次年三月，曹操大軍揮師南下攻擊張繡，包圍張繡據守的穰城，不久，曹操聞袁紹欲趁虛襲取許都，便立即從穰城撤退。張繡率兵尾隨追擊，劉表也派荊州軍占據安眾，切斷曹軍退路，企圖與張繡夾擊曹軍，曹操出奇兵大敗張、劉聯軍。
曹軍獲勝後，速行北撤。張繡親自率兵追擊，賈詡勸阻說：“不可追，追必敗。”張繡不聽，強行追擊，被曹操親自斷後擊敗。賈詡這時又對張繡說：“趕快再追，一定會獲勝。”張繡說：“不聽你的建議才落到這種地步，現在已經敗了，為何要再追？”賈詡說：“形勢已經起了變化，趕快去追準能獲利。”張繡聽從賈詡建議，收集散兵，再行追擊，竟將曹操後衛部隊擊潰。
回師之後，張繡硬是想不通這是怎麼回事，便請教賈詡。賈詡說道：“曹操突然撤退必定是他的大後方出現了大問題，這個時侯墊後的部隊一定是曹操本人。將軍您雖然英勇無比，但是在打仗方麵您和曹操誰利害呢？將軍您覺得您打的過曹操嗎？”
張繡一聽，非常識趣地說道：“我不是曹操對手！”
“所以嘛，這個時侯，您第一次去追必敗！”“而第二次呢，曹操擊敗了您前去追擊的部隊，他料定您不會再去追擊，所以他便不會親自斷後了，他一定會急忙趕回他的老家，而後麵斷後的將軍自然不是您的對手，所以您此時去，必勝！”
張繡聽了，目瞪口呆：“先生真是料事如神！”
這就是我們所說的賈詡洞悉人心，他已經將曹操的心裏的想法算的清清楚楚。要知道這個曹操可不是一般的人，能夠看穿他的心理，他的行為不是一般人能琢磨的。
公元一九九年，袁紹派人招降張繡，張繡準備答應的，袁紹嘛，四世三公的顯赫背景，投降袁紹怎麼著也換個好差事當當。但是這一建議被賈詡當麵直接拒絕了，然後列數了袁紹袁紹不能容人的毛病。並對張繡說投降袁紹不如投降曹操。
而投降曹操有三點優勢：曹操挾天子令諸侯，名正言順；曹操兵力較弱，更願意拉攏盟友；曹操誌向遠大，一定能夠不計前嫌。張繡聽從賈詡的建議，率眾歸順曹操。
曹操聞訊後大喜，親自接見賈詡，執其手說：“使我的信譽揚於天下的人，是你啊！”曹操拜賈詡為執金吾，封都亭侯，遷冀州牧。由於當時冀州為袁紹所占，賈詡便留參司空軍事，同時拜張繡為揚武將軍，並讓其子曹均娶張繡之女為妻，曹操便和張繡成了親家。
這也就是賈詡的洞察人性，他將袁紹的本質，將曹操的本質看的明明白白。不以袁紹四世三公的顯赫背景為依據，非常正確地判斷出了袁紹與曹操之間的差距。結果不用多說，在袁紹與曹操之間的發生的官渡之戰，將袁紹這種四世三公的背景撕的粉碎。
但是賈詡加盟曹操以來，曹操也並不是任何事情都會聽賈詡意思的，他有時侯也有獨斷專行的時侯，這也是一個必然的事情，如果任何事情都依靠謀士，豈不成了沒有主見的人。這對於一個君主是非常恐怖的事情。如果謀士是死忠於你的還安心點，如果碰到一個像司馬懿這樣角色的人，作為主公又事事依順那豈不是死的更快。
所以我們看這些流芳百世的主公，曹操也好，劉備也好，孫權也罷都是一樣一樣的。劉備不也經常否決諸葛亮的提議嗎？孫權更直接，對於張昭的意義直接不理/
曹操也會否決賈詡的意見，哪一次？
赤壁之戰！
公元二零八年，曹操占領了荊州，想要趁江東下，一舉擊敗占據江東數年的孫權，如同平叛北方一樣平叛孫權的勢力。但此時賈詡力勸道：“我們剛拿下荊州，根基不穩的，此時應該以安撫民心為主，不應該妄圖做戰。”
但曹操不聽，非得率兵東進，結果赤壁之戰，慘敗。其實赤壁之戰之前也有其他的謀士勸曹操攻打孫權，這個就是對時局的判斷而已，但是以結果來勝負的。無論怎麼樣決定仍然是曹操自己內心的想法。就好比曹操攻烏恒時，所有的大臣都反對曹操打烏恒的，隻有郭嘉讚成曹操去，結果曹操真去了，而且是險勝，連曹操自己都感覺打的太驚險了。