解縉所言無不深中朱元璋的弊病，所言分封弊端當時雖未顯現，後來成祖朱棣起兵燕京，奪去侄兒建文帝的皇位，解縉可謂有先見之明。然而這些都是朱元璋的大忌，前前後後群臣應對奏章中哪怕有暗示隱喻這些弊病的意思，都會被嚴刑處死，甚至滅族，解縉盡言無隱，言辭也犀利無比，朱元璋卻體諒他的忠心，雖然並不采用，也不怪罪，對左右侍臣連聲誇讚解縉“高才”。
解縉受此鼓勵，越發敢言，明初宰相李善長因受胡惟庸謀反一案牽連，被朱元璋借“星變”之名殺死，舉朝無人敢言其冤。解縉卻想為李善長鳴不平，恰好工部侍郎王國縉也有此意，兩人一拍即合，以王國縉的名義，由解縉草疏，上章為李善長鳴冤。
朱元璋看罷奏章後大怒，本想重懲王國縉，後來知道奏章出自解縉之手，隻好置之不理。卻也怕解縉再鬧下去，令他無法收拾，便讓解縉的父親把他領回家，再讀書十年，然後再回朝做官。朱元璋對群臣從不姑息，稍有過錯便嚴刑立至，獨獨對解縉愛護備至，解縉屢觸忌諱，還能保全首級，也算是例外中的例外了。
解縉回家鄉讀書隻有八年，朱元璋病逝，建文帝即位。不過建文帝欣賞重用的是方孝孺，齊泰、黃子澄這些人，並不起用解縉，解縉在建文帝時期隻能默默度日。
明成祖朱棣起兵燕京，經四年血戰，攻取南京，大臣不是逃去，便是自殺殉國，降附朱棣的人很少，解縉卻率先到宮中朝拜朱棣。朱棣早聞解縉的才名，又知他是父親最喜歡的人，況且他又最早歸附自己，可為群臣表率，於是馬上重用，讓他和楊榮、楊士奇、胡廣、黃淮、金幼政，胡儼等人組成內閣，充當自己的顧問，而以解縉為主。這就是明朝內閣製度的由來，解縉便是明朝內閣的第一任首輔，隻不過此時的內閣不過是皇帝的一個智囊團，權力也沒有後來內閣那樣大。
解縉深得朱棣賞識，又犯了在朱元璋手下的老毛病，知無不言，言無不盡，毫無隱諱。應該說朱棣對臣下的寬容比他父親要強得多，朱元璋把手下功臣殺得一幹二淨，朱棣對手下功臣卻是一個不殺，個個富貴天年。解縉在相對寬鬆的環境下，越發放言無忌，無事不敢為，卻為自己種下了殺身的禍根。
一次朱棣在一張紙上寫了幾位朝廷大臣的名字，讓解縉品評其短長，解縉直言無所隱，把這些人的毛病揭示得淋漓盡致。朱棣也認為他說得很對，這些大臣知道後，卻恨解縉入骨，一有機會便在朱棣麵前指摘解縉的過失，大進讒言。眾口鑠金，久而久之，朱棣也不能無動於衷，況且解縉才高氣傲，不拘小節，本就是容易犯小錯誤的人，積累到一起，就成了大毛病了。
解縉又在隨後朱棣要更換太子的“易儲”風波中死保太子，聯絡群臣，大造聲勢，維護太子的地位。朱棣雖迫於群臣的壓力，最終沒有更換太子，但一想到要讓自己厭惡的兒子承繼江山，心裏就堵得慌，罪魁禍首自然非解縉莫屬。朱棣的二兒子朱高煦因沒當上太子，更是恨不得吃解縉的肉，天天尋找機會欲置解縉於死地，先是誣陷解縉向外泄露宮廷中的秘密，朱棣也不管是否屬實，便把解縉貶官為廣西布政司參議。
永樂八年，解縉從廣西回京述職，朱棣正領兵出塞攻打蒙古，解縉沒見到朱棣，便向當時監國留守京師的太子稟報事情，然後就回廣西了。朱高煦知道後，便誣陷解縉趁皇上不在時，私自朝見太子，圖謀不軌。朱棣蓄怒於心很久了，再加上朱高煦的誣陷，身邊大臣的挑撥，勃然大怒，派錦衣衛把解縉捉回京師，投入詔獄，嚴刑拷問，所牽連的人無不下獄。五年後便命錦衣衛指揮紀綱在獄中把解縉處死，解縉時年僅四十七歲。
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