正是由於上述種種關係。他才被戴笠和蔣介石看中去承擔一項特殊的“重要使命”，即以不滿於大後方艱苦生活為借口，公開去敵戰區上海，先以住家為名，再逐步運用過去的人事關係公開和漢奸們來往，取得其信任後，再相機開展特情活動：
其一，要設法掩護和營救在上海和南京的軍統特務；其二，要轉達蔣介石對投敵的大小漢奸的“寬大政策”，並進行聯絡；其三，要盡一切力量發展“忠義救國軍”，打擊新四軍。
得知了這些任務內容，唐生明心中暗暗吃驚：到日本人鼻子底下搞特工，擔著生命危險不說，還要背著“投敵”的惡名，將來蔣介石萬一翻臉不認人，就是跳進黃河也洗不清。司又不敢不受命，便推托說還要和他大哥和母親商量一下再說。可他話音剛落，蔣介石就搶著著：“我會和盂瀟（唐生智的別號）兄說明，這沒問題。老伯母方麵，我和夫人可以送一張照片，讓她放心。”
兩天後，蔣介石約唐生明和戴笠去他的官邸吃晚飯，席間，送給唐生明一張他與宋美齡的合照，上麵親筆寫著“唐老伯母惠存”，下署“蔣中正、蔣宋美齡”和年月日。回到家裏，唐生明把照片交給母親，而這位老夫人對此根本不感興趣，就是不願意讓兒子去上海，經過再三勸慰，才算讓兒子出了家門。唐生明把那張照片當作護身符一樣看待，整個抗戰期間，都存放在他母親的身邊。
唐生明經上海到南京後，果然取得了汪精衛等人的信任，被委為偽軍事委員會委員、偽江蘇省保安司令等職。1941年，汪偽特工發現了唐生明與重慶的聯係，將唐逮捕。後來由於日本人也想利用唐與重慶進行聯係，作拉攏蔣介石的工作，才又將唐釋放，這倒使唐的身份和活動更公開了。
唐生明可說是“圓滿”地完成了蔣介石和戴笠交給他的任務，但他依然不敢對那張“護身符”有絲毫的怠慢。日本一投降，他就從母親那裏取出了那張照片，端端正正地高掛在自己家的客廳中央。
此後一段時間，他常常望著這張“符”來撫平自己忐忑不安的心境。他親眼看到過去對蔣介石立過功的大漢奸一個個被殺掉，不由不擔心自己的處境，因他知道的蔣、汪、日之間勾結的內幕太多、太具體，怕也鬧個被“滅口”的下場。湊巧的是戴笠這時又摔死了，他的“奉命”行事又少了見證人。加之當初投敵時，為了顯得逼真，還用唐生智名義請求通緝過他。後來，在他的一再堅持下，總算是由政府發了一道命令，公布取消過去對他的通緝，又任命當了蔣記國防部的中將部員。至此，他才徹底地鬆了一口氣。
就在唐生明擔驚受怕的時候，蔣介石卻在忙著給那些握有兵權投靠過日偽的漢奸們吃寬心丸，將他們再度收歸門下，以擴大其反共力量。1946年春天，蔣介石偕宋美齡到新鄉視察，召集駐在豫北的國民黨高級將領20多人，其中包括著名的漢奸龐炳勳、孫殿英等，除設宴招待、“慰勉”一番之外，還一起照了集體像。隨後，蔣介石又坐在那裏讓每個人輪流站在他的旁邊合拍一張，以示恩寵。龐炳勳、孫殿英等大喜過望，把他們與蔣氏的合照放大印出，分送給部屬、親友，以示炫耀。他們明白，蔣介石作出這種姿態，是表示不再與他們計較前事，便安心地打共產黨去了，這正是蔣介石的目的所在。