而那些美國來台灣留學的同學中，有不少在美國本土參加過美國民權運動和正在興起的學生運動。他們和黃文雄暢談美國，宣泄對美國越來越逼仄的政治空間的不滿。當他們用馬丁·路德·金的語氣誦讀《我有一個夢想》時，激起了他們的台灣朋友最熱烈的崇拜。
台灣政治大學，前身為國民黨中央黨校，是國民黨培養人才的重要基地。黃文雄的一位大學同學甚至認為，品學兼優、邏輯極為縝密的黃文雄如果選擇留在台灣，或許會成為陶百川第二。陶百川是體製內的改革呼籲者，民國時期從哈佛留學歸來的國民黨青年才俊，長期奮戰在國民黨的宣傳係統，曾任中央日報社社長。蔣經國時期，他擔任“國策顧問”，但經常在公開演講中主張取消“報禁”。然而，命運恰恰走向了相反方向。
1960年，雷震被捕。
不久殷海光含恨而終，柏楊入獄，台灣隻剩下“蔣總統萬歲”的聲音，進入“沉默的十年”。
整個島嶼沉浸於一種壓抑、極度敏感的緊張，眷村裏的人們沉浸在失去家鄉的流亡之痛裏，高級精英們不分省籍地陷入白色恐怖帶來的窒息氛圍，而本省人則是留在家鄉的流亡者。黃文雄情緒極為低落。“連雷震先生這樣的前輩，如此溫和的體製內改革訴求者，都要受到如此嚴厲的迫害”，讓他久久不能釋懷。
1964年，在他研究生即將畢業時，他接到一份電報——父親被不明身份的人用吉普車帶走。這讓他極為驚訝，“我父親最不懂政治，除了工程圖紙外，其他都不關心。若是政治事件，最該抓的人是我。彭明敏當時正在台灣各地串聯反蔣人士，我當時雖未參與，但曾和同學們見過彭明敏教授，也常和左派僑生有些往來”。
原來，由於不配合縣長進行變相報銷及籌措競選經費，黃父被當局以“莫須有”的罪名進行調查。在被調查期間，黃文雄遇到許多體製內的司法“黃牛”，也有人傳話，如果父親願意自動辭職，便可以不起訴。讓他哭笑不得的是，在調查站裏，父親老淚縱橫地談了一些心事後，竟然讓兒子一定要安排單位的某位技術幹部來看他，因為他發現一些新想法或許可以幫第三期自來水擴建工程省錢省時。黃父的案件經過兩輪審理後，無罪釋放。
在目睹“呼籲者”雷震和對體製無比忠誠的父親的遭遇後，他引用《退出、呼籲與忠誠：對企業、組織和國家衰退的回應》一書中的論斷，認為在當時的台灣社會裏，“呼籲”與“忠誠”都不是很好的選擇，唯有“退出”。出走是最好的選擇，而留學則是最好的出走方式。
美國人在此時拋出了橄欖枝，為台灣留學生提供了豐厚的獎學金。獲得獎學金的台灣學生們戲稱，蘇聯是他們應該感謝的對象。1957年蘇聯那顆人造衛星sputnik，讓美國人第一次感覺到緊張。隨著冷戰加劇，利用獎學金從“自由陣營”的國家和地區招收、吸引優秀學生到美國留學，也成了冷戰策略之一。黃文雄將自己和20世紀60年代赴美讀書的韓國、台灣等國家和地區的留學青年稱為“sputnik世代”。
然而，此時的美國，也正是左派運動的年代。留美期間，他交往的美國女友中，不少來自工會的傳統家庭。那時他和女友們除了出入hotel外，也被這些女孩引導著接觸社會活動，比如美國民權運動、反越戰活動、女權運動、環保運動、大學改革運動，等等。
黃文雄在美國就讀的第一所高校是匹茲堡大學的社會學研究所。匹茲堡以盛產鋼鐵業和煤礦出名，並因此吸引了不少黑人移民。這座城市有著相當強的社會批判傳統。和他一起為黑人朋友爭取基本人權的民權運動中，也有不少白人朋友。一位白人朋友Chuck成為他在美期間最好的朋友。Chuck喜歡穿南方黑人農民的牛仔工作服，當時黃文雄和身邊的華人同學還難免自命清高的時候，如此願意放下身段的大學生讓他充滿了好感。
在一次酒後的聊天中，Chuck向黃文雄坦言，他覺得留美的華人學生都喜歡黏在一起。一起租屋、買菜、做飯、上圖書館實驗室，甚至追女生，“我真懷疑他們見識到多少美國和世界”。在這次聊天後，黃文雄聽從Chuck的建議，和華人社區保持聯絡，但始終和其他各國學生同住，而且有意識隔一段時間就移動住所，借此擴展交往圈子。
Chuck還推薦他觀察並參與“學生民主社會聯盟”。“我們是屬於這個世代的年輕人，我們在舒適中成長，但是卻不安地凝視著這個環繞我們的世界。”在密歇根州的休倫港， 聯盟的學生們寫下了這個《休倫港宣言（Port Huron Statement）：一個世代的議程》。這個聯盟的學生們經常走向街頭，他們抗議一切，拒絕傳統教條主義和自由主義，但不信任老左派的社會主義——蘇聯將坦克和飛機運往匈牙利鎮壓當地民主運動，斯大林極權麵貌被徹底暴露出來，因此，他們不同意傳統左派把改革的使命放在勞工身上。這個聯盟的故事此後不斷出現在美國的文學作品和電影中。
在黃文雄赴美留學第四年的1968年，左派的高潮來臨。在美國，約翰遜總統放棄連任，捷克有“布拉格之春”，法國的戴高樂被學生和工人聯手逼退。被浪漫化的Chuck們似乎代表了黃文雄渴望的一切：敢於冒險、富有學問、特立獨行、參與曆史變革。這一切都籠罩在悲傷與詩意中。黃文雄開始思考他的故鄉，他把台灣和越南進行對比。在他眼裏，雖然不喜歡另外一個陣營，包括蘇聯和海峽對岸，但是對美國扶持南越和台灣的“獨裁政權”，他恨之入骨。
此後，在其同樣在美留學的妹夫鄭自才等人的介紹下，他開始成為“台獨聯盟”的一員。聯盟的大部分成員是台灣留學生。“他們的一些目標，加上青少年時期的成長經曆，我很快就能讚同。身處那個時期的美國，各種民族解放思潮流行，我很多朋友組織起來，上了街頭，有人甚至想回國打遊擊，沒人能完全不受影響”。
一位台灣留學生如此形容黃文雄：黃長得很帥，又瀟灑，又浪漫，還有一隻不離嘴的煙鬥，加上那嫋嫋而上的黑煙，使人感覺他是用詩寫成的一個人。這很容易讓人想到拉丁美洲那位出現在各種T恤上的左派青年偶像，切·格瓦拉——還好，黃文雄絕不是格瓦拉。
刺殺蔣經國
1970年4月，時任“行政院”副院長的蔣經國即將履行他的第五次訪美任務。
早在1969年，蔣經國第四次訪美結束後，已經在康奈爾大學攻讀社會學博士學位的黃文雄便從擔任國會議員助理的康大同學那裏聽到蔣經國將有第五次訪美的消息。由於此時尼克鬆已和北京有過秘密接觸，隨時可能會和北京建交，為了安撫台灣，美國人事先布置了撫慰。
在蔣經國赴美前，黃文雄和一群台灣學生開始了策劃一係列抗議。一位台灣學生突然提到刺殺計劃，整個討論活動開始邁向高潮。但這樣的討論顯得極無意義，學生們更像在秀自己的學科背景和專業知識。一些理工科學生從技術可行性分析蔣經國可能的路線和行程，他們設計了一套狙擊方案，並建議購買高遠距離的狙擊步槍。這個計劃得到認可後，由誰來開槍很快成為一個讓現場沉默許久的話題。有人建議可以雇用黑社會人士或是黑人執行暗殺。最後，討論不了了之。
在一旁的黃文雄顯得十分安靜，他對這樣的討論興致並不高，因為學生們還沒有想明白為什麼要暗殺蔣經國。蔣經國的離去會打亂接班計劃，但依然改變不了台灣現有的政治格局，可是“刺蔣”這個動作會讓很多人明白反對人士的不滿，給沉寂的反對運動帶來曙光。他認為暗殺蔣經國隻有由一個普通的台灣人去做，才能凸顯政治意義，那些雇用黑人或遠距離狙擊的匿名攻擊，都不能有力清楚地向世界和美國人傳遞台灣人的政治訴求：台灣人不能接受蔣家父子的獨裁，也不能接受父傳子的接班設計。而且暗殺行動執行時，一定要靠近蔣經國，如果誤傷無辜，即使技術上暗殺成功，必然會傷害此舉的政治意義。
幾天後，他的妹妹黃晴美、妹夫鄭自才及另外一名同學賴文雄上門找到他，四人開始正式決定行動。鄭自才負責買槍，而在蔣經國抵達美國的當天，黃文雄、鄭自才、賴文雄用抽簽的方式決定由誰去開槍。
他沒有將計劃告訴其他台灣人，隻告訴了兩位有生死之交的外國朋友。當蔣經國的飛機降落在華盛頓時，黃文雄自告奮勇決定由自己去開這一槍，因為鄭自才和賴文雄都有妻兒。
蔣經國在華盛頓停留了兩天，來到了黃所在的紐約。在黃的計劃中，蔣經國24日會在紐約的廣場酒店，向“東亞－美國工商協會”發表演說，這被認為是刺殺行動的最佳時機。
廣場酒店前麵有一個噴泉廣場，是官方組織的歡迎者以及異議者示威的地方。黃分析，廣場和入口應該是護衛人員的注意重點，但酒店後側和左側各有巷子。後側巷子有一幢建築正在整修，比較淩亂，那裏的防衛可能較薄弱。於是，他決定次日從後側巷子轉到左側巷子，然後從那裏沿酒店的騎樓走向入口地區。
24日，一切都按計劃進行著。槍放在黃晴美的皮包裏，因為警衛一般不會搜女士身上的東西。黃文雄、黃晴美和賴文雄按原來計劃走向酒店。但走到酒店後那幢正整修的房子時卻被建築工人和警衛擋住了。於是，他們決定多跑半條街轉入酒店左側的巷子，當妹妹在酒店的南角把槍交給他的時候，蔣經國的座車正好轉入酒店入口前麵。左側巷子果然和他們想象中一樣，警衛很少。
蔣經國在護衛人員的陪同下，朝酒店旋轉門方向走來。護衛人員排成兩排護衛牆，讓出通道。黃文雄很容易擠到牆角，並處在圍觀群眾中的前三排。
就在蔣經國即將進入旋轉門時，槍聲響了。但是讓黃文雄沒預料到的是，他開第一槍時，一個機警的紐約警官看到了，飛身而起將他手肘往上托，子彈飛向蔣經國頭部上方。在黃文雄開第二槍時，蔣經國已經進入旋轉門的右側了。而他也被一大堆警察壓在身下。
他高喊著那句英文：“Let me stand like a Taiwanese！”正在示威隊伍中發傳單的鄭自才見此景，跳進來企圖救走黃文雄，但很快他也被製服了。示威者愣了很久，在黃和鄭被戴上手銬塞進車內時，正在示威的幾十位同鄉才回過神來，口號變得特別響亮。