也正是因為這場敗戰，令曹操在諸侯聯盟的地位一落千丈，從此諸侯們便“置酒高會”，一方麵是害怕董卓，另一方麵則是鄙視曹操。曹操隻能離開聯盟本部，到揚州去募了幾千人，到河內去找袁紹相會。
也就在這個時候，袁紹與曹操有過一場頗為知名的座談，袁紹說自己今後的方向就是“南據河，北阻燕、代，兼戎狄之眾，南向以爭天下”，曹操則回答說“吾任天下之智力，以道禦之，無所不可”。有人說從中便看出高下來，其實這是後人從結果回溯的一種判斷，並沒什麼實在的道理。曹操之所以這麼說，完全是因為他手頭沒幾個兵將，沒一塊立足之地而已。
袁紹自然明白這一點，所以當他將矛頭指向河北的公孫瓚之際，他便選定曹操做自己的麵南代理人。也就是說在眼下，袁紹將一心向北，打敗公孫瓚。而曹操，你就幫我擋住南麵。
這種戰略的合作，很像日本戰國時期，織田信長與德川家康的結盟合作。當時他們的部署就是德川擋住東麵來敵，而織田則全力向西發展，一旦德川這邊有大敵難以抵擋，織田就會派出兵馬援助。
在袁曹合作的最初階段，這種關係確實很緊密。曹操曾與袁紹聯合討伐黑山軍，而黑山軍就是活動在河北的非政府武裝。之後又曾聯合攻打挾持張揚背叛袁紹的匈奴人欒提於夫羅，可謂袁曹合作史上的甜蜜期。
但事實上，在一個重大問題上的意見分歧卻注定了袁曹蜜月期的難以長久。這就是漢天子問題，袁紹試圖另立一個皇帝，當時的最佳人選就是劉虞。可曹操卻堅持反對，他依舊奉漢獻帝做自己的天子。
其實劉虞做天子，倒是漢朝贏得最後生機的唯一機會。因為以劉虞的資曆、能力，顯然強出長安城裏的劉協太多太多。所以曹操的反對，實在也有些說不過去。
難道此時的曹操，已然有了毀滅漢室的念頭嗎？
不論是與不是，這件事的唯一結果就是曹袁關係出現裂痕，隨後曹操便走上了與袁紹完全不同的道路。恰好這時候劉岱敗亡，曹操在一夜之間得到了自己的起步之地：兗州。
此時，曹操與袁紹依舊有合作，那便是當袁術、公孫瓚、陶謙組成的三方聯軍入侵之際，曹操唯有向老大哥求救，而袁紹出於大局的需要，也確實發兵過來，幫助曹操擊退了這番侵襲。
此後，便是劉虞的死，袁曹最初的矛盾似乎得到了化解。在徐州，以曹操與袁紹派來的援軍（如朱靈）為一方，以陶謙與公孫瓚派來的援軍（劉備與田楷）為另一方，展開了一場空前慘烈的大戰。
就在這個時候，曾經與曹操為友，卻站在袁紹對立麵的張邈，終於在陳宮的遊說下發動了叛亂，呂布被引入兗州，一場血肉模糊的大戰旋即在呂布和曹操之間開打。
身為曹操背後的大老板，袁紹自然要幫小兄弟一把，他派人遊說曹操，讓曹操成為自己麾下的附屬力量，具體而言，就是要曹操把家屬都送到袁紹的鄴城大本營去，事實上，這也就意味著曹操，將失去獨立性。
在這個關鍵時刻，據說是程昱拉了曹操一把，令他從新敗的沮喪中覺醒過來，拒絕了袁紹的邀請。而之後的事實，也證明曹操確實可以堅持下去，最終擊潰呂布，奪回了兗州。
隨後，袁曹聯盟關係更大的考驗來了，這便是曹操的“挾天子以令諸侯”的戰略開始實施。曹操在兗州尚未完全穩定的時局之下，還是派兵收服了河南地，把洛陽的漢獻帝遷徙到許縣，這顯然是一招決定性的棋法。從此之後，曹操便不隻是曹操，他的身後有漢獻帝、有大漢朝廷。正是因為這個緣故，大量文武人才，從全國各地源源不斷地前來投奔。
袁紹知道不？
他顯然知道，所以很快便後悔了。據說他這便派了個使者到曹操這邊，說是要讓曹操把皇帝搬遷到距離河北更近的鄄城。鄄城其實也是曹操的地盤，可問題是離袁紹近，便難以擺脫他的影響。
所以，曹操幾乎是毫不猶豫，果斷、堅決地否定了袁紹的這項請求。這也就意味著長期以來曹袁親密關係乃至軍事同盟的徹底終結。
於是，便有了官渡之戰。
曹袁同盟為什麼會瓦解？其實這個問題一開始便有答案，曹操從起兵的第一天起就不曾有過為袁紹打天下的念頭，往大了說，他是為了漢朝，往小了說，則是為了自己。這就與楚漢之際的劉邦、韓信不同了，袁紹做不成劉邦，曹操也注定不願意做韓信。
說到底，是袁紹看錯了人，也看錯了自己；看低了人，卻看高了自己。他以為曹操隻不過是稚嫩無措需要他來引領方向的小弟，縱然長大之後也不過是充當羽翼的小夥伴，而自己才是揮斥方遒的老大哥，且永遠都是。
顯然，袁紹錯了！
當初袁紹曾問曹操的戰略計劃如何安排，當時曹操說不出，但這個時候，他的戰略藍圖已然出爐，那就是先東（兗州）後北（河北）再南（荊州、江東）最後是西（涼州、益州），類似於螺旋狀的一種擴張態勢。
此後數十年，曹操就是這麼幹的，隻不過在南邊打敗了劉表卻輸給了周瑜，在西邊打敗了馬超卻輸給了劉備而已。
利益注定分手，曹操與袁紹最終的結局便是一場大戰。可是，在戰爭決出勝負之後，在袁紹的墓前，曹操卻又傷心了，他親自為袁大哥設祭，也親自下拜，親自痛哭流涕，這些動作，在敵人看來是偽裝，在許多看慣了《三國演義》劇情的觀眾眼裏更是虛偽的表現。可事實上，他又有什麼必要來偽裝？
許多事毋庸再提，可許多情懷卻無法否認。在曹操的內心深處，失去袁大哥的自己其實是可憐的、孤獨的，就好像許多古畫詩意中的場景一般：