起初懷良親王不僅拒不奉命，還扣押殺害了中國使臣，但隨著時間的推移，隨著他支持的南朝政權的衰微，他已無力“修兵自固”抵擋中國，隻得派遣使者向中國朝貢，並借朝貢之機，送還了從中國擄掠的人口，奉表稱臣。朱元璋頗為大度地予他豐厚的賞賜，一點沒有懷疑他的“日本國王”的身份。
而對當時經濟衰頹的日本大臣來說，這些賞賜具有極大的誘惑力，因 此 ，盡管懷良親王後來暗地聯和中國大臣，企圖謀害朱元璋一事事發，使得日本被列入“不征十五國”之中。但在懷良親王之後，一 些 日本大臣依然紛紛到中國奉表，既然同樣身為臣子的懷良親王都有資格奉表，能夠得到如此豐厚的回賜，那麼他們自然也有資格以臣子的身份來朝貢。這些日本大臣一點不清楚懷良被中國皇帝錯當成日本國王，而原本就身為臣子的他們，也並不介意向中國稱臣，就連明朝自己也知道，這些日本大臣根本不能代表日本。有趣的是，直到最後明朝的皇帝都不清楚，為什麼在一次次的拒貢之後，日本大臣還會如此熱衷朝貢。明朝的皇帝不會想到，這些日本大臣前來朝貢的巨大動力，無非是豐厚的賞賜。
早在1286年，日本皇室中持明院統就和大覺院統就開始爭奪起天皇一位。到了足利尊氏統領幕府的時代，日本除了有在京都為足利尊氏確立的光明天皇，還有於大和的吉野為懷良親王支持並建立政權的醍醐天皇。《明史》中錯將兩位天皇對峙的情況，當成“爭立”。 雖然支持醍醐天皇的懷良親王一度被當成了日本國王，在以後很長一段時間裏，和明朝往來交流的始終是室町幕府，“日本國王”也隨之變成了足利將軍。日本一直十分重視和中國的海上貿易，可在明朝建國之初，出於國家安全的考慮，“片板不許下海”的禁海令作用一時。不過，在“禁海令”不那麼嚴格的時期，和中國的貿易往來並沒有被斷絕。再 加 上 明王朝為揚國威，經常派遣使臣乘著滿載貨物的航船到各國進行“訪問”，並逐漸希望加強和海外各國的貿易聯係，隨著時間的推移，對外來航船的限定也逐漸放寬。明朝負責對外貿易的機構是市舶司，和尤其重視對外貿易的宋元管理海外商船及貿易活動的市舶司不同，明朝的市舶司隻負責外國貢船。古代的信息傳播並不像今天這般迅捷，明朝的禁海令起初隻為中國人所知，日本人依舊滿懷希望地將商船駛向中國的港口，試圖繼續和中國開展貿易往來。因 此 在 朱 元 璋當 政的時候，大批前往中國的日本商船遭拒，被迫退回。但日本人很快就發現和中國繼續開展貿易的辦法，既然明朝市舶司隻接受朝貢之船，他們就可以打著朝貢的旗號，進行貿易活動。表文是貢船的標誌，隻有持有表文的外國航船，才可以順順利利地停靠到中國的港口。國王簽名，奉正朔都是表文上必不可少的內容，而隻有那些向中國朝貢，並被承認臣屬關係的國家，才有奉正朔。日本國內的經濟較為困難，海外貿易是國家財富的重要來源，也是上級武士和貴族們享受豪華生活的必需。對日本來說，朝貢並不隻是政治上的簡單臣服，還意味著巨大的財富。因此，在足利義滿 將軍得到印有“日本國王”字樣的金印後，各式各樣的貢船紛紛從日本港口出發，一直駛向遙遠的中國。
當時浙江是專為日本所設的港口，在那裏有專門接待日本貢船的市舶司。明朝禁海貿的本意不過出於防備海患，並不是對海外貿易本身深惡痛絕，且明政府也清楚海外貿易能夠帶來可觀的財富。表文是確定外來船隻並無歹意的一種方法，貢船無歹意，因此明政府並不會幹涉貢船的貿易活動。明書《籌海圖編》中就說：“外夷貢者，我朝皆設市舶司以領之……其來也許帶方物，官設牙行，與民貿易，既為互市。”雖然從表麵上看，天皇是日本最高的統治者，但在日本曆史上，真正握有實權的天皇少之又少。室町時代，掌控國家軍事、經濟、政治、外交的都是幕府，而足利將軍又是幕府的操縱者，因此即使按照中國的朝貢規定，被授予“日本國王”金印的理應是日本天皇，但對日本來說，最應該得到這枚金印的還是足利將軍。日本的封建製度和亞洲各國的封建製度都不一樣，這就決定了其對外事務的複雜。在天皇萬世一係的日本，大權在握的將軍絕不可以借天皇之名朝貢明朝，而用“征夷大將軍”的名號朝貢，又遭到了明朝的拒絕。在明朝眼底，將軍職位再高，至多相當於中國的宰相，怎麼比得上國王皇帝？在被拒貢之後，足利義滿還受到了明朝方麵的斥責，這樣繼續下去，日本和中國的對外貿易便難以展開，這於中國是小，日本是大。爭取表文一事最終落到了五山僧侶身上。和中國不同，日本的僧侶也可以對國家大事起到舉足輕重的影響。雖說在日本也不乏精通中學之人，但論及對中國文化的研究，對中國典章製度的熟悉，很少人能比過五山僧侶。這些僧侶個個都學識淵博，是傳播中國文化的重要力量，他們用漢字寫作的詩歌仿佛真的出自中國詩人之手。長久以來，對中國的重要出使都由五山僧侶負責。更重要的是，這些五山僧侶還都擅長寫作外交文書，而據後世學者仔細考察，這些文書極少出現疏忽紕漏，具有極高的史學價值。總之，在當時，沒有比五山僧侶更適合擔任朝貢使者的了。
不同於那些在書齋裏成為精於中國學問的日本學者，不 少 五 山 僧 侶 都 有在中國生活的經曆，他們可以像中國人那樣思考，注意到一般日本人注意不到的微妙的外交問題。而足利將軍之所以幾次朝貢不成，正是因為不清楚中日兩國的文化差異。盡管表文的基本觀點、立場原則都早已為日本政府設定好。但撰寫表文，尤其是重大外交事務的表文，並不是隻要滿腹墨水就能擔任的。
宋太宗不知道日本的天皇沒有實權，明朝的皇帝也同樣如此，就在五山僧侶準備出使中國之時，他們也在為日本的朝貢者總是大臣，不是國王而困惑。他們不知道，前來朝貢多次的“征夷大將軍”正是國家最高實權的持有者，也隻有他的簽名會賦予表文真正的意義。
1403年登基的明成祖朱棣，由於難以擺脫弑侄篡位的惡名，格外渴望樹立起名正言順的絕對權威。這對日本使節來說，是一個大好機會。起初五山僧侶並不清楚朝貢一再被拒的真正原因，便以“日本準三後”上書的方式投石問路，所謂“準三後”即指“皇後、皇太後、太皇太後”，“ 準 三 後 上 書 ” 雖比不得“天皇上書”， 卻也代表著日本皇室。朱棣看到上書後，並沒有因日本在其登位之前那些不合規格的朝貢震怒，而是在回複詔書上寫道“茲爾日本國王源道義”的字樣，給這些聰慧的僧侶以暗示。五山僧侶茅塞頓開，立即明白了幾次朝貢未果的原因，馬上撰寫了“日本國王臣源表”，見幾次以臣子身份奉表的日本，竟在自己即位之後，由國王的使節前來奉表，明成祖龍顏大悅，更何況精於世道的僧侶們在表文開篇就對明成祖的登基大加讚頌。朝貢的進展異常順利，明成祖還盛讚足利義滿：“知天之道，達地之義。朕登大寶，即來碩貢，為響之速，有足褒嘉。”並當即賜予日本國王一枚碩大的金印。日本史書《蔭涼軒日錄》裏這樣形容這枚金印“此龜紐金印，光輝照人，斤兩尤重，兩手難以提持，實國家之遺寶也”。 龜 在中國象征長壽，龜紐印章則有永久生效的含義。五山僧侶圓滿完成了任務。