這一次也不例外，他對風塵仆仆趕到軍前來的豐臣秀吉說道：“墨俁城有蜂須賀小六在，應該很安全才對！你趕快去稻葉山城和那個竹中半兵衛談判吧！”
豐臣秀吉似乎對此早有思想準備，沒有絲毫的錯愕或遲疑，徑直問道：“交出稻葉山城，主公可以給他什麼條件？”
戰國時代，從來沒有平白無故得到的好處，一切都隻能拿相等的利益來交換。因此，織田信長早就考慮好了這個問題，毫不猶豫地說道：“隻要他肯交出稻葉山城，即便把西美濃半國給他也無妨！”
可是，豐臣秀吉卻笑了起來：“如果是這樣的話，在下實在是難以完成主公交付的任務，主公還是另請高明吧！”
“混蛋！”織田信長勃然大怒：“你這隻可惡的猴子，竟然說出這種話！”
豐臣秀吉見慣了主公對自己怒目而對，也經常受到主公的嗬斥責罵，一點也不驚慌失措，甚至連跪下來請罪的意思都沒有，仍笑著說道：“要攻打號稱‘不落之城’的稻葉山城，我軍至少損失上千人。主公想要不戰而得稻葉山城，卻隻開出這樣的條件，實在是太吝嗇了……”
“吝嗇？”織田信長冷哼一聲：“竹中半兵衛那個家夥隻是一個隻有兩百兵士的小城城主，領地也隻有兩千五百石。難道給他半個國家還不滿足嗎？”
豐臣秀吉說道：“可是，早在主公的嶽父大人道三殿下在世之時，西美濃就掌握在三個人的手中--安藤伊賀守守就、稻葉美濃守美作、氏家主水正，他們三人因此也就被人稱為‘西美濃三人行’。三人之中以安藤伊賀守守就為首，其他兩人都唯安藤伊賀守守就馬首是瞻。而安藤伊賀守守就又是那位剛剛奪取了稻葉山城的不破郡磐手城城主竹中半兵衛重治的嶽父。如果他想要得到領地的話，隻要殺了美濃國主齋藤龍興，‘西美濃三人行’立刻會站在他那一邊，還有齋藤氏家中其他那些早就對主公齋藤龍興不滿的人也會倒向他一邊。少說有大半個美濃就會落入他的掌中，又何必要交出號稱‘不落之城’的稻葉山城，換來主公西美濃半國的賞賜呢？這樣的事情，就算換作是我，也不會幹的……”
織田信長怒道：“難道要我把整個美濃交給他嗎？如果是那樣的話，我們幹脆馬上退兵回清州城好了！”
“不不不，在下不是這個意思。”豐臣秀吉恬著臉說道：“在下隻是想讓主公知道，這一次的出使並不容易，即便是失敗了，也不應該受到懲罰……”
織田信長圓睜著雙眼，狠狠地瞪了嬉皮笑臉的豐臣秀吉好一陣子，突然破顏笑了：“猴子啊，你越來越讓我感到吃驚……不，有你這樣的部下，越來越讓我覺得自豪了！”
原來，聽說竹中半兵衛隻是把齋藤龍興軟禁了起來，織田信長就料定，那位隻用了十六個人就奪取了稻葉山城的竹中半兵衛重治絕對不是為了領地，更不是想要篡位奪權，否則的話，他會在第一時間殺掉齋藤龍興，自己接任美濃國主，就像當年齋藤道三殺死土歧賴藝一樣。因此，他一定是想通過這種極不尋常的方式來勸諫齋藤龍興，如此奇人俊傑，豈能輕易說服！
也正因如此，織田信長沒有派跟隨自己出陣的織田氏家中那些赫赫有名的家臣出使，卻專程把豐臣秀吉從墨俁城召喚過來，為的正是要讓能言善辯而又運氣極好的豐臣秀吉去會一會那位奇人竹中半兵衛；而他剛才說可以把西美濃半國讓給竹中半兵衛，也不過是為了試探豐臣秀吉對局勢是否了然於心，能否完成這項十分艱巨的任務而已。如今看來，這隻猴子並沒有讓他失望……