1861年內戰爆發的時候，伊利諾斯州加勒那地區，一家皮革店裏的包裝箱上坐著一位衣衫襤褸、表情沮喪的人，嘴裏叼著一根陶製煙管。他曾經的工作是當一名簿記員和采購員，從農民那裏采購獸皮。
無論如何他那兩個開店的弟弟都不願意見他。他為了尋找一個空缺的職位已經在路易斯街頭晃了幾個月了，直到他的老婆和四個孩子餓得撐不下去。走投無路之時，他借了點路費買了去肯塔基州的火車票，看望他的父親，請求他的幫助。這位老人手頭相當殷實，但是卻不願拿出一個子兒。他坐下給他的兩個小兒子寫了封信，要求他們給哥哥找份工作。
於是弟弟們馬上把他列入了工資支付清單的名單上，這別無其他，隻是出於父命難違和家庭施舍的考慮。
他的工資是2美元一天——那可能已經超過他的自身價值了。因為他毫無商業頭腦，簡直比一隻野兔強不了多少。他懶惰散漫，好一口玉米威士忌酒，永遠都是債務纏身。他總是從朋友那裏小額借錢，於是朋友見他走來，都會馬上繞道過街躲著見他。
迄今為止，他的生活可以說是一敗塗地。
是迄今為止，而不是以後。
因為令人難以置信的好運即將到來。
很快他就要像一顆璀璨耀眼的流星劃過滿是名譽的蒼穹。
現在他在自己的家鄉都不能令人對他肅然起敬，但是三年以後他將統領世界上最強大的軍隊。
四年以後他會征服李將軍統領的南方軍，結束戰爭，把自己的名字永久篆刻在曆史的豐碑上。
八年以後他會入主白宮。
自那以後他會帶著勝利，揚眉吐氣，周遊世界。背後是數不盡的榮譽、獎杯、鮮花和飯後人們對這位以前他們要過街躲著的人的津津樂道。
這是個令人難以置信的傳奇。
關於他的一切都是奇特的，甚至他母親對他的態度都是反常的。她似乎從來沒有給過他很多關愛，當他當了總統的時候她也拒絕去看他，甚至連生他以後給他取名她都沒費過神。他的親戚們傾向於用彩票抽獎的方法來給他選名字。在他出生六周以後，他們把自己認為最中意的名字寫在從紙袋撕下的紙片上，然後扔在帽子裏混合並從中抽出一個。他的祖母那時正讀到《霍默》這本書，因此她在自己的紙片上寫下“海勒姆·尤利塞斯”。這個名字被抽中了，於是他在家鄉用了這個名字十七年。
但是由於他的羞澀和遲鈍，鄉裏的聰明人都稱他為“沒用的格蘭特。”
在西點軍校時他還有另外一個名字。給他下文件派他去陸軍軍官學校進修的那名政治家要求他必須使用辛普森這個中名，他母親未婚前的名字。因此他的名字成了“辛普森·格蘭特”。其他的學生知道以後都狂笑，他們把自己的帽子往上邊拋邊喊道：“夥計們，山姆大叔和我們在一起咯！”在他的後半生，他的同學們都叫他山姆·格蘭特。
他並不介意，他也沒有什麼朋友，也不在乎人們怎麼稱呼他，怎麼看待他。他隨意到不會去扣上外套，不會去整理槍，也不會去把皮鞋擦亮。他經常點名遲到。不像拿破侖和能人弗雷德裏克一樣精通軍事。在西點軍校的時候他把大把的時間用在讀上，諸如《艾凡赫》、《莫西幹人的末日》。
令人難以置信的是他一生中都沒有讀過一本軍事書籍。
在他取得勝利以後，波士頓的人們籌錢給他買了一個藏書室，並指定一個委員會看看哪些書籍他已經有了。令人吃驚的是，格蘭特連一篇簡單的軍事文章都沒有。
他不喜歡西點軍校，不喜歡那的軍隊，總之不喜歡一切與它有關的東西。在他成為世界名人以後，在和俾斯麥談到德國軍隊時他說道：
“我對軍事不感興趣。事實上比起軍人，我更像個農民。雖然我打過兩場仗，但是我向來後悔參軍，我是帶著愉悅的心情離開軍隊的。”
格蘭特承認懶惰是他一直以來的罪過。他從不愛學習，即使他從西點軍校畢業以後，他寫“敲門”一詞會忘記首字母，寫“安全”也會掉字母。但是他的計算能力還算好，他希望能當數學教授，但是沒有他的空缺，因此他在正規軍裏待了十一年。他必須得有吃的，那似乎是一條得到食物的捷徑。
1853年他被派往加利福尼亞的洪堡要塞。在附近的村裏有一個名叫賴安的名人。賴安開著一家店，管理鋸木廠，平時搞測量，星期天的時候傳教。那時威士忌酒很便宜，牧師賴安在他的店後麵放了一桶。桶子上掛著一個錫杯，無論什麼時候隻要你想喝你都可以去喝上一杯。格蘭特就經常去那喝。他是孤單的，他想要忘記自己不喜歡的軍隊生活。結果他大醉了很多次，以至於被軍隊趕了出來。
他一點錢也沒有，也沒有工作。他又遊蕩回了密蘇裏州東部。在接下來的四年裏，在嶽父八十英畝的農場上種玉米，放豬。冬天，他砍木材然後拖到路易斯街賣給城裏人。但是一年一年，他越來越窮，欠債越來越多。
最後他離開了農場，來到路易斯街，想在那裏找份工作。他試過賣房，結果一敗塗地。然後在城裏漂了幾個星期，想找工作——任何工作都行。到後來他落魄到為了還雜貨店的錢要出租妻子的黑奴。
一個關於內戰的最令人吃驚的事實是：李將軍認為奴隸製是錯的，在戰爭前很久就釋放了自己的黑人奴隸；而格蘭特的妻子在她的丈夫統領北方軍要消滅奴隸製的關鍵時候還擁有黑人奴隸。
當戰爭剛開始的時候，格蘭特厭惡了他在加勒那皮革店的工作想重返軍隊。