聽到書法二字，虞世南兩眼透出了神彩，似乎又有了精神。李世民見此趕忙命人將他寫就的字展開放於虞世南麵前。
老虞世南強撐著看完後對太宗說：“皇上，您的字沒有退步，是大有長進啊，老臣自愧不如。”
李世民聽到大喜，便問：“比右軍先生如何？”
虞世南咳嗽著沒有正麵回答：“右軍先生習書法斷筆可堆山，洗墨可成池，皇上您能這樣嗎？”
李世民聽後長歎一聲：“唉，我終究是不如他啊，我搜盡天下得右軍先生墨寶無數，閑暇之時經常參閱、臨摹以期超越但還是不如他啊。”
虞世南強撐著手臂要坐起來，李世民連忙示意隨行內侍將其扶起，老者擺手謝絕，自己強自坐了起來說：“皇上，您登基已有十餘年，這十餘年來您減賦稅，讓民眾得以修養；興文教，讓民眾得以開智；嚴吏法，讓宵小不敢亂為，方使國泰民安，右軍先生雖一手書法冠絕天下，卻不能讓民眾以修養，不能讓民眾開智，更不能讓宵小亂為，皇上所做乃右軍先生所不及，書法小道怎能與治國大道相比。”
老者邊說邊咳嗽，繼續說著：“我自知命不久矣，再也不能與皇上談書論道，還請皇上今後以社稷為重，黎民為重，多行大道啊。”
太宗聽後慢慢的拍打著虞世南的後背說：“秘監不要亂想，好好休息養病，朕還等著你身體如初與朕談書論道呢。”
虞世南答曰：“皇上莫要誆我，今都半夜時分，您還突駕府上，若非我命不久矣，您怎會如此，老夫賦閑在家幾月，用盡心力寫《蘭亭序》一篇，雖不及右軍先生萬一，但也是我盡心盡力之作，咳咳，我認為這是我畢生最好的作品，先將此貼送與皇上，咳咳，以……敘君……君臣之誼，請皇上……以社稷為重。”
虞世南強撐一口氣說完便口吐鮮血，李世民大驚忙招太醫號脈，太醫摸了摸老者脈搏對李世民搖了搖頭。李世民聽後不由倒退兩步至桌前用手強撐著身子，內侍見此欲要上前攙扶，李世民擺手示意，強自堅持說：“朕不要他死，你給我救活他。”
太醫聽後跪於地下連忙磕頭謝罪，李世民仰起頭強忍著淚水說：“都走了，隻剩秘監你了，秘監啊，你再走了誰與我談書論道，誰給我犯言直諫啊。”
翌日李世民命其嫡次子魏王李泰治喪，並下手詔曰：“虞世南對朕忠心一體，拾遺補闕，無日暫忘，實為當代名臣，人倫準的。朕有小失必犯顏直諫，而今亡故，朝廷上下，無複人矣！”又賜東園秘器，陪葬昭陵，贈禮部尚書，諡號文懿 。
至此曆經南北、隋唐數代的著名書法家、文學家、詩人、政治家，淩煙閣二十四功臣之一虞世南結束了他的一生，但他最後書寫的一幅《蘭亭序》確促成了中國曆史上的一樁奇案。