他說，從父親那裏繼承得來的所有東西中，對父親的追憶是最可珍愛的，他一定要把它秘密保存在自己的心裏。我們在他的許多著作中都能發現這種特殊的父子關係所留下的深深的印痕，這是解讀他的哲學思想時必須密切注意的。
除了父親以外，對克爾凱郭爾的一生發生重大影響的是一位姑娘雷吉娜·奧爾森，他們之間的短暫而不幸的戀愛，在哲學家的脆弱的心靈上造成了永遠不能愈合的創傷。他初次邂逅雷吉娜是在1837年，當時他正處於自我負罪感的精神痛苦中，結識這位少女給了他重新獲得幸福的希望。據他自己說，他一開始就感到“我和她有無限大的區別”，然而在結識她之後的半年內，“我在自己心裏充滿著的詩情比世界上所有小說中的詩情加在一起還多”。父親死後，他下定決心向她求婚並得到同意，他感到自己無比幸福，後來他寫道：“生活中再沒有比戀愛初期更美好的時光了，那時每一次會麵、每看一眼都把某種新東西帶回家去而感到快樂。”但這種幸福感很快就消逝了，他說，在訂婚後的第二天，“我內心裏就感到我犯了一個錯誤”，悔恨不已，“在那個時期內，我的痛苦是筆墨難以形容的”。
克爾凱郭爾究竟為什麼剛訂婚後就反悔，他自己並沒有說得很清楚，看來這主要是由於心理上的原因。經過短暫的幸福，他又陷於不可克服的憂鬱之中。雷吉娜對此也有所察覺，常對他說：“你從來沒有快樂過，不管我是否同你在一起，你總是這個樣子”。但她確實愛上了他，甚至幾乎是“崇拜”他，這使他深為感動。他認為，如果他不是一個懺悔者，不是這樣憂鬱，那麼同她結合就是夢寐以求的無比幸福的事了。可是這樣就必須對她隱瞞許多事情，把婚姻建立在虛偽的基礎上，這不可能使他心愛的人幸福。因此他竭力設法解除婚約，雷吉娜卻不願與他分手，再三懇求他不要離開她。他卻克製內心的痛。