隨著時間的推移，鬆下幸之助開始見習修理腳踏車，做店員的助手。修理腳踏車的工作類似小鐵匠，需要用到車床之類的設備，鬆下幸之助從小就喜歡這類工作，所以做起來也是興致盎然。不過，時間久了，瘦弱的小幸之助就開始吃不消了。當時轉動車床不用電而是手動轉，鬆下幸之助本來就年小體弱，最初十幾二十分鍾還能撐得住，越到後來，手和胳膊就越沒力氣，於是就轉得越來越慢。有時累得一點也轉不動了，前輩工人就用小鐵錘敲一下他的頭，意思是要讓他振作起來。也許這顯得很粗暴，不過在當時的日本，這是慣用的訓徒方式。在中國有句古話叫“不打不成器”，日本很好地繼承了這一點，他們的徒弟都是這樣訓練出來的。
鬆下幸之助在進五代腳踏車店的第一天，就榮幸地獲準學騎腳踏車。這是源於五代老板十分開明的觀念。他認為，既然是腳踏車店學徒，就得會騎腳踏車，店員騎車出門本身就是活廣告。再說店員如果不會騎車就不可能熟悉產品，也就難以推銷和做好售後服務。老板這種看似吃虧的舉措，實際上卻為店裏拉到了很多生意，這種觀念也潛移默化地影響了鬆下幸之助日後的經營理念。
鬆下幸之助得知自己能學腳踏車之後，興奮得不得了，不過，腳踏車給他帶來的卻並不像想象的那麼開心。因為沒有童車，個子矮小的鬆下幸之助騎大車子可吃了不少苦，他不能像大人一樣坐著騎，隻能采用“狗蹲式”，以彎腰半蹲的姿勢騎，這種姿勢很別扭，也非常難看。但鬆下幸之助不在意別人的異樣目光，勤加練習，功夫不負有心人，一周後他學會了，雖然姿勢不好看，但是能上路了。
這時候，腳踏車競賽開始興盛。大阪的商人看到東京商人通過舉辦腳踏車比賽獲益不少，於是準備舉行腳踏車比賽。大阪的店主人為了促銷，一麵培養選手，一麵組織後援團體到各地舉行競賽，當時的大阪新報社，也為競賽出了不少力，其熱烈程度有點像現在的棒球比賽。“五代商會”也報名參加了比賽，由於這個緣故，鬆下幸之助也想做選手，每天早晨4點半就起床，跑到當時的競賽場，騎著比賽用的腳踏車練習。每天上午都有三四十人以上的選手在場上練習。鬆下幸之助雖然每天早上勤練，但是進步有限。在谘詢教練後得知是自己的力量不足，為此，鬆下幸之助每天工作之餘都進行力量訓練。老板娘看到瘦弱的鬆下幸之助總是心疼地勸他不要繼續訓練了，可是鬆下幸之助仍然堅定地訓練。
成功不是那麼容易就能得到的。在有一天的訓練中，當鬆下幸之助正要超越一個選手時，意外發生了。他的車前輪撞在前麵車子的後輪上，隻聽“哢嚓”一聲，鬆下幸之助還沒反應過來，就被狠狠地摔在地上。
現場的醫生和護士趕緊跑來把他扶起，還好鬆下幸之助沒有摔傷腦袋。他覺得自己的腿很疼，低頭一看，心裏一下涼了半截，褲子上已經滲出血絲。“完了完了，該不會是我要殘廢了吧？”他突然感到一陣絕望，“我辛辛苦苦準備的比賽要泡湯了，天啊，不會連我這輩子的生活都成問題吧……”
就在他這麼胡思亂想的時候，突然一陣劇痛，他失聲叫起來：“哎喲，疼！”醫生說：“喊什麼？又沒傷著骨頭！”原來是醫生在檢查他的傷勢，剛扳動了他的腿。
“什麼？沒傷著骨頭？”鬆下幸之助高興得一下子跳起來，這可把周圍的人都嚇了一跳，大家都不知所措地看著他。他活動一下四肢扶起腳踏車繼續訓練，完全不理會大喊的醫生和護士。
經過一番艱苦的準備之後，鬆下幸之助滿懷信心地迎來了比賽。為了鼓勵他，五代老板親自為鬆下幸之助組裝了一輛腳踏車，老板娘還精心為他挑選了一身運動服。比賽之前的那個早晨，老板娘特意準備了豐盛的早餐，店裏所有的夥計都來給鬆下幸之助打氣，有了這麼多人的支持，鬆下幸之助的信心更強了。
比賽的槍聲一響，煥然一新的鬆下幸之助就像一隻機靈的小鹿，從大隊人馬中脫穎而出，一下子躥到了前麵，之後，他憑借之前練就的良好體力，將領先的優勢一直保持到了最後。在眾人的一片歡呼聲中，鬆下幸之助率先到達了終點，贏得了少年組冠軍，實現了自己的心願，兌現了曾經許下的諾言。
腳踏車店還有一項重要的經營項目就是修理腳踏車，店裏也經常有來修車的顧客。有時因為車子破損較嚴重，或是來修理的人比較多，忙不過來，顧客就得在店裏坐等一段時間。
這時，五代老板就會打發學徒給顧客捧上一杯熱茶，遞過一張當日的報紙。老板發現客人們都喜歡逗年紀最小的鬆下幸之助玩兒，因此鬆下幸之助找到了自己的專項工作：招呼等待的顧客。
有時候因為修車時間有些長，常有客人吩咐鬆下幸之助：“小家夥，願不願去幫我買包煙？”
“阿吉，快去吧！”老板聽到客人有要求，趕緊吩咐他，“快去快回，別誤了事。”
“好的，馬上就去！”鬆下幸之助邊答應邊洗手，接了錢一溜煙地跑到雜貨鋪買煙，隨後將煙和找回的零錢交給客人。像這樣的事每天要幹上好幾次，而且無論刮風下雨，都要隨叫隨到，迅速地把煙買回來。
買煙的次數多了，鬆下幸之助心裏開始盤算：每天有人托我買香煙，都要一次一次地跑出去，如果用我的薪水先買20包煙放在身邊，有人再托我買煙，直接拿出1包賣給他多方便啊。不光自己節省了氣力和時間，客人也能馬上滿足煙癮了。在不斷的跑腿過程中，鬆下幸之助還發現買一條（20包）煙店家送1包，每包煙的價錢是8分錢，每賣20包煙就能掙8分錢，這樣自己節省時間多幹活老板高興，客人能立刻抽上煙也很高興，自己還能從中賺到錢，真是一舉多得啊！
鬆下幸之助將自己的想法告訴老板，老板聽後說：“嗯，你很會動腦筋啊，這是個好辦法，你就這麼辦吧。”由於鬆下幸之助周到的服務，上門修車的客人更多了，客人們都說：“阿吉這孩子真聰明能幹，長大了一定有作為。”
得到客人和老板的讚許，鬆下幸之助心裏美滋滋的，幹活也更加賣力了。
然而，店裏的其他學徒和夥計都開始不滿，認為鬆下幸之助一個人掙錢不應該，並都開始對他愛理不理。終於有一天，夥計們按捺不住，到五代老板那裏告了鬆下幸之助一狀。
老板聽了夥計們的抱怨，隻得把鬆下幸之助叫來：“阿吉，你賣煙有了額外的收入，大家知道了都很不滿，所以今後不要再做了。”鬆下幸之助不解地看著老板，忍著淚水“哈咿”一聲退下。以後，鬆下幸之助又開始扔下手頭的工作一趟又一趟地為客人跑去買煙。腳踏車店因此恢複了往昔的平靜，學徒們也不再孤立鬆下幸之助了。
日後的鬆下幸之助回憶起這事說：“也許是我當時還小，如果把賺到的錢分給大家就不會那樣了。”
腳踏車店裏有個叫三郎的學徒，也很得老板喜歡，而且與鬆下幸之助相處得很好。一次，三郎偷了老板的錢，被老板發現後嚴厲訓斥，但出於善心，仍將其留在店裏繼續工作。但是世上沒有不透風的牆，沒過多久，鬆下幸之助就知道了好友三郎的事，他大吃一驚，同時也非常氣憤，他怎麼也沒想到三郎會做出這樣的事，於是，鬆下幸之助找到老板：“老板，我聽說三郎偷了錢，您怎麼可以讓偷錢的人繼續留在店裏工作呢，如果您讓我和偷錢的人繼續工作，我無法做到，如果您不開除他，那麼我隻好辭職。”
“可是，你們不是最好的朋友嗎？你怎麼能忍心趕他走呢？你不想給他一個改過的機會嗎？”五代老板聽他這麼說反問道。
“是的，我們曾經是最好的朋友，但是從他偷東西的那一刻起，我們的友誼就結束了，我們現在是沒有任何關係的陌生人了，讓我繼續和他在一起，是對我的侮辱，請您辭退他！”
老板看到鬆下幸之助這麼堅定，並覺得他說的也有道理，於是將三郎開除了。
以現在的眼光來看，鬆下幸之助當時可能太過分，三郎也是孩子，為什麼不給他一個機會？他沒有體諒老板的寬恕之德，而憑著單純的孩子氣強迫主人采納自己的意見。但從中我們可以看到鬆下幸之助對不勞而獲的厭惡和強硬的一麵。
對於幼小的鬆下幸之助來說，對他影響最大的就是父親鬆下正楠。成功之後的鬆下幸之助常說：“沒有父親，就沒有我的今天。”父親在鬆下幸之助的心目中一直占據著非常重要的地位。
當鬆下幸之助去了大阪之後，姐姐因為能讀會寫，在大阪儲蓄局找到了一份工作。母親和姐姐不願讓鬆下幸之助再受罪，時值儲蓄局裏招收勤雜，姐姐和媽媽商量後覺得不錯，就想讓他過來，順便還可以讓他完成學業。之後，母親將這個想法告訴了鬆下幸之助，並讓他去跟父親商量一下。
滿心歡喜的鬆下幸之助找到父親，並將母親和姐姐的想法告訴父親，沒想到父親卻說：“我不同意你去儲蓄局當勤雜，阿吉啊，聽爸爸的話踏踏實實地在腳踏車店做學徒，一定會成功的，這是通向成功最好的一條路，相信爸爸，不要改變誌向，堅持下去！”接著父親又說：“隻要做得好，進而買賣成功，我們就可以雇人幹活，到時你就不做學徒、勤雜了。”聽到父親最後的幾句話，小鬆下幸之助心動了，他也十分渴望自己能夠出人頭地，就這樣，鬆下幸之助還是按照爸爸的意願，繼續做了學徒。
在做學徒的日子裏，鬆下正楠每次都鼓勵鬆下幸之助說：“阿吉啊，不要灰心，曆史上的那些成功人士都是從做學徒幹起的，他們也是經過千辛萬苦才成功的。要學會堅強和忍耐！”父親不斷以他的愛鞭策、激勵著幸之助，使鬆下幸之助在飽受磨難的同時，骨子裏漸漸有了上進的個性。
鬆下幸之助11歲那年的秋天，一天，五代老板忽然說要給他放幾天假，讓他回家。這讓鬆下幸之助感到十分驚訝，老板可是從來不會無緣無故讓學徒放假的。鬆下幸之助匆忙收拾了一下，趕回了家。
當他邁進家門時，鬆下幸之助看到父親鬆下正楠正奄奄一息地躺在床上，已經到了彌留之際。鬆下幸之助不顧一切地撲上去，大聲地呼喚著：“爸爸，您醒醒，阿吉回來啦，阿吉回來啦呀！爸爸！”父親吃力地睜開眼睛，望著這最小的兒子，擠出一絲微笑，“阿吉啊，你終於回來了，記住，鬆下家就靠你了。”鬆下幸之助使勁點點頭，淚水噴湧而出。