韓生高才跨一世，劉項存亡翻手耳。
——（宋）黃庭堅
（一）
接二連三的勝利讓項梁不禁飄飄然起來，他立即命令劉邦和項羽攻打秦軍重兵防守的軍事重鎮定陶（今山東省定陶縣）。
定陶由秦軍猛將章邯率部駐守，兵盛城堅，易守難攻。項羽與劉邦久攻不下，便繞過定陶，向西而去。兩位猛將就像比賽一樣，一路攻城略地，很快就打到了雍丘（今河南省杞縣）。在雍丘，項羽大敗秦軍，並於亂軍之中殺死了秦將李由（秦相李斯之子）。
項梁聞知李由已死，大喜，立即從東阿西進，圍攻定陶。此時，秦二世已經下令將在北部邊疆防守匈奴的十萬大軍調撥給章邯指揮，秦軍實力大增。但項梁根本沒把這些秦軍放在眼裏，他越來越驕傲了。楚懷王派來的使者宋義進諫說：
“將軍，所謂驕兵必敗。如今我軍接連獲勝，皆有輕敵之心，但秦軍卻在日益增加，臣真為將軍擔憂啊！”
項梁聽到宋義的話，心中不快，便派他出使齊國去了。宋義憤憤不平，隻身前往齊國。途中，宋義遇到了齊王田市派來的使者高陵君顯，便問道：
“明公是不是要去見武信君？”
高陵君回答說：
“是的。”
宋義歎息了一聲，緩緩說道：
“在下認為，武信君必敗。你慢點走或許還可免於一死；如果走快了，大禍就不遠了。”
高陵君將信將疑，但還是按照宋義的建議放慢了行程。
此時的韓信雖然還隻是個普通士兵，但和宋義一樣，他也隱隱預料到了項梁將要麵臨的失敗。一天早上，他來到項梁大帳前，單膝跪地，朗聲道：
“大將軍，韓信有事稟報！”
項梁正在籌劃著如何攻城，根本沒心思接見韓信，但他又不想背上脫離士卒的惡名，便勉為其難地說：
“讓韓信進來吧。”
韓信抬頭步了大帳，又單膝跪地，大聲說道：
“啟稟大將軍，韓信有一言不得不向大將軍稟告。”
項梁看了一眼韓信，見他身材高大，一表人才，心裏的不快頓時消了三分。他招招手，示意韓信站起來說話。
韓信起身，冷靜地分析道：
“大將軍，如今定陶久攻不下，而章邯的援軍正從我們背後撲來，不如繞過定陶，西進關中。”
項梁略一沉思，回答說：
“關中守備薄弱，倒是容易拿下。不過，秦軍主力都在山東一帶。西進關中的話，秦軍主力從背後追來，我軍該如何應對呢？你的這個方法是行不通的。不如先消滅秦軍主力，然後再取關中。更何況，我軍接連獲勝，縱使秦軍援軍從後背襲來，也無需怕他！”
項梁這裏所說的山東並不是指今天的山東省，而是指崤山以東地區。崤山橫亙在今河南省西部地區，將關中與中原廣大地區隔絕開來。因此在秦漢時期，人們就將崤山以東的地區稱為山東。
山東與關中地區唯一的通道是函穀關。函穀關西據高原，東臨絕澗，南接秦嶺，北塞黃河，地處深險穀地，地勢險要，狹窄處隻能容下一輛馬車通行，易守難攻，素有“一夫當關萬夫莫開”之譽。因此，古人都將函穀關與崤山合稱為“崤函之險”。
韓信見項梁不願采納自己的建議，便向其深鞠一躬，說道：
“大將軍，我軍西進關中，拒住函穀關，豈懼秦軍？”
項梁不耐煩地揮揮手，斥責道：
“本將軍的用兵之道豈是你這個小小的士卒能明白的？不要再說了，速速出去！”
韓信無奈，隻好悻悻地離開項梁的大帳，但他的心中波瀾起伏，久久不能平靜。他自幼熟讀兵書，文韜武略絕不在項梁等人之下，卻隻能屈尊做一個普通士卒，這是何等的屈辱啊！
（二）
一切果然不出韓信所料，正當項梁全力攻城之時，從北部邊疆趕來的十萬秦軍突然從背後殺來。起義軍腹背受敵，損失慘重，項梁也在混戰中被秦軍所殺。
當時，項羽和劉邦正奉命從外黃（今河南省杞縣東）攻打陳留（今河南省開封市陳留鎮）。陳留是秦王朝的軍事重鎮之一，守備森嚴，項羽與劉邦久攻不下，突聞項梁兵敗身死，慌忙商議說：
“大將軍新敗，我軍士氣低落，不如暫且引兵東去，避敵鋒芒。”
於是，項羽與劉邦引兵向彭城方向移動，陳勝原先的老部下呂臣也奉命引兵東去。呂臣原先的地位並不高，陳勝幾乎沒有注意過他。陳勝死後，農民起義軍四分五裂。在這危急關頭，呂臣挺身而出，重整起義軍，誅殺了叛徒莊賈。隨後，呂臣便引兵歸順了項梁。
項梁一死，呂臣、項羽、劉邦在名義上便都歸楚懷王熊心統領了。項羽駐守在彭城以西，呂臣駐守在彭城以東，劉邦駐守在碭（今安徽省碭山縣）。三軍互為犄角，成“品”字形布局，一方受到攻擊，另外兩方即可隨時救應。
與此同時，楚懷王熊心見項梁兵敗身死，極為驚恐，急忙將都城從盱台遷到彭城。楚懷王的到來在起義軍諸將領之間產生了不小的震動。項梁在世時，他是起義軍名副其實的領袖；項梁一死，起義軍名義上的領袖是楚懷王，但實際上已分裂為好幾個部分了。項羽、呂臣、劉邦各領一軍，已經成為起義軍的實際領導者。