他先請教周瑜，詢問該先攻何處。周瑜指著沙盤道：“劉繇擁兵三萬，駐守曲阿，坐困囚城。趁他沒有反應過來，迅速拿下秣陵、湖熟、江乘，拔掉曲阿外圍的虎牙，然後水路並進，劉繇必敗無疑！”孫策大笑，立刻催動三軍，先攻下秣陵，再拿下湖熟，接著取江乘，水路並進，水路逼向曲阿北麵沿江重鎮丹徙，陸路逼向曲阿西麵防護句容。
這時太史慈已經抵達曲阿，正要離去，聽說孫策已經攻到了丹徙，隻好留在曲阿。有人勸劉繇重用太史慈，劉繇顧慮重重，隻是讓太史慈帶領士兵巡邏，沒敢重用。
一日太史慈正率領一個隨從騎馬巡邏曲阿西部神亭，途中遭遇孫策等人。當時孫策身後有黃蓋、韓當、周泰、宋謙、蔣欽等十三人，也各自騎馬，手持利器。太史慈一驚，瞬間覺察不妙，一邊手拿龍虎鞭殺去，一邊低呼：“速速回去搬救兵！”
孫策見太史慈殺來，十分不屑，命黃蓋迎戰，不料黃蓋二十回合被太史慈擊潰。孫策大驚失色，抬手道：“眾將不許插手，我來擒他！”孫策手持霸王槍，飛槍刺去，快如閃電。太史慈雙鞭夾攻，攻防兼備，氣勢逼人。兩人酣戰數百回合，始終難分難解。黃蓋等人看得目瞪口呆，個個驚歎。孫策飛槍刺馬，將太史慈逼落馬下。太史慈疾步上前，一鞭擋住霸王槍，一鞭橫掃，也逼落了孫策。兩人從馬上戰到地上，再次鏖戰一團。
黃蓋暗暗心驚，急忙道：“孫將軍與他是旗鼓相當，再戰下去也難分出勝負，不如速速助攻，擒下賊人。再耽誤下去，如果敵人來襲，將軍就危險了！”周泰、韓當等人紛紛讚同。
眾人話音剛落，孫策與太史慈已經再度上馬鏖戰，孫策揮槍刺馬，趁機奪了太史慈懸掛在脖頸甲片上的手戟；太史慈比葫蘆畫瓢，也揮鞭掃馬腿，奪了孫策的頭盔。兩人正待繼續酣戰，突然四周馬蹄聲陣陣，先是東麵來了一陣騎兵，正是太史慈的援兵。黃蓋大驚，急忙護住孫策，其餘人也紛紛圍成一圈，護佑孫策。接著西麵也來了一隊騎兵，正是孫策的援兵。
孫策大笑道：“這位英雄，你叫什麼名字？”太史慈擲地有聲回答，毫不畏懼。孫策十分欣賞他，有心招攬，於是揚聲道：“今日不分勝負，他日再與英雄一戰。記住，我叫孫策！哈哈……”孫策從容退去，太史慈暗暗欽佩。
劉繇見孫策快要兵臨城下，急忙召來許劭詢問對策。許劭原來是汝南名士，擅長品評士人。後來中原戰亂，許劭隻好避難江東。劉繇愛才，於是奉他為上賓。許劭獻計道：“劉刺史，如今時局艱難，吳郡隻怕保不住了。不僅吳郡保不住，依我看會稽郡也保不住。咱們不如退往豫章郡，豫章郡西麵是荊州，南麵是交州，如果豫章保不住，咱們還可以投奔劉表。你們都是漢室宗親，他不會見死不救。”劉繇麵露憂色，無奈放棄曲阿，直奔豫章退去。
孫策率軍三萬直奔曲阿，隨後握著周瑜手道：“多虧了周郎，我才能跨江而過，拿下曲阿。現在我已經擁兵三萬，憑這點兵力攻取吳郡、會稽郡和豫章郡等地是綽綽有餘。你還要去看望伯父，我就不耽誤你了，替我向伯父問好！”
周瑜欣然點頭，臨走時囑咐孫策道：“聽說有一員虎將叫太史慈，曾與你大戰幾百回合，不分勝負。我早就聽說他了，他曾不避生死援救孔北海，是有情有義的人才，可以籠絡重用。另外，取會稽郡可以智取，不一定血拚。你的缺點就像項羽一樣，不肯用計，我送你八個字：攻其無備，出其不意。”
後來周瑜率軍返回了丹陽，孫策親自率兵追討劉繇。一直追到丹陽蕪湖時，擊潰劉繇殘軍。太史慈與劉繇走散，隻好率眾逃入山中，自稱丹陽太守。又退到丹陽涇縣，招募士兵，建立郡府，準備對抗孫策。
劉備聽說孫策擊敗了劉繇，平定了吳郡和丹陽郡，頓時心驚。又聽說太史慈孤身抗衡孫策，更是歎息。旁邊司馬陳登勸慰道：“主公，看來江東要變天了。這個孫策還真是驍勇，不過僅憑孫策的本事恐怕不足以平定兩郡，依我看必有高人相助。孫策已經夠厲害，再有謀士相助，隻怕要龍生雙翼了。會稽王朗擋不住他，荊州劉表也不是他的敵手，隻怕將來袁術更拴不住他。今後江東大概便是此人的！”
劉備也點頭道：“孫策比我小十多歲，勇猛異常，可以與他的父親相比。他的父親孫堅曾與我一起討伐董卓，那可是一頭猛虎。真是虎父無犬子啊！孫策如果平定江東，咱們徐州就更危險了。說不定不久袁術就可以騰出手來入侵徐州！咱們得早作打算，盡快解決內患，準備迎戰袁術！”