曹操在下邳俘獲了劉備妻子糜文君，隨後南下圍困下邳。關羽早收到張飛傳信，命關平出城去尋劉備、張飛，自己親自守城。關平苦勸，關羽斬釘截鐵道：“大哥把下邳托付給了我，我就算是死也要守住大哥最後這一塊立足之地。你去吧，找到你伯父和叔父後，告訴他們，關羽絕不負結拜之情！”
曹操很快包圍了下邳城，見關羽正氣凜然，威武不屈，暗自吃驚。當時身邊隻有一個謀臣參軍賈詡，尚書令荀彧在守許都，尚書荀攸、軍師祭酒郭嘉都在官渡前線，濟陰太守程昱在駐守兗州治所鄄城。曹操問賈詡如何勸降關羽，賈詡謹慎答：“明公如果想勸降關羽，自然用劉備妻子威脅最好。如果想讓關羽心服口服，就隻能用忠義二字。關羽與劉備情如手足，義如父子，隻有忠義二字可以使他折服。”
曹操似懂非懂，接著問：“文和，你說的太玄乎，能不能具體些？”賈詡笑道：“當然。聽說張文遠將軍與關羽交情非常好，可請張將軍前去勸降。張將軍隻需要告訴關羽一句話，關羽必定投降。”
張遼於是拍馬前往下邳，請求拜見關羽。關羽見恩人張遼前來，急忙下城出迎。引到營中，關羽拱手笑問：“文遠兄，你大駕光臨，莫非是來替曹操當說客的？”關羽素來傲氣衝天，但對張遼仿佛換了一副麵孔，顯得十分低調而內斂。張遼知道他戒心重，大笑道：“如果我說不是，賢弟信不信我？”關羽大笑，立刻設宴寬待張遼。
酒過三巡，張遼歎氣道：“說起來我張遼這一生投了不少人，先是在雁門郡當郡吏，後來並州刺史丁原見我勇猛過人，於是擢拔我當了從事中郎。接著大將軍何進招募四方兵勇，丁原又派我歸附何進。後來何進命我到河北募兵，我還沒有回到洛陽，他就被殺了，我隻好依附救駕有功的董卓。董卓禍亂朝綱，呂布誅殺逆賊，我又依附了呂布，成為了騎都尉。雖然依附呂布，實際上隻是名義歸屬。後來朝廷大軍擊潰呂布，我又歸順朝廷。賢弟，你說我的命運坎不坎坷？”
關羽附和道：“確實，賢兄時運不濟，一直東奔西跑。不過好人有好報，賢兄終於能大展才華了。不像我，顛沛流離，一直居無定所，直到現在也沒能建功立業。”
張遼趁機勸說：“賢弟，眼下朝廷正是用人的時候，你為什麼不抓住這個機會呢？恕我直言，劉州牧是陛下皇叔，你效忠陛下與效忠劉州牧有什麼區別？何況袁紹暗藏帝誌，與袁術一樣都是朝廷逆賊，賢弟既然以忠義為本，為什麼不除賊扶漢？”
關羽麵如寒霜，冷眼道：“我與劉玄德情如手足，我絕不負他。賢兄既然是來當說客的，恕關某招待不周，我還有軍務，先走一步。”張遼急忙攔住關羽去路，無奈道：“賈參軍讓我捎句話給你——你如果肯降，劉備和妻妾必能安然無恙，否則劉備死無葬身之地，劉備妻子也將淪為玩物。”關羽思忖許久，最後無奈投降曹操。
曹操大喜，立刻召見關羽，握著關羽手道：“雲長賢弟，我仰慕你太久了。當年你與張翼德在下邳城外聯手大戰呂布，可謂震驚寰宇啊！當初杜氏的事，還望你不要記恨我。你放心，今後你要是看上了誰，我一定賜給你。”關羽無奈歎氣：“敗軍之將，不敢奢求！還望司空善待劉州牧和他的妻妾，關羽感激不盡！”曹操欣然點頭，當即拜關羽為偏將軍，又贈送赤兔馬，還有侍婢若幹。
曹操對關羽十分賞識，曹營其他眾將對關羽卻十分不屑，都認為他不戰而降，簡直是懦夫。唯獨張遼對關羽一如從前，時常親近。曹操兵不血刃拿下了徐州，立刻派人將劉備妻子糜文君送往許昌軟禁，又奏請封糜竺為嬴郡太守，麋芳為彭城國相。接著馬不停蹄率軍返回官渡，一邊回師官渡，一邊派人捉拿劉備。
這時劉備帶著小妻甘玉露已經抵達泰山郡，途中幾次遇到盜賊，都被劉備斬殺。為了避免引人注目，劉備特意給甘玉露換了一身軍裝。穿上軍裝後，她更顯英姿颯爽。劉備帶著她繼續前往，途中又遭到臧霸率軍攔截。劉備忙抽劍護住甘玉露，厲聲質問：“臧國相，為何要苦苦相逼？”