生活在兄弟倆的共同經營下終於有所好轉，他們租了一套好房子，把恢複了理智的母親也接來了，還在客廳裏放了一台鋼琴，在母親的臥室裏擺上了鮮花。母親看到兩個孩子為自己做的這這一切，簡直高興極了。
從13歲起，查理在倫敦戲劇界逐漸為人所熟知。1905年，《福爾摩斯》的改編者、美國演員吉勒特來到倫敦續演此劇，劇團邀請了16歲的查理為吉勒特配戲，繼而在正劇中也用他飾比利一角。
該戲在倫敦西區上演。西區是上等人聚集的地方，能在那裏演戲就意味著身份不同於那些小劇團的演員了。查爾斯·卓別林跨過了泰晤士河，出入於約克公爵戲院。吉勒特飾演的福爾摩斯很紅，歐美一些畫家都以吉勒特的形象為《福爾摩斯探案》作插圖，就連希臘國王及王後也駕臨約克公爵戲院觀看這出戲。
16歲的查理開始情竇初開，他為《福爾摩斯》中扮演愛麗絲·福克納的女演員所傾倒。但是，兩人始終沒有合演的機會。查理老是等候著機會，算計好時間。
終於有一次，他在樓梯上碰見愛麗絲，然後吞吞吐吐地說一句“晚上好”。這時，愛麗絲總是喜孜孜地回答一句“晚上好”。
由於查理的膽怯和含羞，所有的接觸也僅限於此。
演完這出戲後，查理被介紹到赫赫有名的肯德爾先生那裏去飾演新戲。但查理十分不喜歡肯德爾太太的傲慢無禮，所以他拒絕了這個機會，然後跑到凱西馬戲團去呆了一段時間，並當起了雜耍演員。而哥哥雪尼則去了一個醜角鬧劇班。
在這期間，查理開始嚐試喜劇表演。在歌舞短劇和笑劇中，他飾演一個名聞18世紀的英國大盜，一個以不流血施行外科手術著名的博迪醫生。他將醫生竭力刻畫成學者和教授式的人物。他知道，這樣逗笑的表演有些不像樣，但當時他想用這樣的嚐試將自己的喜劇天賦發掘出來。
像所有的演員一樣，查理也希望能擔當起主角，他開始醞釀自己的新戲碼。那時候，猶太的喜劇演員都很叫座，查理便從美國笑話書裏摘編出歌曲和對話，給自己裝扮了一番，安上假胡子模仿猶太人說話，排了了一出輕歌舞。
但是，他錯誤地估計了形勢，那些笑話的內容是反猶太的。而且，他假模假式的猶太話糟糕透了，觀眾並不買他的帳。見到不斷扔上台來的桔子皮，觀眾又是跺腳，又是起哄的，查理簡直被嚇壞了，慌亂從台上逃走了，連自己的笑話書和音樂書也忘了帶，頭也不回地直奔家裏跑去。
從那開始，查理放棄了朝輕歌舞劇喜劇演員道路探索的想法，開始朝著刻畫性格的喜劇演員方向發展。這期間，他又嚐試在《快樂少校》的短劇中扮演主角：一個多情、熱心的丈夫。那個演少校太太的演員徐娘半老，整日灌酒，而情節要求卓別林必須將她摟在懷裏熱情地吻她。討厭的酒臭氣味，讓雄心勃勃的卓別林十分厭惡，他放棄了這個角色。
（三）
青春的最大好處便是樂觀，就在17歲的查理尋找新的時機時，機會便真的來了。
卡諾劇團在倫敦久負盛名，這個專演喜劇、鬧劇、啞劇的大型劇團有5個戲班在英國各地巡回演出。老板卡諾先生本身就一個著名的喜劇演員，雖然哥哥雪尼多次向他推薦查理，但卡諾先生一直認為這個孩子年齡太小，從來沒有約見過查理。恰巧當年卡諾劇團最走紅的短劇《足球賽》正在上演，他十分不滿意與主角配戲的那個演員。
這次，卡諾想到了查理。見到查理後，他便開門見山地問：
“你哥哥說你戲演得不錯，你有把握和韋爾登先生合演《足球賽》嗎？”
查理自然清楚，這是個好機會，因此他以年輕人的熱忱衝口而出：
“隻要有機會，我就有把握。”
卡諾先生不置可否地笑笑，說道：
“17歲還很年輕啊，可你看上去比17歲還要小。”
查理聳了聳肩，說：
“那隻是一個化妝的問題。”
這一聳肩地神氣勁兒，讓卡諾先生十分喜歡。他看到了這個喜劇演員的潛質，因此立即決定，一周之後由查理來試演兩周。
主演韋爾登先生此時正紅得發紫，他並不高興排練，因為這耽誤了他打高爾夫球的時間。他隻與查理進行了兩次排練，因為查理念台詞很慢，他甚至懷疑這個小夥子是否能夠勝任這一角色。
而查理卻心中有數，他暗中去觀看《足球賽》，看他要扮演的那個角色的表演。這個人看起來笨頭笨腦，查理知道自己一定會比他強很多。雖然這是一出笑鬧劇，但每一次都要等到韋爾登出場，才會聽見笑聲，其他的都是為他的出場所作的鋪墊而已。