從1883年開始，兩人的關係就一直很好，直到托爾斯泰去世。托爾斯泰說過，他與切爾特科夫的這份友誼是任何人都比不上的。之後，在托爾斯泰手稿的收集、作品的出版、思想的傳播等方麵，切爾特科夫都作出巨大的貢獻。
除了思想之間的交流與傳播外，切爾特科夫也介入並幹涉了托爾斯泰的家庭生活，上文所說的托爾斯泰秘密立下文學遺產遺囑這件事，與切爾特科夫就有著密切的關係，他直接導演了托爾斯泰文學遺產繼承權之爭。
切爾特科夫勸解托爾斯泰從“放棄私產”的原則上直接推導出“非版權所有”的主張，以現在的話來說，就是他讓托爾斯泰放棄自己的文學專利，有關托爾斯泰的作品，任何人都可以免費出版、轉載或者修改等。所以，托爾斯泰聽從了切爾特科夫的建議，於1891年宣布，凡是1881年後出版的所有托爾斯泰的著作，任何人都可以免費再版。1909年托爾斯泰又宣布，任何人都可以出版他1881年以前沒有出版的文稿。關於這些文稿的其他事宜，由切爾特科夫負責。切爾特科夫並沒有就此停止他的理論，在1910年7月22日他擬定了一份關於文學遺產繼承權的最後遺囑，讓托爾斯泰在遺囑上簽了字。這就是上文出現的索菲亞偷偷尋找的那份遺囑，其中的主要內容是，托爾斯泰的所有文學著作、未出版的手稿及個人日記、信箋等全部由小女兒薩莎繼承，如果需要出版的話，那一定要由切爾特科夫負責。
起初，托爾斯泰並沒有馬上同意。於是，切爾特科夫馬上給他寫了一封“充滿了責備和控訴”的長信，然後煽動其他信奉托爾斯泰主義的人也用一些過激的言辭來刺激托爾斯泰，比如“說是一套，做和生活就又是一套”，以此來指責托爾斯泰不立遺囑。這時的托爾斯泰，已經“感覺自己被撕成了兩半”，難以抉擇，左右為難，矛盾進入空前的白熱化。於是，他決定逃離，在田間與農民一起搭一個茅草屋，快樂地度過餘生。
由此看來，切爾特科夫與一些托爾斯泰主義者的逼迫才是托爾斯泰離家的原因。但是，如果把責任全部推到切爾特科夫身上恐怕還是不太妥當，因此有些人覺得，如果想要知道托爾斯泰出走的根本原因，那就要看透他的心靈。
托爾斯泰對人生看得十分透徹，而且他道德高尚、意誌堅強，雖然已經是風燭殘年的老人，但是以他年老時的文稿風格來看，讓他任由他人操縱擺布是不太可能的事。假設19世紀80年代時，托爾斯泰沒有因為索菲亞而生出離家出走的想法，那麼遺產之爭的後果也不一定會這樣。所以，有人便認為，托爾斯泰出走的根本原因應該從他的內心深處去挖掘。
托爾斯泰是一位有著崇高理想的人，他的這種理想和當時沙皇專製下的嚴酷現實形成了尖銳對立，因此他的精神長期處於痛苦與矛盾中，之後在壓抑的精神狀態下，他選擇離家出走。也許他隻是為了緩和一下心情，但是不幸客死他鄉，這使得他的人生結局有了幾分悲劇色彩。
如果時間可以重來，我們重新整理下當時的情況。索菲亞如果能理解自己的丈夫，與托爾斯泰過著平淡但美好的生活的話；如果切爾特科夫及托爾斯泰的兒女們不在一旁推波助瀾，而是疏通調解的話；如果當時的托爾斯泰主義者尊重理解托爾斯泰的話，那麼，一個已經進入耄耋之年的老人也不會下定決心，冒著寒風，拖著衰弱的身體走上離家出走的道路去實踐他所謂的理想。
可惜，時間不可以重來。如此偉大的一位作家，卻用一個如此悲慘的結局做人生的最後篇章。我們隻能通過資料來猜測他離家出走的原因，但是當時他出走時的真實想法，恐怕也隻有他自己知道了。