他還記著辛夷從前帶他到萬裏橋頭遊玩、薛濤從前贈他無數珍玩玉器之事，知薛濤與父親交厚，又對自己疼愛有加，於是軟磨硬泡地求著薛濤，請薛濤代他求情，讓父親免去他校書之職。
薛濤沒有答應他的請求，反而語重心長地對他講起無數出身貧苦的年輕人為謀取校書之職所做的努力。
段文昌在旁說起薛濤當年身為校書時的盡職盡責，段成式終於感覺到幾分慚愧，答應以後定下心來做好份內之事。
薛濤為了嘉獎他，也為了勉勵他，贈了他一首七絕：
公子翩翩說校書，
玉弓金勒紫綃裾。
玄成莫便驕名譽，
文采風流定不如。
段成式雖喜好玩樂，聰明之處卻也無人可及，見詩立即領會了薛濤的意思，從此勤奮努力，再不曾讓父親操過心。
段文昌像從前的韋皋和武元衡一樣，公務閑暇之餘，喜歡帶著府中眾幕僚登高臨遠、飲酒賦詩。
長慶二年夏末，段文昌帶領眾幕僚登上張儀樓，逸興遄飛間，留下一組流傳千古的五言詩句。
打頭作詩的是段文昌，詩曰：
晚夏登張儀樓呈院中諸公
重樓窗戶開，四望斂煙埃。
遠岫林端出，清波城下回。
乍疑蟬韻促，稍覺雪風來。
並起鄉關思，銷憂在酒杯。
其後，李敬伯和詩《奉陪段相公晚夏登張儀樓》：
層屋架城隈，賓筵此日開。
文鋒摧八陣，星分應三台。
望雪煩襟釋，當歡遠思來。
披雲霄漢近，暫覺出塵埃。
楊汝士和詩《和段相公夏登張儀樓》：
從公城上來，秋近絕纖埃。
樓古秦規在，江分蜀望開。
遠山標宿雪，末席本寒灰。
陪賞今為忝，臨歡敢訴杯。
姚向和詩《奉陪段相公晚夏登張儀樓》：
秦相駕群材，登臨契上台。
查從銀漢落，江自雪山來。
儷曲親流火，淩風洽小杯。
帝鄉如在目，欲下盡裴回。
段文昌本邀了薛濤同去，奈何薛濤怕人閑話，借故辭了段文昌的邀約。
段文昌心裏有些不痛快，翌日黃昏，以請薛濤點評詩文為由獨自來到枇杷居。
薛濤翻看詩文之際，段文昌忽然在旁酸溜溜地道：“你總說怕人閑話，影響我和式兒的前程。當年你在東川之時，倒不怕影響那位姓元的前程麼？”
薛濤愕然抬頭，看到段文昌一臉拈酸吃醋的樣子，忍不住啞然失笑道：“你如今官居宰相，聖上所倚、朝廷所重、百官所仰，倒好意思吃這樣的醋！”
段文昌湊近了薛濤道：“我從來沒有稀罕過這些！你該知道，我待你的心，還和從前一般無二……”
“文昌！”薛濤不動聲色地側轉了身子，躲開段文昌的目光道：“我知道你的心，可如今的你已不是從前的你，如今的我也已不是從前的我。”
“我們的確都已不是從前。”段文昌無視薛濤的躲避，固執地迫視著薛濤的眼睛道：“如今你我都是自由身，我不明白，還有什麼能夠阻止咱們在一起？”