下邊的“乍暖還寒時候”算得上是這首詞的難點了。這首詞是秋天所作，作者在這裏用“乍暖還寒”而不用常理之中的“乍寒還暖”，因為隻有在早春時節才能用得上“乍暖還寒”。所以謂之難點。這是描寫一天的早晨，而不是寫一個季節給人的感覺。秋天的早晨，太陽初升於東方，故言“乍暖”，但是那個時候曉寒依舊在，秋風刺骨，所以言“還寒”。對於“時候”兩個字，許多人認為在古漢語中應理解為“節候”，但是柳永在《永遇樂》卻雲：“薰風解慍，晝景清和，新霽時候。”由陰雨到新霽，自然是一段短暫的時間，可見“時候”一詞早在大宋時代在已經跟現代漢語無異了。“最難將息”這一句則與上文“尋尋覓覓”句相呼應，說明作者從早上開始就很糾結，不知道怎樣是好。
“三杯兩盞淡酒，怎敵他曉來風急”，這兩句跟上邊的“乍暖還寒”相結合。古人早上起床後，於卯時飲酒，這一做法也叫作“扶頭卯酒”。這裏說借酒消愁是不抵事的。對於下邊的“雁過也”的“雁”，是南來秋雁，也正是以前在北方的時候見到的，所以說“正傷心，卻是舊時相識”了。《唐宋詞選釋》這樣記載：“雁未必相識，卻雲‘舊時相識’者，寄懷鄉之意。趙嘏《寒塘》：‘鄉心正無限，一雁度南樓。’詞意近之。”
詞的上半部分從一個人尋覓無著，再到酒難消愁；風送雁聲，卻更讓作者思念家鄉。所以詞的下半部分由秋日高空回到了自家庭院。庭院裏全是盛開的菊花，秋意非常濃。這裏“滿地黃花堆積”指的是菊花開放，而不是殘菊滿地的意思。“憔悴損”指的是作者因為憂傷而變得憔悴損瘦，並不是指菊花都凋謝枯萎。正是因為作者自己沒心情賞花，就算是菊花滿園，也勾不起作者摘它的興趣，這才是“如今有誰堪摘”的確解。但是人不摘花，花卻自枯；及花已損，想摘卻已經沒得摘了。此處既寫出了自己無心摘花的糾結，又流露出憐花將謝的情懷，筆意比唐人杜秋娘所唱的“有花堪折直須折，莫待無花空折枝”更具深遠的意義。
這首詞從“守著窗兒”開始，寫獨坐無趣、內心愁悶的狀態，比“尋尋覓覓”那幾句的意思更加明了。“守著”這一句如依張惠言《詞選》斷句，以“獨自”連上文。秦觀的《鷓鴣天》下半部分這樣寫道：“無一語，對芳樽，安排腸斷到黃昏。甫能炙得燈兒了，雨打梨花深閉門。”這幾句與這首詞的意思比較接近。但是秦詞從人對黃昏有思想準備方麵落筆，詞人則從反麵說，仿佛老天故意不肯黑下來而使人尤為難過。“梧桐”兩句不僅脫胎淮海，而且還兼用了溫庭筠在《更漏子》的“梧桐樹，三更雨，不道離情正苦；一葉葉，一聲聲，空階滴到明”詞意，把兩種內容融到一塊，筆更直而情更濃。最後用“怎一個愁字了得”句來收尾，也是非常有個性的筆法。自從庾信以來，或言愁有千斛萬斛（李煜詞），或言愁如江如海（秦觀詞），總之是極言其多。在這裏卻是化多為少，隻描寫自己思緒比較複雜，僅用一個“愁”字如何包括得盡。妙在說了“愁”字之後就戛然而止而不去說明“愁”字之外的心情。乍一看，是有點“欲說還休”的意思，其實已經傾瀉無遺、淋漓盡致了。
這首詞大氣包舉，別無枝蔓，有關情事一一道來，卻始終圍繞著悲秋的主旨，以接近口語的樸素清新的語言譜入新聲，運用淒清的音樂性語言進行表達，卻又體現了倚聲家的那種不假雕飾的本色，確實是個性獨具的抒情名作。