曹操、袁紹爭霸北方，戰火不斷，而此時江東局勢，卻漸趨平穩。孫堅是江東老前輩，不幸的是和袁術走在一起，聽從南陽太守袁術指使，攻打漢室宗親、江南八俊的荊州劉表，欲報前日劫奪玉璽之仇。公元192年夏秋之際，孫堅不幸中箭身亡，年僅37歲。孫堅兒子孫策繼承父親遺願，以傳國玉璽為質押，從袁術處借得精兵，四處征伐，十年間橫掃江南。孫策性格和孫堅相似，心高誌遠，卻又輕佻急躁，公元200年，二十六歲的孫策又死於非命。孫策死後，把大權交給兄弟孫權。孫權自幼文武雙全，早年隨父兄征戰天下，乘馬射虎，膽略超群。孫權繼位江東之主後，持哀守節，招賢納士，厲兵秣馬，按照孫策遺願，外問周瑜，內問張昭，“鼎足江東以觀天下之釁”，“竟長江之極而據守之”，挽救了江東危局，保住了父兄基業，成為一方梟雄，一時間威震江東，奠定了魏蜀吳三國鼎立的基礎。
建安五年（公元200年）七月，袁紹遣劉備率兵攻打曹軍駐守的汝南、潁川。但是雙方實力過於懸殊，曹仁率領騎兵打敗了劉備，劉備隻好再次敗退冀州。所幸關羽請兵屯於汝南附近，在這裏得知了劉備的下落。關羽班師回朝後，舍棄曹操豐厚的獎賞和榮華富貴的生活，掛印封金，留下“新恩雖厚，舊義難忘，餘恩未報，以待時日”的字條，帶領劉備家眷往袁紹處尋劉備而來。路上收大將周倉，帶在鞍前馬後，又收關平，認作義子。
此時，趙雲在哪裏呢？據《雲別傳》記載：先主就袁紹，雲見於鄴。先主與雲同床眠臥，密遣雲合募得數百人，皆稱劉左將軍部曲，紹不能知。遂隨先主至荊州。這一段史料交代了三層意思，一是大概在白馬、延津之戰進行之時，趙雲雖然一時猶豫不決，徘徊不定，但是最終來到冀州治所鄴城，先於關羽、張飛和劉備相會。二是趙雲瞞過袁紹，在鄴城秘密招募兵馬，拉起了一支幾百人的隊伍。三是趙雲和劉備同屋而眠，且行且珍惜，後來隨劉備投奔了荊州劉表。趙雲和劉備相聚，親密無間，或者跟從劉備到荊州，都可以理解。唯有在袁紹眼皮底下秘密招募兵馬，是一件非常危險的事情。招募兵馬，不僅需要人脈、威望和名氣，特別是在軍閥割據時代，私自招兵買馬，那是非常忌諱的事情，如果袁紹知道了，一定不會答應的。但是史料記載“遣雲合募得數百人，皆稱劉左將軍部曲，紹不能知”，趙雲秘密為劉備拉起一支隊伍，說明趙雲從年輕時候起，就嚴謹持重、膽大心細，是一個可以托付大事的將才。當然，袁紹和曹操爭戰，屢戰屢敗，正焦頭爛額，可能對劉備疏於防範，也是其中原因之一。
劉備歸順袁紹，既沒有獻良策，也沒有建軍功。但是一年來對袁紹認識更加深刻。《三國誌˙袁紹傳》記載：“紹外寬內忌，好謀無決，有才而不能用，聞善而不能納”，袁紹好謀寡斷，誌大才小，和袁紹終究難以共成大事。劉備於是和謀士簡雍商量脫身之計。《三國誌˙先主傳》記載：“曹仁將兵擊先主，先主還紹軍，陰欲離紹，乃說紹南連荊州牧劉表”。劉備說，荊州兵精糧足，相約劉表，可以共攻曹操。劉表是袁紹老盟友了，袁紹深信不疑。再者袁紹南聯劉表，也可以牽製曹操，所以袁紹痛快地答應了劉備到荊州聯結劉表的請求。劉備辭了袁紹，帶領隨從快馬加鞭，趕緊離開了冀州城池。
劉備率本部兵馬複至汝南，計劃經汝南到荊州聯結劉表。曹操得知這一消息，立即遣葉縣守將蔡陽襲取劉備、龔都。不過這一戰蔡陽在劉備和劉辟、龔都聯合攻擊下，被殺身亡。它的意義在於不僅戰鬥造成聲勢，還為兄弟聚會準備了時間。關羽出曹營奔至汝南，先於張飛和劉備聚會。至於《三國演義》上，關羽為了投奔劉備，過五關斬六將、千裏走單騎，恐怕都是演義的情節了。
張飛被曹軍打散後，逃到芒楊山，這個芒楊山距離劉邦家鄉沛縣不遠，應該是劉邦斬蛇起義的地方。劉備經略汝南、潁川，和曹軍長時間相互攻伐，人喊馬叫，殺聲震天，張飛探聽到劉備所在，亦不是難事。張飛得遇糜竺、糜芳兄弟，然後一起去豫州汝南尋找劉備。另據《三國誌˙夏侯淵傳》注引《魏略》記載，猛張飛在豫州燋郡帶回一打柴女孩，後娶為妻，原來女子是夏侯淵侄女，夏侯霸從妹，張飛和夏侯淵成了親戚，這恐怕是以後夏侯霸叛歸蜀國的一個重要原因。
1992年《正定縣誌˙人物篇》“趙雲”一節記載：漢建安六年（201年），趙雲隨劉備等來到汝南，隨後，關羽從曹營來到汝南，張飛從芒楊山也來到汝南，劉備趙雲和眾兄弟在汝南重新聚義。此時將佐無缺，又新得了周倉、關平，劉備歡喜無限。於是劉備令殺牛宰馬，拜謝天地，遍勞諸軍，一連慶賀幾日。有詩讚曰：當時手足似瓜分，信斷音稀杳不聞。今日君臣重聚義，正如龍虎會風雲。隻是不久在曹軍的攻勢下，汝南不是久留之地，趙雲和劉關張一起，不得不投奔了荊州劉表。
自此趙雲踐行了“終不背德”的承諾，和劉備出則同行，人則同住，一生追隨劉備東征西殺，南征北戰，在青史上留下鼎鼎大名，為後世代代所稱頌。