大概公元199年的時候，曹操名將、曾任許昌縣令的滿寵來報，袁術因眾叛親離，窮途末路，想歸帝號於袁紹，準備放棄淮南，回到河北。當時謀士郭嘉、程昱外出考較錢糧，《三國誌˙武帝紀》記載：曹公遣先主督朱靈、路昭要擊術。劉備借機請兵去截擊袁術。曹操未加多想，答應下來。劉備在許都親眼看見曹操把持朝政，獨斷專行，一直尋找脫身之計，這次抓住機會，馬上帶兵離開許都，自覺同魚人大海、鳥上青霄一般。劉備終非池中之物，時機不順，可以蟄伏，一旦時機來到，必然會乘風破浪，騰空而起。
再說袁術袁公路，為司空袁逢之嫡長子，是袁紹同父異母的兄弟。由於家族關係，袁術很早成為朝廷官員。董卓篡政後，袁術跑到南陽避禍。袁術經營南陽，“不修法度，以鈔掠為資，奢姿無厭，百姓患之”。在南陽袁術奢侈無度，搶掠民財，百姓非常痛恨他。《三國誌˙二袁傳》記載（袁術）“既與紹有隙，又與表不平，而北連公孫瓚，紹與瓚不和而南連劉表。其兄弟攜貳，舍近交遠如此”。袁術事業初創，政治上舍近求遠，不懂伐交、伐謀，目關短淺，又無遠慮，可見其政治、軍事上拙劣至極。
袁術“陰謀不軌，以身試禍”，於公元197年2月在壽春（今安徽省六安市壽縣）稱帝，國號仲家，即卩史稱“仲家皇帝”。但袁術治國無方，過度驕奢，不恤軍民，“士卒凍餒，江淮間盡，人民相食”，弄得眾叛親離，終於難以支撐。袁術於公元197年、198年的時候，和曹操、呂布戰於徐揚，結果被打得一敗再敗，一直敗回淮南。人到難處想兄弟，袁術終於想到了同父異母的袁紹，打算經徐州，到青州，先和侄子袁譚照麵，再投奔冀州袁紹。結果窮途末路的袁術，於公元199年6月在半路上嘔血而死。正好劉備在徐州截住袁軍，殺得袁軍將士四散逃亡。廬江太守徐繆趁亂奪得傳國玉璽，送與了曹操。自古得人者昌，失人者亡，像呂布、袁術之流，違逆天道，四處樹敵，其滅亡是咎由自取，老天爺的報應。
劉備到達下邳後，《三國誌魏書˙董昭傳》記載：“備到下邳，殺徐州刺史車胄，反”。劉備殺掉車胄後，打出旗號公開反曹。然後劉備令關羽守下邳，自己回小沛，成犄角之勢守住徐州。劉備聽從陳登之計，“遣從事孫乾自結於袁紹”，聯合袁紹共同對付曹操。從此劉備徹底和曹操決裂，成為終生的對手。
從公元196年遷都許縣開始，曹操挾天子以令諸侯，先後擊敗呂布、袁術，占據了兗州以及部分徐州、豫州和司隸州，勢力迅速壯大。公元199年，袁紹消滅公孫瓚，據有幽州、冀州、青州、並州，意欲南向以爭天下。這樣，北方最重要的兩個政治軍事集團，決戰已經在所難免。
公元200年正月，國舅董承“衣帶詔”事件暴露，曹操殘忍地殺死董承、王子服等人，夷滅三族。伏皇後有孕在身，曹操也不放過，下令勒死在宮門之外。曹操得知劉備參與其中，憤怒地說“劉備，人傑也，今不擊，必為後患”。曹操以為劉備欲謀大事，不可不除，於是率領大軍至徐州討伐劉備。劉備帶關羽、張飛迎擊曹軍，由於將微兵寡，結果被打敗，四散奔逃。張飛望芒楊山（今河南永城東北，分芒山和楊山）逃去，劉備逃向青州方向，“青州刺史袁譚，先主故茂才也，將步騎迎先主”，劉備多交朋友，廣樹恩義，“投之以桃，報之以李”，先被袁譚迎人青州。袁譚稟告袁紹，袁紹出鄴城二百裏，與劉備相見。袁紹、袁譚念劉備舉茂才之恩，熱情地接納了劉備。小沛丟失後，陳登獻了徐州，投奔曹操，關雲長死守下邳。後來“曹公擒羽以歸，拜為偏將軍，禮之甚厚”，曹操攻破下邳後，盡管關羽不降，但愛關羽忠義，曹操依然封官許願，把關羽滯留於軍中。劉備算是一個跑路皇帝，跟隨公孫瓚，依附呂布，投靠曹操，又歸順袁紹。多年的輾轉奔波，此時劉備已經年逾四十。但是平民賣鞋生活培養了劉備百折不撓、愈挫愈奮的性格，反正活著就有希望，有希望就能前行。
趙雲驅馬趕到徐州時，城樓上已經插著曹操的旗號。此時劉備已經被曹操戰敗，投奔袁紹去了。而徐州趙雲得知徐州已被曹操占領，劉備投靠了袁紹經過呂布、袁術、曹操幾方混戰，已是滿目荒涼，流民遍地。趙雲得知劉備歸附了袁紹，喜的是得到劉備的消息，憂的是前日袁紹幾次招納，都被拒絕，如去見劉備，恐被袁紹責怪。趙雲隻得信馬由韁，四海飄零。連環畫《子龍落草》講趙雲路過臥牛山，裴元紹下山搶馬，被趙雲挑於馬下。眾嘍囉於是擁戴趙雲為寨主。趙雲在山上招兵買馬，勤於練兵，勢力漸漸強大起來。這種虛構和《三國演義》所講一致，趙雲在山上找到了落腳之地，又拉起了一支隊伍。想起來合情合理，但是卻不符合《雲別傳》當中趙雲來到鄴城的記載。
公元199年，誌在必得的袁紹出兵攻打許都，拉開官渡之戰的序幕。袁紹以顏良為先鋒，進軍白馬（今河南滑縣境內）。曹操請出關羽，一個照麵就斬殺了顏良。關羽率軍乘勝追擊，大敗袁軍，遂解白馬之圍。關羽立功，被封為漢壽亭侯。袁紹大怒，屯兵延津（今開封西北），又令大將文醜和劉備挑戰曹軍，曹操以小利誘敵，袁軍陣形自相雜亂，被曹操再次戰敗，文醜又死於亂軍之中。袁紹於是退軍陽武（今河南原陽東南），曹操還屯官渡（河南許昌市北），雙方按兵不動，相持不下。