和戈登一樣，希爾也是一位白手起家的企業家，他喜歡吹噓自己的經曆。盡管惠特利本人也很自負，但他還是很有耐心地聽他侃侃而談。他在第三卷自傳中寫道：
喬治·H希爾，人們大都叫他彼得……是我遇見過的最有趣的人物之一。他是個英國人，然而出生在愛沙尼亞。他父親曾是那兒的一位木材出口商。他在年輕的時候進入我們的特務機關工作，他的代號是IK8。由於他能使用兩種語言，所以被派往俄國。當布爾什維克掌權時，先是我們的大使被召回，隨後作為英方代表留下來的作家，才華橫溢，極具魅力的羅伯特·布魯斯·洛克哈特也奉命回國。這樣，彼得就成了英國政府了解布爾什維克情況的惟一消息來源。他作為特工經曆的冒險活動極富傳奇色彩。
但這有些言過其實，因為即便是最精彩的趣聞軼事，希爾也喜歡添加些虛構的成分。他曾到處吹噓，是他負責從羅馬尼亞私運出俄國皇室的。
三重間諜
第一次世界大戰後，希爾落魄了。他和他的妻子多蘿茜以大篷車為家，住在薩塞克斯郡一個農場主的莊園裏，過著一種較為平淡的生活。他惟一可靠的經濟來源是為拍攝俄國影片的電影公司當顧問。正是在這樣的背景下，惠特利初次與希爾見麵。希爾在以惠特利的小說《禁區》改編的影片拍攝過程中提了一些意見。這部1931年出版的驚險小說是以伊斯坦布爾為背景的，而希爾對這座城市非常熟悉。希爾常常躺在惠特利的沙發上喝著威士忌加蘇打，惠特利則坐在桌旁筆錄有關伊斯坦布爾和伊斯蘭教的風俗習慣。
1941年希爾被召回莫斯科，並被任命為準將，負責與蘇聯內務人民委員會聯絡，分管在莫斯科重建軍情六處情報站的籌備工作。菲爾比在他的《我的無聲戰爭》中回憶道：“(他)不是一般的大腹便便，看上去就像索格洛的國王，隻是光禿禿的腦袋上沒有頂著王冠。”惠特利在《飲料和墨水》中描述道：“他後來被任命為莫斯科SOE使團的團長，在那兒俄國人興高采烈地歡迎他。他們對他的一切都了如指掌。經過安全檢查，發現他莫斯科的會議室內，有好幾處設施可造成嚴重泄密。
希爾聲稱第二次世界大戰斯間他在俄國是個傳奇人物，並繪聲繪色地敘述有關皇室的故事。他說他還趟水越過一條快要結冰的俄國河流去炸毀一座橋梁；後來又從蘇聯秘密警察手裏救下了一名美貌的猶太女人，他把她藏在他的浴室裏。不過，這些並非一定真實。但也有謠傳他是三重間諜，把情報出賣給英國、俄國和德國。據說有一次他甚至要求給他一顆價值2萬英鎊的鑽石，用以賄賂內務人民委員會的一名女特務，當時她正和他同居。但這種可能性不大，尤其是內務人民委員會的特工人員不會答應做他的情婦，除非她從他那兒聽到了特別有價值的情報，而且英國方麵對他是否會委以重任，也很值得懷疑。不過，至少他向德國方麵傳遞情報是有可能的，因為他被委任為德國阿波利納裏斯礦泉水公司的總經理；而且分給了他一大幢房子和配有司機的梅塞德斯牌轎車。三年後為了表彰他對工業所作出的貢獻，德國政府授予他一枚德國勳章。晚年他是在德國豪華舒適的環境中度過的。在惠特利看來，這個結局對他的一生來說充滿異國情調，因為印在他腦子裏的，是生活在薩塞克斯郡田野上的希爾。他認為希爾是一個富有浪漫色彩的間諜。他們倆的關係使人聯想起奧布裏·赫伯特和約翰·巴肯之間的關係。惠特利在自己的間諜小說裏，寫進了許多經過希爾大肆渲染的情節複雜驚險的故事。
神秘的魔法大師第二次世界大戰期間，已與第二個妻子瓊結婚的惠特利成了馬克斯韋爾·奈特公寓的常客。惠特利和奈特都對人稱魔法大師的阿萊斯特·克勞利產生了興趣。最初，惠特利是通過湯姆·德萊伯格認識克勞利的。克勞利和惠特利夫婦共同進餐過幾次，他向丹尼斯透露了許多巫術，供他寫作用。惠特利覺得他不僅有趣，而且人也不壞，但德萊伯格警告過他，克勞利曾在西西裏島北部搞過一個撒旦團體，而在那兒有些孩子參加了撒旦團體後，便莫名其妙地失蹤了。還有一件十分可疑的事發生在巴黎。為了使異教神潘複活，克勞利在巴黎左岸地區的一家旅館裏與他的一名信徒，名叫麥克阿萊斯特的男子共度了一夜。第二天早上人們發現他們倆渾身赤裸，但麥克阿萊斯特已經死了，而克勞利蜷縮在一角大聲嚎叫著。他被送進了一家精神病院，四個月後被放了出來，而麥克阿萊斯特的死因始終是個謎。
德萊伯格講的傳奇故事令惠特利和奈特著迷，但遺憾的是克勞利本人卻很令人失望。已步入中年的克勞利衣著考究，言談舉止像個牛津大學的研究員。他做感恩禱告時，把拉伯雷的一句話“你愛怎麼做就怎麼做”改說成“你愛做的就是法律”。奈特顯然對這種；中著克勞利來的惡意中傷的謠言感到困惑不解。奈特覺得他即便有些古怪，但外表和善，像個做學問的人。惠特利則仍然希望這位魔法師在身上顯露出更多的妖氣。不過，奈特和惠特利為了揣摩研究魔法，給創作提供素材，還是出席了克勞利施行秘術的儀式活動。“兩人提出拜他為師，克勞利收了這兩個學生，”奈特的侄子哈裏·史密斯這樣對我說，“但我叔叔一再強調他的興趣——也包括惠特利的——是純學術性的。”
流言蜚語
漸漸地，奈特的間諜活動開始滲透進惠特利的生活。他們毫不忌諱地進行書信往來，根本不在乎是否有人會揭發。其中有一封信談論了對達廷頓學院的監視。這是一所設在德文郡的進步學校，也是一個音樂中心，由倫納德和多蘿茜·埃爾姆赫斯特主辦。多蘿茜第一次結婚所生的兒子邁克爾·斯特雷特在1940年被布倫特發展為蘇聯間諜，當時他還是個在校大學生。達廷頓學院激進的環境被奈特認為是培育共產主義的土壤。這些素材激發了惠特利寫一部以薩勒斯特為主人公的小說，但始終未寫成，雖說後來這一主題用在《難以忘懷的托比·米格》中了。奈特誇大其詞地向他介紹了達廷頓學院的日常生活。在那兒學生們顯然受到這樣的鼓舞：任何課隻要他們有興趣去聽，就可以去；同樣，如果他們不想去，也可以整天躺在床上。奈特還向惠特利透露過外麵的流言蜚語，說是有人慫恿學生去一幢已被毀壞的教室參加邪惡的大會。這成了惠特利小說的理想情節：薩勒斯特的老板佩利諾雷將派他去德文郡調查。
引狼入室
1939年初，奈特要求惠特利雇傭一名奧地利難民，名叫弗勞·弗裏德爾·蓋特納。她將偽裝成惠特利夫婦的兼職研究助理，而實際上她得到指示向奈特彙報德國僑民在英國的各種活動情況。弗裏德爾·蓋特納有一個妹妹十分體麵地嫁給了少將斯圖爾特·孟席斯爵士(軍情六處的首腦)的弟弟伊恩·孟席斯。但她自己實際上是個雙重間諜。德國反間諜機關1938年在她來英國之前就已吸收了她。奈特已從其他渠道掌握了這一情況。他在寫給惠特利的信中談及弗裏德爾·蓋特納時，流露出他樂意追求戲劇性的東西：
親愛的丹尼斯：
非常感謝你4號的來信。這封非常有趣的信實質上很有用處。假如你還想起什麼新聞，而且也願意讓我知道的話，我會非常感激的。
11號這一天恐怕我仍然沒有把握，但你至少能理解我是怎麼被安排在這個崗位上的。
至於我們一直在討論的那筆特殊生意，我想我很樂意在下周早些時候將我的朋友帶來見你，但我認為來之前我們應該再談一次，因為它不僅對這個計劃是必不可少的，而且對她獲得心靈上的平靜也是非常必需的。不應該讓她懷疑這份工作是沒有任何實際意義的。如果近日有空的話我會打電話給你的，看看我們能定下些什麼。
共祝1939年萬事如意。
你忠實的
馬克斯