伴君入吳
公元前494年，越王勾踐聽說吳王夫差準備興兵向越，以報當年吳王闔閭兵敗勾踐受傷而死之仇，於是打算主動進攻吳國。範蠡認為：越國的戰爭準備還不充分，實力尚不充足，時機也不成熟，應待機而動而不應立即攻吳。越王勾踐不聽範蠡之言盲目出兵攻打吳國，結果在吳越夫椒（今江蘇吳縣西南太湖中心洞庭西山，一說今浙江紹興北）之戰中，越軍慘敗，勾踐走投無路竟想殺死妻兒後自己也戰死沙場（《史記》載：勾踐欲殺妻子，燔寶器，觸戰以死）。範蠡深諳勝敗兵家常事，進言勾踐說玩命不是辦法，大丈夫要能屈能伸，隱忍一時，不愁沒有東山再起之時。並進一步分析應該如何遣使求和，如何取得吳國的信任，換取時間，謀求東山再起的時機。
勾踐聽從了範蠡的建議，派文種出使吳國，先用厚禮賄賂吳王的寵臣太宰伯嚭，再用謙恭的言辭和豐厚的珍寶打動吳王，加上伯嚭的美言，夫差終於沒有聽從伍子胥斬草除根的意見，答應了越國求和，命越王入吳為奴。
於是在公元前492年，越王勾踐攜夫人及大臣範蠡在三江口邊灑淚告別越國百姓後，收起萬分悲壯，換成奴顏媚骨來到吳國，在吳王指定的石室中為吳王駕車養馬，開始了忍辱負重的奴隸生活。
巧計媚吳
陪著勾踐在吳國做了三年奴隸的範蠡處處替君分辱，小心行事，以麻痹夫差，求能早日歸越。他先是不卑不亢的拒絕了吳王高官厚位的誘惑。範蠡的回答直接幹脆，“亡國的臣子不敢奢談政治，敗退的將軍不能奢談勇敢”，表達了忠心侍奉越王的決心。勾踐在如此艱難的境地聽到範蠡這一番表白心裏自是感激不盡。這大抵也是以後多年中勾踐能夠聽從範蠡的意見而從沒有疑心過範蠡的原因吧。
在吳國為奴其實也是鬥智鬥勇的，一方麵要竭力給吳王製造一種勾踐誠心悔過的印象，取得夫差信任，好有可能回到越國；另一方麵又要保存自己的信心，不能在苦難中喪失希望，流失了誌向。為了博取夫差的信任，範蠡為勾踐出主意，讓勾踐趁夫差生病時，親口嚐夫差的糞便表示忠心討好夫差，並預言夫差即將在三月之後病愈。此舉收獲極大，夫差竟真的在勾踐所言的日子裏痊愈了，於是夫差大悅，在宮廷內就設宴以貴賓席位款待了勾踐等人。並最終放勾踐君臣回到了越國。
助王複仇
三年吳國之辱，一旦放虎歸山，複仇之火便在勾踐心中熊熊燃起。恥辱記憶的煎熬，複仇的渴望使得勾踐一刻也無法放鬆自己，時常沉浸在那苦澀和憂傷中而夜不能寐。勾踐臥薪嚐膽，食不過兩菜，衣服不穿華貴。大臣們深深理解勾踐的苦悶，越國老百姓也支持勾踐的各種強國措施。
但是謀臣範蠡深知複仇雪恥戰勝強大的吳國並不是一蹴而就的事情，需等待天時、地利、人和。範蠡良策諫言不斷。首先以“美女計”送西施、鄭旦到吳國，迷惑吳王夫差，使其荒淫酒色，不理國事；與文種一起設計向吳國借糧還之以熟種，人為製造吳國的災害，加重吳國百姓對夫差的怨恨；四處為勾踐收羅所需之才，精心準備，等待戰機。尤其是在越國經過幾年積累漸漸富強之後，勾踐多次欲舉兵伐吳，範蠡均以時機未到予以勸阻。一直等到吳王聽信讒言殺掉忠臣伍子胥、民怨載道、國力衰敗時，範蠡方認為時機成熟，同意越王出兵，並指揮越國軍隊一舉打敗吳國，洗雪了越王勾踐的會稽之辱，最後吳王夫差被逼無奈隻能自盡了。
之後，範蠡、文種精心謀劃，又助勾踐揮兵北進，會盟諸侯，並得到周王的封賞，使越王勾踐終於成就霸業。範蠡因此也得封上將軍。
範蠡從政二十餘載，或出謀劃策，或衝鋒陷陣，或受辱在吳，或馳騁疆場，有一個突出的特點就是：他似乎永遠處在主動，一直都擁有勾踐的信任。無論是諫言以委曲求全之計讓勾踐降吳再圖報仇，還是讓勾踐克製複仇之心一等再等，勾踐似乎總是聽從。這看似簡單，其實不然。吳王夫差對伍子胥起初也是言聽計從，從善如流，後來還不是將伍子胥殺了。因忠言獲罪的臣子不勝枚舉，所以範蠡的善始善終尤顯突出。
伴君二十幾年而善始善終，官至極品而沒有招致君王猜忌而獲罪，古今少有！範蠡的善始善終並不是因為幸運遇見的勾踐至清至明，文種後來不就是被勾踐疑心而賜劍自盡了嗎？恐怕範蠡是因為集合了才智、勇氣、忠心加上對勾踐的揣摩了解和為官的技巧才求得伴君多年的平安吧。
攜美歸隱
越王勾踐霸業已成，舉國上下一片歡騰。此時的範蠡沒有躺在功績上享受苦盡甘來，而是辭官遠遁，攜美歸隱！那是何等罕見的氣魄！範蠡與西施的浪漫愛情故事千百年來一直為人們津津樂道，時至今日還有許多與他們行蹤相關的地名，如蠡園、蠡湖、語兒亭等等。這裏我們不要考究傳說的真實性，單從故事源遠流長的生命力，足見後世眾生對範蠡為官為人灑脫之豔羨。
據史料記載，範蠡辭官時也有一段精彩對白。當範蠡向越王辭行時，勾踐含淚挽留說，“你走了叫我靠誰啊？如果你肯留下來，我寧願分一半國土你；你如果真的要走，我就殺掉你的妻子。”勾踐的話可謂威逼利誘之極！但是，範蠡的回答同樣不卑不亢，卻也堅定不移：“我聽說，君子適應形勢，有計不急於成功，死了不被人猜疑，內心也不自欺。我離越出走，我妻子有什麼罪過呢？”當晚，範蠡趁著夜色簡單的攜帶些細軟，攜著家人親眷，乘舟浮海以行，再也沒有回到越國。
留書警友
歸隱之前，範蠡並沒有忘記當年和自己一起入越並共事多年的好友文種，特意留書一封提醒文種。信中範蠡寫道：“飛鳥盡，良弓藏；狡兔死，走狗烹。越王為人長頸鳥喙，可與共患難，不可與共樂子何不去？”（《史記·越王勾踐世家》），勸文種早日離開共苦容易同甘難的越王勾踐。文種或許是懷疑範蠡所言的虛實，或許是舍不下高官厚祿，反正文種是沒有因為範蠡的忠告而及時離開勾踐。等到文種看到端倪想隱退時，勾踐已經不給他機會了，等待文種的是一把冰冷的利劍，於是文種隻得自刎而亡！