哪裏料到，報國丹心換來的竟是一場滅頂之災，糊裏糊塗地卷入了最高統治層爭奪皇權的鬥爭，結果是玄宗第三子、太子李亨即位，李璘兵敗被殺，追隨他的黨羽多遭刑戮，李白也以附逆罪被竄逐夜郎，險些送了性命。這是李白第二次從政，為時不足三個月。
盡管政治上兩遭慘敗，但李白是既不認輸也不死心的，總想找個機會重抵政壇，鋒芒再試。六十一歲這年，他投靠族叔、當塗縣令李陽冰，定居於采石磯。雖然已經處於生命的尾聲，但當他聽到太尉李光弼為討伐叛將史朝義，帶甲百萬出征東南的消息，一時按捺不住心潮的狂湧，便又投書軍中，表示“懦夫請纓，冀申一割之用”，無奈中途病還，未償所願。
七
表麵上看，兩番政治上的蹉跌，都是由於客觀因素，頗帶偶然性質；實際上，李白的性格、氣質、識見，決定了他在仕途上的失敗命運和悲劇角色。他是地地道道的詩人氣質，情緒衝動，耽於幻想，天真幼稚，放縱不羈，習慣於按照理想化的方案來構建現實，憑借直覺的觀察去把握客觀世界，因而在分析形勢、知人論世、運籌決策方麵，常常流於一廂情願，脫離實際。
關於李白第一次從政的挫折，論者有兩種看法：一種認為，玄宗召李白入京，最初很有幾分看重，但很快就發現他並非“廊廟之材”，便隻對他的文學才能加以賞識。所以後來李白要求離開，玄宗也並不著意挽留。這是說，李白並不是擺弄政治的材料。第二種意見是，李白看錯了人。本來，唐玄宗已不再是一個勵精圖治的開明君主了，而李白卻仍然對他寄予厚望，最後，希望當然要落空了。這又說明李白缺乏政治的眼光。可以認為，兩種意見，殊途而同歸。
關於李白“從璘”的教訓，論者一致認為，他對“安史之亂”中的全國政局，缺乏準確的分析，就是說，他把局勢的動亂看得過於嚴重。他在詩中寫道：“頗似楚漢時，翻覆無定止”；“三川北虜亂如麻，四海南奔似永嘉”，顯然是違反實際的。由於對形勢作出了錯誤的判斷，行動上必然舉措失當。在他看來，當時朝廷應急之策，是退保東南半壁江山，苟延殘喘；而永王正好陳兵長江下遊，自然可以穩操勝券，收拾殘局。這是他毅然“從璘”的真正原因所在。顯然，在李璘身上，他把“寶”押錯了，結果又一次犯下了知人不明的錯誤—他既未發覺其擁兵自重、意在割據的野心，更沒有認識到這是一個剛愎自用，見識短淺，不足以成大事的庸才，把立功報國的希望寄托於這種角色，未免太孟浪了。
看來，一個人的政治抱負同他的政治才能、政治識見並不都是統一的。歸根到底，李白並不是一個出色的政治家，大概連合格也談不上。他隻是一個詩人，當然是一個偉大的詩人。雖然他常常以政治家傲然自詡，但他並不具備政治家應有的才能、經驗與素質，不善於審時度勢，疏於政治鬥爭的策略與藝術。其後果如何，不問可知。對此，宋人王安石、蘇轍、陸遊、羅大經等，都曾有所論列。這種主觀與客觀嚴重背離、實踐與願望相互脫節的悲劇現象，在中國曆代文人中並不鮮見，值得我們深長思之。
八
這種現象的出現，自然應該歸咎於文人的高自期許，自不量力的性格弱點；但若尋根溯源，又和儒家的積極入世的人生態度和“修齊治平”的價值取向的影響有直接關係。儒家的祖師爺孔子，終生為求仕行道而四處奔波，席不暇暖，“惶惶如喪家之犬”，在旁人看來本是無法實現的事，他也要“知其不可而為之”。這種人格精神對於後世的封建士子特別是文人的影響，是至為深遠的。
比起李白來，杜甫更要典型一些。這位大詩人受他的十三世祖杜預的影響很深，他對這位精通戰略、博學多才、功勳卓著，有“杜武庫”之稱的西晉名將備極景仰。在他三十歲的時候，自齊魯至洛陽，曾在首陽山下的杜預墓旁築舍居留，表示不忘這位先祖的勳績和要在政治上建功立業、光宗耀祖的雄心。爾後，便來到京城長安，開始了十年困守的生涯，無非是為了“立登要路津”，“欲陳濟世策”。他曾分別向朝中的許多權貴投詩幹謁，請求汲引，但如同李白一樣，都以失望而告終。
總共算起來，杜甫真正為官的時間也隻有兩三年，而且，官卑職小。即使如此，他也總是刻板、認真，恪盡職守，絕不荒怠王事。在任諫官左拾遺這個從八品官時，他曾頻頻上疏，痛陳時弊，以致上任不到半個月，就因抗疏營救房琯而觸怒了肅宗皇帝。房琯為玄宗朝舊臣，原在伺機清洗之列。而杜甫卻不明白個中底細，不懂得“一朝天子一朝臣”的事體，硬是堅持任人以賢、惟才是用的標準，書生氣十足地和皇帝辯論什麼“罪細不宜免大臣”的道理，最後險致殺身之禍，由於宰相大力援救，遭貶了事。這大概又是一個文人當不了官的實例。
可是，四百年後的陸遊卻為之大鳴不平：
看渠胸次隘宇宙，惜哉千萬不一施。
空回英概入筆墨，生民清廟非唐詩。
向令天開太宗業，馬周遇合非公誰？
後世但作詩人看，使我撫幾空嗟谘。
由於政壇失意，隻能寄情於翰墨，弄得“後世但作詩人看”，這對杜甫、對許許多多詩人來說，究竟是幸還是不幸呢？
九
客觀地看，李白的官運蹭蹬，也並非完全種因於政治才識的欠缺。即以唐代詩人而論，這方麵的水準遠在李白之下的，穩登仕進者也數不在少。要之，在封建社會裏，一般士子都把個人納入社會組合之中，並逐漸養成對社會政治權勢的深深依附和對習慣勢力的無奈屈從。如果李白能夠認同這一點，甘心泯滅自己的個性，肯於降誌辱身，隨俗俯仰，與世浮沉，其實，是完全能夠做個富於文譽的高官的。
可是，他是一個自我意識十分突出的人，時刻把自己作為一個自由獨立的個體，把人格的獨立視為自我價值的最高體現。他重視生命個體的外向膨脹，建立了一種誌在牢籠萬有的主體意識，總要做一個能夠自由選擇自己命運與前途的人。
他反對儒家的等級觀念和虛偽道德，高揚“不屈己、不幹人”的旗幟。由於渴求為世所用，進取之心至為熱切，自然也要常常進表上書，銳身自薦，但大前提是不失去自由，不喪失人格，不降誌辱身、出賣靈魂。如果用世、進取要以自我的喪失、人格的扭曲、情感的矯飾為代價，那他就會毅然決絕，毫不顧惜。
他輕世肆誌，蕩檢逾閑，總要按照自己的意誌去塑造自我，從骨子裏就沒有對聖帝賢王誠惶誠恐的敬畏心情，更不把那些政治倫理、道德規範、社會習慣放在眼裏，一直鬧到這種地步：“長安市上酒家眠，天子呼來不上船，自稱臣是酒家仙”（杜甫詩），痛飲狂歌，飛揚無忌。這要寄身官場，進而出將入相，飛黃騰達，豈不是南其轅而北其轍嗎？
十
不僅此也。正由於李白以不與群雞爭食的鳳凰、摶扶搖而上九萬裏的大鵬自居，因此，他不屑於按部就班地參加科考，走唐代士人一般的晉身之路；他也不滿足於做個普通僚屬，而要“為帝王師”，以一介布衣而位至卿相，做呂尚、管仲、諸葛亮、謝安一流人物。他想在得到足夠尊崇與信任的前提下，實現與當朝政治勢力的合作，而且要保持一種不即不離的關係，“合則留，不合則去”，有相當大的自由度。
他在辭京還山時，吟出：
嚴陵不從萬乘遊，歸臥空山釣碧流。
自是客星辭帝座，原非太白醉揚州。
從這裏可以看出，他把自己與皇帝視為東漢隱士嚴光與漢光武帝劉秀的朋友關係，而不是君臣上下的嚴格的隸屬關係，是可以來去自由的，是彼此平等的。這類詩章，沒被人羅織成“烏台詩案”之類的文網，說明盛唐時期的文化環境還是十分寬鬆的。如果李白生在北宋時期，那他的“辮子”可比蘇東坡的粗多了。
這種想在新的曆史條件下重新爭得“士”的真正社會地位，在較高層次上維護知識階層的基本價值和獨立性的期望，不過是嚴重脫離現實的一廂情願的幻想。李白忽略了一個基本的現實：他處身於大一統的盛唐之世，而不是王綱解紐、諸侯割據、群雄並起的春秋戰國時期，同兩漢之交農民起義軍推翻王莽政權，未能建立起新的朝廷，南陽豪強集團首領劉秀利用農民軍的成果，恢複漢朝統治的形勢，也大不一樣。
春秋戰國時期，“士”屬於特殊階層，具有特殊作用、特殊地位，那種諸侯爭養士、君主競攬賢的局麵，在盛唐時期已不複存在，也沒有可能再度出現。當此之時，天下承平，宇內一統，政治上層建築高度完備，特別是開科取士已使“天下英雄盡入彀中”（唐太宗語），大多數士子的人格與個性愈來愈為晉身仕階和臣服於皇權的大勢所雌化，“帝王師”反過來成了“天子門生”，“遊士”階層已徹底喪失其存在條件。
李白既暗於知人，又未能明於知己，更不能審時度勢，偏要“生今之世，返古之道”，自然是“大道如青天，我獨不得出”，自然就免不了到處碰壁了。歸根結底，李白還是脫不開他的名士派頭與浪漫主義的詩人氣質。
十一
壯誌難酬，懷才不遇，使李白陷入無邊的苦悶與激憤的感情旋渦裏。盡管莊子的超越意識和恬淡忘我、虛靜無為的處世哲學，使李白在長安放回之後，寄情於皖南的錦山繡水，耗壯心，遣餘年，徜徉其間，流連忘返，盡管他從貌似靜止的世界中看出無窮的變態，把漫長的曆史壓縮成瞬間的過程，能夠用審美的眼光和豁達的態度來看待政治上的失意，達到一種順乎自然，寵辱皆忘的超然境界，使其內心的煎熬有所緩解；但他畢竟是一個豪情似火的詩人，隻要遇到一種觸媒，悲慨之情就會沛然傾瀉。
史載，晉代袁宏少時孤貧，以運租為業。鎮西將軍謝尚鎮守牛渚，秋夜趁月泛江，聽到袁宏在運租船上詠詩述懷，大加讚賞，於是把他邀請過來細論詩文，直到天明。由於得到謝將軍的讚譽，從此袁宏聲名大著。李白十分羨慕袁宏以詩才受知於謝尚的幸運，聯想到自己懷才不遇的遭際，因而在夜泊牛渚時，觸景傷情，慷慨悲吟：